Kémia:Szimvasztatin

A vegyület IUPAC-neve:

• angolul: [(1S,3R,7S,8S,8aR)-8-[2-[(2R,4R)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-3,7-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl] 2,2-dimethylbutanoate
• magyarul: [(1S,3R,7S,8S,8aR)-8-[2-[(2R,4R)-4-hidroxi-6-oxo-oxán-2-il]etil]-3,7-dimetil-1,2,3,7,8,8a-hexahidronaftalin-1-il]2,2-dimetilbutanoát

Hely	Név
	8-[2-[(2R,4R)-4-hidroxi-6-oxo-oxán-2-il]etil]-3,7-dimetil-1,2,3,7,8,8a-hexahidronaftalin-1-il
2,2	dimetil-
	butanoát

Alapvegyület

2,2-Dimetilbutánsav

Az alapvegyület a butanoát. Az -oát utótagból kiderül, hogy a butánsav észtere. Az észterek neve alkoholcsoport - acilcsoport -oát alakú, a vegyület pedig

acilcsoport ─ O ─ alkoholcsoport

alakú. A vegyület első (hosszú) előtagja az alkoholcsoport, a 2,2-dimetil- az acilcsoporthoz (a butánsavhoz) tartozik. Vagyis a teljes alapvegyület: 2,2-dimetilbutánsav. A hidroxilcsoport (─OH) hidrogénjét helyettesíti majd az alkoholcsoport.

„Alkohol”csoport

Naftalin

3,7-Dimetil-1,2,3,7,8,8a-hexahidronaftalin-1-il

Hely	Név
8	2-[(2R,4R)-4-hidroxi-6-oxo-oxán-2-il]etil-
3,7	dimetil-
	1,2,3,7,8,8a-hexahidronaftalin-1-il

A csoport alapvegyülete a naftalin, aminek az 1-es szénatomjáról elvettünk (csoportképzés szubtrakcióval, az -il végződéssel), a felsorolt hat szénatomjához pedig hozzáadtunk (addíció a hidro- előtaggal) egy-egy hidrogént. A második előtag a 3. és 7. helyszámú atomhoz egy-egy metilcsoportot kapcsol szubsztitúcióval. Az első, összetett előtag a 8-as szénatomhoz kapcsolódik.

Alkohol előtag

Hely	Név
2	4-hidroxi-6-oxo-oxán-2-il
	etil-

Az alapvegyület az etil- (─CH₂─CH₂─), melynek 2-es szénatomjához kapcsolódik egy összetett előtag, az 1-es szénatomjával pedig a fenti „alkohol”csoport 8-as atomjához kapcsolódik. (Az etil- szimmetrikus, így a helyszámokból csak annyi a fontos, hogy a két kapcsolódás különböző szénatomokhoz történik.)

Oxán	Fájl:2-(4-Hidroxi-6-oxo-oxán-2-il)etil-.svg 2-(4-Hidroxi-6-oxo-oxán-2-il)etil-

Hely	Név	Képlet
4	hidroxi-	─OH
6	oxo-	═O
	oxán
2	-il

Az oxánhoz két előtag kapcsolódik, ő pedig a 2-es atomjával a fenti „alkohol előtag”-hoz, vagyis az etilcsoport 2-es szénatomjához. Ez a csoport csatlakozik a fenti „alkoholcsoport” naftalingyűrűjének 8-as szénatomjához. A kapott vegyületet nem rajzoljuk le külön.

A teljes vegyület

Szimvasztatin

{8-[2-(4-hidroxi-6-oxo-oxán-2-il)etil]-3,7-dimetil-1,2,3,7,8,8a-hexahidronaftalin-1-il}2,2-dimetilbutanoát