Kémia:Clobromazolam

A vegyület IUPAC-neve:

• angolul: 8-bromo-6-(2-chlorophenyl)-1-methyl-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepine
• magyarul: 8-bróm-6-(2-klórfenil)-1-metil-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepin

1H-1,2,4-Triazol

1H-1,4-Benzodiazepin

3H-[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepin

Hely	Név
8	bróm-
6	(2-klórfenil)-
1	metil-
	4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepin

Az utolsó sorbeli alapvegyület fúziós nómenklatúrával elnevezett gyűrűrendszer.

Alapvegyület

Az 1,2,4-triazol Hantzsch-Widman-név. Az azol 5 tagú teljesen telítetlen gyűrű, melynek 1,2,4-es szénatomját nitrogén helyettesíti

1,4-Benzodiazepin

4H-(1,2,4)Triazolo(4,3-a)(1,4)benzodiazepin

Az 1,4-benzodiazepin ugyancsak fúziós nómenklatúrával elnevezett gyűrűpár. Az 1,4-diazepin Hantzsch-Widman-név: 7 tagú teljesen telítetlen gyűrű, melynek 1,4-es szénatomját nitrogén helyettesíti. A benzolgyűrű csak a két nitrogén közötti hosszabbik hídon lehet, ellenkező esetben ui. a második nitrogén az 5-ös lenne. Ha a hosszabbik híd másik élére tesszük a benzolgyűrűt, a másik nitrogénatom lesz az 1-es, és ugyanazt a vegyületet kaptuk. Az 1,4-benzodiazin név egyértelmű: nem kell megadni a benzolgyűrű helyét. A kiemelt hidrogént viszont meg kell adni, ha a tautomerek között különbséget akarunk tenni. Ebben az esetben erre az újraszámozás után fog sor kerülni.

Teljes alapvegyület

A következő lépés az 1,2,4-triazol illesztése az 1,4-benzodiazepin a, azaz 1:2-es éléhez. Ezután jön az újraszámozás.

A három gyűrű nem esik egy egyenesbe. Forgatással két lehetőség van az 1-es szám hozzárendeléséhez: a triazin 5-ös és a benzol 9-es atomja. Az előbbit mutatja az ábra. Az utóbbihoz tükrözni kell az ábrát a vízszintes tengely körül a megfelelő elhelyezéshez.

Már csak a kettős kötések rendbetétele van hátra. Ebben az esetben a kiemelt hidrogén átkerül a 4-es atomra, amivel együt jár, hogy a 3:3a él lesz kettős kötésű az eddigi 3a:4 helyett.

Teljes vegyület

Klobrómazolám

Fenil-

2-Klórfenil-

Az előtagok közül a 2-klórfenil- összetett. A fenil- csoport a benzolból származik egy hidrogén elvételével (szubtrakció). A 2-klór- szubsztitúció a 2-es hidrogénatomon.

A 8-bróm- és 1-metil- szubsztitúció után előáll a teljes vegyület.