„Kémia:Szimvasztatin” változatai közötti eltérés

A lap 2020. április 27., 00:29-kori változata

A vegyület IUPAC-neve:

angolul: [(1S,3R,7S,8S,8aR)-8-[2-[(2R,4R)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-3,7-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl] 2,2-dimethylbutanoate^[1]
magyarul: [(1S,3R,7S,8S,8aR)-8-[2-[(2R,4R)-4-hidroxi-6-oxooxán-2-il]etil]-3,7-dimetil-1,2,3,7,8,8a-hexahidronaftalin-1-il]2,2-dimetilbutanoát^[2]

Hely	Név
	8-[2-[(2R,4R)-4-hidroxi-6-oxooxán-2-il]etil]-3,7-dimetil-1,2,3,7,8,8a-hexahidronaftalin-1-il^[3]
2,2	dimetil-
	butanoát

Alapvegyület

2,2-Dimetilbutánsav

Az alapvegyület a butanoát. Az -oát utótagból kiderül, hogy a butánsav észtere. Az észterek neve alkoholcsoport - acilcsoport -oát alakú, a vegyület pedig

acilcsoport ─ O ─ alkoholcsoport

alakú. A vegyület első (hosszú) előtagja az alkoholcsoport,^[4] a 2,2-dimetil- az acilcsoporthoz (a butánsavhoz) tartozik. Vagyis a teljes alapvegyület: 2,2-dimetilbutánsav. A hidroxilcsoport (─OH) hidrogénjét helyettesíti majd az alkoholcsoport.

„Alkohol”csoport

Naftalin

3,7-Dimetil-1,2,3,7,8,8a-hexahidronaftalin-1-il

Hely	Név
8	2-[(2R,4R)-4-hidroxi-6-oxooxán-2-il]etil-
3,7	dimetil-
	1,2,3,7,8,8a-hexahidronaftalin-1-il

A csoport alapvegyülete a naftalin, aminek az 1-es szénatomjáról elvettünk (csoportképzés szubtrakcióval, az -il végződéssel), a felsorolt hat szénatomjához pedig hozzáadtunk (addíció a hidro- előtaggal) egy-egy hidrogént. A második előtag a 3. és 7. helyszámú atomhoz egy-egy metilcsoportot kapcsol szubsztitúcióval. Az első, összetett előtag a 8-as szénatomhoz kapcsolódik.

Alkohol előtag

Hely	Név
2	4-hidroxi-6-oxooxán-2-il^[3]
	etil-

Az alapvegyület az etil- (─CH₂─CH₂─), melynek 2-es szénatomjához kapcsolódik egy összetett előtag, az 1-es szénatomjával pedig a fenti „alkohol”csoport 8-as atomjához kapcsolódik. (Az etil- szimmetrikus, így a helyszámokból csak annyi a fontos, hogy a két kapcsolódás különböző szénatomokhoz történik.)

Oxán	2-(4-Hidroxi-6-oxooxán-2-il)etil-

Hely	Név	Képlet
4	hidroxi-	─OH
6	oxo-	═O
	oxán
2	-il

Az oxánhoz két előtag kapcsolódik, ő pedig a 2-es atomjával a fenti „alkohol előtag”-hoz, vagyis az etilcsoport 2-es szénatomjához (lásd jobbra). Ez a csoport csatlakozik a fenti „alkoholcsoport” naftalingyűrűjének 8-as szénatomjához. A kapott vegyületet nem rajzoljuk le külön.

A teljes vegyület

Szimvasztatin

{8-[2-(4-hidroxi-6-oxooxán-2-il)etil]-3,7-dimetil-1,2,3,7,8,8a-hexahidronaftalin-1-il}2,2-dimetilbutanoát

Jegyzetek

↑ Simvastatin (PubChem)
↑ Szimvasztatin (magyar Wikipédia)
↑ ^3,0 ^3,1 A térgeometriai jelöléseket elhagytuk.
↑ Az e szócikkben alkoholcsoportnak nevezett csoport bármilyen szerves csoport lehet.

[1] Simvastatin (PubChem)

[2] Szimvasztatin (magyar Wikipédia)

[sztere.C3.B3-3] 3,0 ^3,1 A térgeometriai jelöléseket elhagytuk.

[4] Az e szócikkben alkoholcsoportnak nevezett csoport bármilyen szerves csoport lehet.

[1]

[2]

[3]

[4]

@@ 1. sor: / 1. sor: @@
 A vegyület IUPAC-neve:
 * angolul: [(1''S'',3''R'',7''S'',8''S'',8a''R'')-8-[2-[(2''R'',4''R'')-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-3,7-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl] 2,2-dimethylbutanoate<ref>[https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/54454 Simvastatin] (PubChem)</ref>
-* magyarul: [(1''S'',3''R'',7''S'',8''S'',8a''R'')-8-[2-[(2''R'',4''R'')-4-hidroxi-6-oxo-oxán-2-il]etil]-3,7-dimetil-1,2,3,7,8,8a-hexahidronaftalin-1-il]2,2-dimetilbutanoát<ref>{{hulink|Szimvasztatin}} (magyar Wikipédia)</ref>
+* magyarul: [(1''S'',3''R'',7''S'',8''S'',8a''R'')-8-[2-[(2''R'',4''R'')-4-hidroxi-6-oxooxán-2-il]etil]-3,7-dimetil-1,2,3,7,8,8a-hexahidronaftalin-1-il]2,2-dimetilbutanoát<ref>{{hulink|Szimvasztatin}} (magyar Wikipédia)</ref>
 {| border="1"
 ! Hely !! Név
 |-
-| || 8-[2-[(2''R'',4''R'')-4-hidroxi-6-oxo-oxán-2-il]etil]-3,7-dimetil-1,2,3,7,8,8a-hexahidronaftalin-1-il<ref name="sztereó">A térgeometriai jelöléseket elhagytuk.</ref>
+| || 8-[2-[(2''R'',4''R'')-4-hidroxi-6-oxooxán-2-il]etil]-3,7-dimetil-1,2,3,7,8,8a-hexahidronaftalin-1-il<ref name="sztereó">A térgeometriai jelöléseket elhagytuk.</ref>
 |-
 | align="right" | 2,2 || dimetil-
@@ 27. sor: / 27. sor: @@
 ! Hely !! Név
 |-
-| align="right" | 8 || 2-[(2''R'',4''R'')-4-hidroxi-6-oxo-oxán-2-il]etil-
+| align="right" | 8 || 2-[(2''R'',4''R'')-4-hidroxi-6-oxooxán-2-il]etil-
 |-
 | align="right" | 3,7 || dimetil-
@@ 39. sor: / 39. sor: @@
 ! Hely !! Név
 |-
-| align="right" | 2 || 4-hidroxi-6-oxo-oxán-2-il<ref name="sztereó"/>
+| align="right" | 2 || 4-hidroxi-6-oxooxán-2-il<ref name="sztereó"/>
 |-
 | || etil-
@@ 47. sor: / 47. sor: @@
 {| style="float: right; clear: right; margin-left: 10pt"
 | [[Fájl:Tetrahidropirán.svg|bélyegkép|none|100px|Oxán]]
-| [[Fájl:2-(4-Hidroxi-6-oxo-oxán-2-il)etil-.svg|bélyegkép|none|250px|2-(4-Hidroxi-6-oxo-oxán-2-il)etil-]]
+| [[Fájl:2-(4-Hidroxi-6-oxooxán-2-il)etil-.svg|bélyegkép|none|250px|2-(4-Hidroxi-6-oxooxán-2-il)etil-]]
 |}
 {| border="1" style="float: left; clear: left; margin-right: 10pt"
@@ 69. sor: / 69. sor: @@
-<code>{8-[2-(4-hidroxi-6-oxo-oxán-2-il)etil]-3,7-dimetil-1,2,3,7,8,8a-hexahidronaftalin-1-il}2,2-dimetilbutanoát</code>
+<code>{8-[2-(4-hidroxi-6-oxooxán-2-il)etil]-3,7-dimetil-1,2,3,7,8,8a-hexahidronaftalin-1-il}2,2-dimetilbutanoát</code>
 {{clear}}