Fúziós nómenklatúra

A fúziós nómenklatúra kondenzált gyűrűs policiklusok nevének előállítására szolgál. A már meglevő gyűrűrendszerhez nevezéktani művelettel újabb gyűrűket lehet adni.

Minden monociklusnak van rendszertani neve. Szénhidrogének esetén a ciklo- előtaggal képezhetők gyűrűk, a heterociklusok pedig a Hantzsch-Widman-nevezéktannal nevezhetők el. Az áthidalt gyűrűs policiklusoknak külön nevezéktanuk van (Baeyer-rendszer), mellyel a kondenzált gyűrűs vegyületek is elnevezhetők.

A kondenzált gyűrű neve -én-re végződik, ha a rendszer teljesen telítetlen. (Kivétel a naftalin, mely ugyancsak teljesen telítetlen, de a neve -in-re végződik.)

Névképzés

Ha a kondenzált gyűrűrendszernek nincs trivális neve, alaprendszernek kiválasztjuk a legnagyobb (fél)triviális névvel elnevezhető részgyűrűt vagy egy monociklust, és előtagokkal illesztjük hozzá a többi gyűrűt. A fúziós név képzése külön nevezéktani művelet.

Az alapgyűrű kiválasztása

Ha több lehetőség van az alapgyűrű kiválasztására, az alábbi szabályok döntenek (csökkenő prioritással)

1. heterociklusos gyűrűrendszer alapgyűrűje is heterociklusos legyen
2. az alapgyűrű lehetőleg tartalmazzon nitrogént
3. azt választjuk alapgyűrűnek, aminek a heteroatomjának nagyobb a prioritása a Hantzsch-Widman-rendszerben
4. az alapgyűrű lehetőleg minél több gyűrűt tartalmazzon
5. az alapgyűrű a legnagyobb tagszámú gyűrűt tartalmazza
6. az alapgyűrű a lehető legtöbb heteroatomot tartalmazza
7. az alapgyűrű a lehető legtöbbféle heteroatomot tartalmazza
8. az alapgyűrű a lehető legtöbb Hantzsch-Widman-rendszerben felsorolt heteroatomot tartalmazza
9. alapgyűrűnek azt a gyűrű(rendszer)t válasszuk, aminek heteroatomjai a lehető legkisebb helyszámokat tartalmazzák.

A kondenzálódó gyűrű kiválasztása

1,2,5-Oxadiazol

Ha az alapgyűrű és a kondenzálandó gyűrű közös heteroatomot tartalmaz, az mindkét gyűrűben legyen benne. A gyűrűt hozzáadó előtagok nevét

• monociklusos szénhidrogénekből az -a végződéssel. Az így képzett gyűrűk teljesen telítetlenek. A telített atomokat a hidro- vagy H- előtaggal adjuk meg.
• a ciklohexa- helyett a benzo- előtagot használjuk. Ha a másik gyűrű heterociklus, az elnevezés módja változik (lásd a benzo- szócikkben).
• (fél)triviális vagy heterociklusos névből az -o végződéssel képezünk. Az -o akkor sem maradhat el, ha magánhangzó követi. Ha a Hantzsch-Widman-névben helyszám van, azt szögletes zárójelbe kell tenni. Pl. az 1,2,5-oxadiazol névből [1,2,5]oxadiazolo- előtag vagy alapgyűrűnév lesz; lásd a deaza- szócikkben.

A gyűrűk csatlakozási helyét úgy adjuk meg, hogy

• megszámozzuk az alapvegyületet és a csatlakoztatni kívánt gyűrűt annak számozási szabálya szerint
• az alapvegyület 1:2-es oldalát a-val jelöljük, a 2:3-ast (vagy, ha a következő atom közös két gyűrű között, a 2:2a-t) b-vel, stb. A betűket dőlt betűvel írjuk.
• a csatlakozás helyét a két gyűrűrendszer között szögletes zárójelben adjuk meg az alaprendszer előbb hozzárendelt betűjével, szükség esetén előtte a csatlakozó gyűrű két pontját is megadva. A két él számozásának iránya azonos kell legyen. Ha az új gyűrű több élhez csatlakozik, helyköz nélkül több betűt sorolunk fel.

Számozás

A csatlakoztatás után a kapott gyűrűrendszer atomjait újraszámozzuk.

A gyűrűket szabályos sokszögként rajzoljuk le. A számozáshoz úgy kell forgatni a molekulát, hogy

1. a heteroatomok a lehető legkisebb helyszámot kapják, a Hantzsch-Widman-rendszerbeli prioritásuk sorrendjében
2. két vagy több gyűrűhöz tartozó heteroatom a lehető legkisebb helyszámú atom után következzék. Ezek a heteroatomok önálló helyszámot kapnak.
3. a kiemelt hidrogénatomok (H-) a lehető legkisebb számot kapják
4. a 3, 4, 6 és 8 tagú gyűrűknek lehetőleg legyen függőleges élük, az 5 és 7 tagú gyűrűknek legyen vízszintes élük (azaz az egyik csúcsuk alul vagy fölül középen legyen)
5. a legtöbb gyűrű vízszintes sorban legyen
6. a legtöbb gyűrű kerüljön a jobb fölső térnegyedbe
7. a legkevesebb gyűrű kerüljön a bal alsó térnegyedbe
8. a közös atomok a lehető legkisebb számot kapják

A számozást az óramutató járásával azonos irányban végezzük. Az első atom a jobb fölső gyűrű első ilyen atomja. A több gyűrűhöz tartozó szénatomok nem kapnak külön sorszámot, hanem a korábbi gyűrű számához illesztett latin betűt.

A fentiek a gyakorlatban azt jelentik, hogy

• két széngyűrű esetén a kisebb tagszámú gyűrűn kezdjük a számozást, a hídfő melletti egyik atomtól. A két lehetőség közül a fenti szempontok szerint választunk.
• több kondenzált gyűrű esetén gyakran két szélső gyűrű van. Ilyenkor a két szélső híd hídfőjét 0-nak véve a szélső gyűrű felé számozunk. Így 4 lehetőség közül kell választani. Heterociklus esetén ez gyakran el is dönti a számozást. Két gyűrű esetén ez annyiban változik, hogy az egyetlen hídtól mindkét irányban kell számozni, és ezt a négy lehetőséget összehasonlítani.

Példák

1. példa

1H-1-Benzazepin

A fenti szabályok alapján az alapgyűrű heterociklus kell legyen, így sok választásunk nincs. A hét tagú teljesen telítetlen gyűrű Hantzsch-Widman-neve azepin.

A benzolgyűrű csatlakozását jelző előtag benzo-; erre speciális szabályok vonatkoznak. A vegyület neve …-benzazepin lesz.

Megszámozzuk a kéttagú gyűrűt. A nitrogénatom az 1-es, vagyis a vegyület neve …1-benzazepin. Már csak az azepingyűrű kijelölt hidrogénje van hátra, ami az N heteroatomon van, ami az 1-es számot kapta. (A benzolgyűrűben mindegyik atom telítetlen.) Így lett a vegyület neve 1H-1-Benzazepin.

2. példa

1,2,3-Benzotiadiazol-7-tio-S-sav

Az alapvegyület az 5 tagú gyűrű (heterociklusos kell legyen), aminek a Hantzsch-Widman-rendszerbeli neve 1,2,3-tiadiazol.

Ehhez illesztettük a benzolgyűrűt a benzo- fúziós nevezéktani művelettel (lásd alább). A kapott kondenzált gyűrű négyféleképpen helyezhető el úgy, hogy a két gyűrű egymás mellett legyen. Ha a benzol van a jobb oldalon, az első közös atom az 5a, ha a tiadiazol, akkor 3a. Az utóbbi két lehetőségből azt választjuk, ahol a kén van fölül, mert a Hantzsch-Widman-előtagok között annak van prioritása a nitrogénhez képest. Így a kén kapja az 1-es helyszámot.

A 7-es atomhoz kapcsolódó csoportot szubsztitúciós utótaggal adtuk meg.

A vegyület kereskedelemben használt neve Acibenzolár. Gomba elleni növényvédő szer.

3. példa

Pirimidin	Pirazol
1,3-diazin	1,2-diazol

Pirazolo[1,5-a]pirimidin

A kondenzált gyűrűben heteroatomok vannak, ezért főgyűrűként is heteroatomos vegyületet kell választani. Ezúttal nincs is más lehetőség. A lehető legnagyobb gyűrű 6 atomos, teljesen telítetlen, triviális neve pirimidin (Hantzsch-Widman-neve 1,3-diazin lenne, de a diazin név nem használható, így a rendszertani név 1,3-diazabenzol).

A csatlakoztatandó gyűrű szintén teljesen telítetlen, triviális neve pirazol, rendszertani neve 1,2-diazol.

A pirimidingyűrűben a csatlakozás éle az 1:2, amit a-val jelölünk. A pirazingyűrűben több csatlakoztatási lehetőség van, ezért azt is fel kell tüntetni: ez az 1:5 él lesz (a számozás pirossal látható az ábrán). A kapott név: Pirazolo[1,5-a]pirimidin.

4. példa

Benzol 1H-Pirrol Oxepin Pirazol Indol

Pirazolo[4′,3′:6,7]oxepino[4,5-b]indol

A példabeli gyűrűrendszer négy gyűrűből áll, mindegyik teljesen telítetlen. Mivel nitrogén van benne, alapgyűrűnek N-tartalmú gyűrűt kell választani. A legnagyobb triviális nevű részgyűrűrendszer az indol, és nitrogént is tartalmaz. Ez az alapvegyület, amihez az oxepin és a pirazol kapcsolódik.

Megszámozzuk a három komponens atomjait a komponensek szabályai szerint (piros és zöld számok). Az alapgyűrűrendszer jelöletlen, az oxepin egyvesszős, a pirazol kétvesszős számokat kap. A komponenseket ebben a sorrendben soroljuk fel – csak éppen jobbról balra, hiszen az alapvegyület az utolsó a névben. A név tehát ilyen alakú: pirazolo[…]oxepino[…]indol.

A pirazol számozásakor a két nitrogénatom kapja az 1′′-es és 2′′-es számot. A kettős kötések helyszáma mindkét irányban azonos (2′′ és 5′′), így az az irányt választottuk, ahol az oxepinnel közös élek a kisebb sorszámot kapják. Az oxepin esetén viszont az oxigénatomhoz közelebbi kettős kötés felé kellett számozni. A pirazol esetén a nitrogén az 1-es számú atom, ez már meghatározza a többi számot. A 2:3-as él kapja a b betűjelet.

Betűjelet csak az alapgyűrű élei kapnak, így az oxepin és pirazol közös élét az atompárok helyszámával adjuk meg. A piros/zöld számozás iránya különböző, ezért az egyik csúcspár helyszámai növekvő, a másikéi csökkenő sorrendben vannak.

Utolsó lépésként megszámozzuk a teljes vegyületet (kék számok).

5. példa

Furán

Ciklobután

Benzol

Benzo[1′′,2′′:3,4;4′′,5′′:3′,4′]diciklobuta[1,2-b:1′,2′-c′]difurán

A gyűrűrendszer két furán-, két ciklobután- és egy benzolgyűrűből áll. Heterociklusos rendszer, ezért az alapvegyület is heterociklusos kell legyen, ezért az alapgyűrű a furán. A rendszer nem teljesen szimmetrikus a két oxigénatom eltérő helyzete miatt.

A gyűrűrendszer neve benzo[…]diciklohexa[…]difurán alakú lesz.

A csatlakozási helyek megadásához először a komponenseket számozzuk meg. A furán esetén csak az élek betűjelére lesz szükségünk; ezeket pirossal jelöltük. Az egyik furán oldalélei jelöletlenek, a másikéit felső vesszővel (′-vel) jelöltük. A ciklobutánnál csak a helyszámokra van szükségünk; ezeket zölddel jelöltük, ugyancsak jelöletlenül ill. felső vesszővel jelölve. A benzol számozása lila, ′′-val jelölve.

A komponensek számozásakor az egyetlen megkötés az volt, hogy a furánnál az oxigénatom az 1-es. A többi számot úgy választottuk, hogy a csatlakozó élek számozása azonos irányú legyen. Ezek után a csatlakozó élek számozása már egyszerű. A benzol csatlakozási éleit helyszám-párokkal kellett megadni. Egy pár két helyszámát vesszővel, a helyszámpárokat kettősponttal választjuk el, a két élpárt pedig pontosvesszővel. Az eredmény színesen: Benzo[1′′,2′′:3,4;4′′,5′′:3′,4′]diciklobuta[1,2-b:1′,2′-c′]difurán.

Ezután megszámozzuk a teljes molekulát úgy, hogy az egyik oxigénatom a legkisebb (ez esetben az 1-es) számot kapja (kék számok).

6. példa

Fenantrén

Ciklopentán

2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-Hexadekahidro-1H-ciklopenta[a]fenantrén

A rendszer négy gyűrűbúl áll. A legnagyobb triviális nevű részrendszer a fenantrén: ez az alapvegyület. Ciklopentánt kell illeszteni hozzá. A fenantrén speciális számozása miatt az illesztő él az 1:2-es (lásd jobbra, kék számok), amit a-val jelölünk. A ciklopenta- előtag teljesen telítetlen vegyületet képez a ciklopentánból. A telítettséget a H- és hexadekahidro- előtaggal adjuk meg. A végeredmény: 2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-Hexadekahidro-1H-ciklopenta[a]fenantrén.

A vegyület triviális neve gonán, és a számozása is rendhagyó (bal oldali ábra, kék számok). A szabályos számozás a 17-es atomtól visszafelé indulna, a közös atomok (kék számokkal 14, 8, 5, 10, 13) nélkül. A zöld betűk a gyűrűk szteroidoknál szokásos jelölését mutatják.

A gonán a Baeyer-rendszerben is elnevezhető (lásd ott). Az ábrán a piros számok az ottani számozást mutatják.

7. példa

Pirrol

Piridin

Pirimidin

Pirrolo[3′,2′:5,6]pirido[4,3-d]pirimidin

A középső (pirimidin) gyűrűnek két szomszédja van.

Forrás

• Nyitrai József – Nagy József: Útmutató a szerves vegyületek IUPAC nevezéktanához. Budapest: Magyar Kémikusok Egyesülete (1998) Az IUPAC Szerves Kémiai Nómenklatúrabizottságának 1993-as ajánlása alapján.

• A magyar kémiai elnevezés és helyesírás szabályai. Szerkesztette: Erdey-Grúz Tibor és Fodorné Csányi Piroska Budapest: Akadémiai Kiadó (1972)