„Kémia:Szimvasztatin” változatai közötti eltérés

Innen: kémia
Ugrás a navigációhoz Ugrás a kereséshez
 
(43 közbenső módosítás ugyanattól a szerkesztőtől nincs mutatva)
1. sor: 1. sor:
 
A vegyület IUPAC-neve:
  
A vegyület IUPAC-neve:
−
* angolul: [(1S,3R,7S,8S,8aR)-8-[2-[(2R,4R)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-3,7-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl] 2,2-dimethylbutanoate<ref>[https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/54454 Simvastatin] (PubChem)</ref>
 +
* angolul: [(1''S'',3''R'',7''S'',8''S'',8a''R'')-8-[2-[(2''R'',4''R'')-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-3,7-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl] 2,2-dimethylbutanoate<ref>[https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/54454 Simvastatin] (PubChem)</ref>
−
* magyarul: [(1S,3R,7R,8S,8aR)-8-[2-[(2R,4R)-4-hidroxi-6-oxo-oxán-2-il]etil]-3,7-dimetil-1,2,3,7,8,8a-hexahidronaftalin-1-il]2,2-dimetilbutanoát<ref>{{hulink|Szimvasztatin}} (magyar Wikipédia)</ref>
 +
* magyarul: [(1''S'',3''R'',7''S'',8''S'',8a''R'')-8-[2-[(2''R'',4''R'')-4-hidroxi-6-oxooxán-2-il]etil]-3,7-dimetil-1,2,3,7,8,8a-hexahidronaftalin-1-il]2,2-dimetilbutanoát<ref>{{hulink|Szimvasztatin}} (magyar Wikipédia)</ref>
   
 
{| border="1"
  
{| border="1"
 
! Hely !! Név
  
! Hely !! Név
 
|-
  
|-
  +
| || 8-[2-[(2''R'',4''R'')-4-hidroxi-6-oxooxán-2-il]etil]-3,7-dimetil-1,2,3,7,8,8a-hexahidronaftalin-1-il<ref name="sztereó">A térgeometriai jelöléseket elhagytuk.</ref>
⚫
| align="right" |
 
  +
|-
  +
| align="right" | 2,2 || dimetil-
  +
|-
  +
| || butanoát
 
|}
  
|}
  +
  +
== Alapvegyület ==
  +
[[Fájl:2,2-Dimetilbutánsav.svg|bélyegkép|jobbra|2,2-Dimetilbutánsav<ref>[http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.11193.html 2,2-Dimethylbutyric acid] (ChemSpider)</ref>]]
  +
Az alapvegyület a butanoát. Az [[-oát]] utótagból kiderül, hogy a butánsav észtere. Az észterek neve ''alkoholcsoport'' <code>-</code> ''acilcsoport'' <code>-oát</code> alakú, a vegyület pedig
  +
''acilcsoport'' ─ O ─ ''alkoholcsoport''
  +
alakú. A vegyület első (hosszú) előtagja az alkoholcsoport,<ref>Az e szócikkben <cite>alkoholcsoport</cite>nak nevezett csoport bármilyen szerves csoport lehet.</ref> a <code>2,2-dimetil-</code> az acilcsoporthoz (a butánsavhoz) tartozik. Vagyis a teljes alapvegyület: <code>2,2-dimetilbutánsav</code>. A hidroxilcsoport ({{képlet|─OH}}) hidrogénjét helyettesíti majd az alkoholcsoport.
  +
  +
== „Alkohol”csoport ==
  +
{| style="float: right; clear: right; margin-left: 10pt"
  +
| [[Fájl:Naftalin.svg|bélyegkép|none|150px|{{hulink|Naftalin}}]]
  +
| [[Fájl:3,7-Dimetil-1,2,3,7,8,8a-hexahidronaftalin-1-il.svg|bélyegkép|none|200px|3,7-Dimetil-1,2,3,7,8,8a-hexahidronaftalin-1-il]]
  +
|}
  +
{| border="1"
  +
! Hely !! Név
  +
|-
  +
| align="right" | 8 || 2-[(2''R'',4''R'')-4-hidroxi-6-oxooxán-2-il]etil-
  +
|-
  +
| align="right" | 3,7 || dimetil-
  +
|-
  +
| || 1,2,3,7,8,8a-hexahidronaftalin-1-il
  +
|}
  +
A csoport alapvegyülete a {{hulink|naftalin}}, aminek az 1-es szénatomjáról elvettünk (csoportképzés [[szubtrakció]]val, az [[-il]] végződéssel), a felsorolt hat szénatomjához pedig hozzáadtunk ([[addíció]] a [[hidro-]] előtaggal) egy-egy hidrogént. A második előtag a 3. és 7. [[helyszám]]ú atomhoz egy-egy metilcsoportot kapcsol [[szubsztitúció]]val. Az első, összetett előtag a 8-as szénatomhoz kapcsolódik.
  +
  +
=== Alkohol előtag ===
  +
{| border="1" style="float: left; clear: left; margin-right: 10pt"
  +
! Hely !! Név
  +
|-
  +
| align="right" | 2 || 4-hidroxi-6-oxooxán-2-il<ref name="sztereó"/>
  +
|-
  +
| || etil-
  +
|}
  +
Az alapvegyület az etil- ({{képlet|─CH<sub>2</sub>─CH<sub>2</sub>─}}), melynek 2-es szénatomjához kapcsolódik egy összetett előtag, az 1-es szénatomjával pedig a fenti „alkohol”csoport 8-as atomjához kapcsolódik. (Az etil- szimmetrikus, így a helyszámokból csak annyi a fontos, hogy a két kapcsolódás különböző szénatomokhoz történik.)
  +
{{clear}}
  +
{| style="float: right; clear: right; margin-left: 10pt"
  +
| [[Fájl:Tetrahidropirán.svg|bélyegkép|none|100px|Oxán]]
  +
| [[Fájl:2-(4-Hidroxi-6-oxooxán-2-il)etil-.svg|bélyegkép|none|250px|2-(4-Hidroxi-6-oxooxán-2-il)etil-]]
  +
|}
  +
{| border="1" style="float: left; clear: left; margin-right: 10pt"
  +
! Hely !! Név !! Képlet
  +
|-
  +
| align="right" | 4 || [[hidroxi-]] || {{képlet|─OH}}
  +
|-
  +
| align="right" | 6 || [[oxo-]] || {{képlet|═O}}
  +
|-
  +
| || oxán
  +
|-
  ⚫
| align="right" | 2 || -il
  +
|}
  +
  +
  +
Az oxánhoz két előtag kapcsolódik, ő pedig a 2-es atomjával a fenti „alkohol előtag”-hoz, vagyis az etilcsoport 2-es szénatomjához (lásd jobbra). Ez a csoport csatlakozik a fenti „alkoholcsoport” naftalingyűrűjének 8-as szénatomjához. A kapott vegyületet nem rajzoljuk le külön.
  +
{{clear}}
  +
  +
== A teljes vegyület ==
  +
[[Fájl:Szimvastatin.svg|bélyegkép|balra|{{hulink|Szimvasztatin}}]]
  +
  +
  +
<code>{8-[2-(4-hidroxi-6-oxooxán-2-il)etil]-3,7-dimetil-1,2,3,7,8,8a-hexahidronaftalin-1-il}2,2-dimetilbutanoát</code>
  +
{{clear}}
   
 
== Jegyzetek ==
  
== Jegyzetek ==
  +
{{hasáb eleje|2}}
 
<references/>
  
<references/>
  +
{{hasáb vége}}
   
 
[[Kategória:Névértelmezés]]
  
[[Kategória:Névértelmezés]]
  +
[[Kategória:Észterek]]

A lap jelenlegi, 2020. június 17., 13:24-kori változata

A vegyület IUPAC-neve:

  • angolul: [(1S,3R,7S,8S,8aR)-8-[2-[(2R,4R)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-3,7-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl] 2,2-dimethylbutanoate[1]
  • magyarul: [(1S,3R,7S,8S,8aR)-8-[2-[(2R,4R)-4-hidroxi-6-oxooxán-2-il]etil]-3,7-dimetil-1,2,3,7,8,8a-hexahidronaftalin-1-il]2,2-dimetilbutanoát[2]
Hely Név
8-[2-[(2R,4R)-4-hidroxi-6-oxooxán-2-il]etil]-3,7-dimetil-1,2,3,7,8,8a-hexahidronaftalin-1-il[3]
2,2 dimetil-
butanoát

Alapvegyület

2,2-Dimetilbutánsav[4]

Az alapvegyület a butanoát. Az -oát utótagból kiderül, hogy a butánsav észtere. Az észterek neve alkoholcsoport - acilcsoport -oát alakú, a vegyület pedig 

acilcsoport ─ O ─ alkoholcsoport

alakú. A vegyület első (hosszú) előtagja az alkoholcsoport,[5] a 2,2-dimetil- az acilcsoporthoz (a butánsavhoz) tartozik. Vagyis a teljes alapvegyület: 2,2-dimetilbutánsav. A hidroxilcsoport (─OH) hidrogénjét helyettesíti majd az alkoholcsoport.

„Alkohol”csoport

Naftalin
3,7-Dimetil-1,2,3,7,8,8a-hexahidronaftalin-1-il
Hely Név
8 2-[(2R,4R)-4-hidroxi-6-oxooxán-2-il]etil-
3,7 dimetil-
1,2,3,7,8,8a-hexahidronaftalin-1-il

A csoport alapvegyülete a naftalin, aminek az 1-es szénatomjáról elvettünk (csoportképzés szubtrakcióval, az -il végződéssel), a felsorolt hat szénatomjához pedig hozzáadtunk (addíció a hidro- előtaggal) egy-egy hidrogént. A második előtag a 3. és 7. helyszámú atomhoz egy-egy metilcsoportot kapcsol szubsztitúcióval. Az első, összetett előtag a 8-as szénatomhoz kapcsolódik.

Alkohol előtag

Hely Név
2 4-hidroxi-6-oxooxán-2-il[3]
etil-

Az alapvegyület az etil- (─CH2─CH2─), melynek 2-es szénatomjához kapcsolódik egy összetett előtag, az 1-es szénatomjával pedig a fenti „alkohol”csoport 8-as atomjához kapcsolódik. (Az etil- szimmetrikus, így a helyszámokból csak annyi a fontos, hogy a két kapcsolódás különböző szénatomokhoz történik.)

Oxán
2-(4-Hidroxi-6-oxooxán-2-il)etil-
Hely Név Képlet
4 hidroxi- ─OH
6 oxo- ═O
oxán
2 -il


Az oxánhoz két előtag kapcsolódik, ő pedig a 2-es atomjával a fenti „alkohol előtag”-hoz, vagyis az etilcsoport 2-es szénatomjához (lásd jobbra). Ez a csoport csatlakozik a fenti „alkoholcsoport” naftalingyűrűjének 8-as szénatomjához. A kapott vegyületet nem rajzoljuk le külön.

A teljes vegyület

Szimvasztatin


{8-[2-(4-hidroxi-6-oxooxán-2-il)etil]-3,7-dimetil-1,2,3,7,8,8a-hexahidronaftalin-1-il}2,2-dimetilbutanoát

Jegyzetek

  1. ↑ Simvastatin (PubChem)
  2. ↑ Szimvasztatin (magyar Wikipédia)
  3. ↑ 3,0 3,1 A térgeometriai jelöléseket elhagytuk.
  4. ↑ 2,2-Dimethylbutyric acid (ChemSpider)
  5. ↑ Az e szócikkben alkoholcsoportnak nevezett csoport bármilyen szerves csoport lehet.
A lap eredeti címe: „https://www.gyimesilaszlo.hu/kemia/index.php?title=Kémia:Szimvasztatin&oldid=4671”