„Baeyer-rendszer” változatai közötti eltérés

Innen: kémia
Ugrás a navigációhoz Ugrás a kereséshez
 
(37 közbenső módosítás ugyanattól a szerkesztőtől nincs mutatva)
1. sor: 1. sor:
 
A '''Baeyer-rendszer''' policiklusos, áthidalt vagy kondenzált gyűrűs [[szénhidrogén]]ek elnevezési rendszere.
  
A '''Baeyer-rendszer''' policiklusos, áthidalt vagy kondenzált gyűrűs [[szénhidrogén]]ek elnevezési rendszere.
−
{{lásd még|gyűrű}}
 +
{{lásd még|Áthidalt gyűrű}}
   
 
A Baeyer-rendszerbeli molekulában minden szénatom gyűrűben kell legyen (nem lehet benne elsődleges szénatom; az ilyen vegyületeket a Baeyer-névből további nevezéktani műveletekkel vezetjük le).
  
A Baeyer-rendszerbeli molekulában minden szénatom gyűrűben kell legyen (nem lehet benne elsődleges szénatom; az ilyen vegyületeket a Baeyer-névből további nevezéktani műveletekkel vezetjük le).
   
−
A Baeyer-rendszerben elnevezett névre alkalmazható a [[helyettesítéses művelet]]; ezáltal a rendszerrel heterogyűrűs vegyületek is elnevezhetők.
 +
A Baeyer-rendszerben elnevezett névre alkalmazható a [[helyettesítéses művelet]]; ezáltal a rendszerrel heterociklusos vegyületek is elnevezhetők.
   
 
A Baeyer-rendszer nem az egyetlen (bizonyos esetekben nem is preferált) módja a fenti vegyületek elnevezésének.
  
A Baeyer-rendszer nem az egyetlen (bizonyos esetekben nem is preferált) módja a fenti vegyületek elnevezésének.
  +
{{lásd még|Fúziós nómenklatúra}}
   
−
== Fogalmak ==
 +
== Elnevezés ==
−
; Híd: két tercier vagy kvaternel szénatomot összekötő vegyértékkötés, atom vagy [[egyenes lánc]].
  
−
; Hídfő: a hídhoz csatlakozó két tercier vagy kvaternel szénatom.
  
−
; Gyűrűszám: a vegyület nyílt lánccá alakításához szükséges elhagyandó hidak száma.
  
−
; Főgyűrű: a leghosszabb gyűrű.
  
−
; Főhíd: a lehető leghosszabb híd, melynek mindkét hídfője a főgyűrűhöz tartozik. Több lehetőség esetén az, amelyik a a molekulát a lehető legszimmetrikusabban osztja ketté.
  
−  
 
A főgyűrű és főhíd segítségével a policiklus nevének kiindulópontja a két gyűrűből álló rendszer neve lesz. A számozás a főhíd egyik hídfőjéből indul, és először a főgyűrűt atomjait számozza meg, a hosszabbik út felé kezdve.
  
A főgyűrű és főhíd segítségével a policiklus nevének kiindulópontja a két gyűrűből álló rendszer neve lesz. A számozás a főhíd egyik hídfőjéből indul, és először a főgyűrűt atomjait számozza meg, a hosszabbik út felé kezdve.
  +
{{Lásd még|Áthidalt gyűrű}}
  +
  +
A [[spirociklusos vegyületek]] esetén a híd egyetlen atomból áll. Az elnevezés és a jelölés hasonlít a Baeyer-rendszerre.
   
−
== Elnevezés ==
  
 
A Baeyer-rendszerben elnevezett telített policiklus neve: <code>''gyűrűszám''ciklo[''hidak'']''nyílt név''</code>, ahol
  
A Baeyer-rendszerben elnevezett telített policiklus neve: <code>''gyűrűszám''ciklo[''hidak'']''nyílt név''</code>, ahol
 
* a ''gyűrűszám''ot [[sokszorozó tag]]gal adjuk meg ([[di-]], [[tri-]], stb.)
  
* a ''gyűrűszám''ot [[sokszorozó tag]]gal adjuk meg ([[di-]], [[tri-]], stb.)
 
* a ''nyílt név'' a policiklus összes szénatomjából képzett egyenes láncú [[nyílt szénhidrogén]] neve (bután, pentán, stb.)
  
* a ''nyílt név'' a policiklus összes szénatomjából képzett egyenes láncú [[nyílt szénhidrogén]] neve (bután, pentán, stb.)
−
* a ''hidak'' ponttal elválasztott számok, és a hidak atomszámát adják meg csökkenő sorrendben. Kettőnél több gyűrű esetén a mellékhidak hídfőinek sorszámát felső indexpárban adjuk meg, vesszővel elválasztva. Azonos atomszámú hídból a nagyobb sorszámú atomból kiinduló kerül előre. Az első három számnak nincs felső indexe.
 +
* a ''hidak'' ponttal elválasztott számok, és a hidak atomszámát adják meg csökkenő sorrendben. Kettőnél több gyűrű esetén a mellékhidak hídfőinek helyszámát felső indexpárban adjuk meg, a két számot vesszővel elválasztva. Azonos atomszámú hídból a kisebb helyszámú hídfőatomból kiinduló kerül előre.
  +
  +
A ponttal elválasztott hidak közül az első három számnak nincs felső indexe.
  +
  +
A gyűrűkbeli heteroatomokat [[helyettesítés]]es előtaggal adjuk meg, melyet kötőjel nélkül a gyűrűszám elé írunk. A heteroatomok és kettős kötések helyszáma is a Baeyer-féle helyszám. (Lásd az [[#trioxa|alábbi]] példát.)
  +
  +
=== A hídatomok számozása ===
  +
Először a főhíd atomjait számozzuk meg, az 1-es hídfőtől a másik hídfő felé. A mellékhidakat hosszuk szerint csökkenő sorrendben, a kisebbik helyszámú hídfőatomtól kezdve számozzuk. Ha két egyforma hosszú mellékhíd van, a nagyobb hídfőszámúval kezdjük a számozást.
   
 
=== Két gyűrűből álló szénhidrogének ===
  
=== Két gyűrűből álló szénhidrogének ===
32. sor: 36. sor:
 
{{clear}}
  
{{clear}}
   
−
[[Fájl:Klavám.svg|bélyegkép|balra|200px|4-oxa-1-azabiciklo[3.2.0]heptán-7-on]]
 +
[[Fájl:Klavám.svg|bélyegkép|balra|200px|4-Oxa-1-azabiciklo[3.2.0]heptán-7-on]]
   
 
Az [[alapvegyület]] a két kondenzált gyűrű; az oxocsoportot egyelőre figyelmen kívül hagyjuk, és a két heteroatom helyett szenet képzelünk.
  
Az [[alapvegyület]] a két kondenzált gyűrű; az oxocsoportot egyelőre figyelmen kívül hagyjuk, és a két heteroatom helyett szenet képzelünk.
43. sor: 47. sor:
 
{{clear}}
  
{{clear}}
   
−
[[Fájl:3,6,8-trioxabiciklo(3.2.2)nonán.svg|bélyegkép|balra|200px|3,6,8-trioxabiciklo[3.2.2]nonán]]
 +
{{anchor|trioxa}} [[Fájl:3,6,8-trioxabiciklo(3.2.2)nonán.svg|bélyegkép|balra|200px|3,6,8-Trioxabiciklo[3.2.2]nonán]]
   
−
A rendszer három gyűrűből és kilenc atomból áll. A főgyűrű kétféleképpen választható ki, de a hármas hídhoz bármelyik kettest választjuk, a szimmetria miatt ugyanarra az eredményre jutunk. A név eddig: <code>triciklo[3.2.2]nonán</code>.
 +
A rendszer két gyűrűből és kilenc atomból áll. A főgyűrű kétféleképpen választható ki, de a hármas hídhoz bármelyik kettest választjuk, a szimmetria miatt ugyanarra az eredményre jutunk. A név eddig: <code>triciklo[3.2.2]nonán</code>.
   
−
A főgyűrű után a híd oxigénatomjával folytatjuk számozás, hogy a hídbeli helyszámok a legkisebbek legyenek a helyettesítéskor. Végül [[helyettesítéses művelet]]tel visszacseréljük a szénatomokat oxigénekre (<code>3,6,8-trioxa</code> előtag).
 +
A főgyűrű után a híd oxigénatomjával folytatjuk számozást, hogy a hídbeli helyszámok a legkisebbek legyenek a helyettesítéskor. Végül [[helyettesítéses művelet]]tel visszacseréljük a szénatomokat oxigénekre (<code>3,6,8-trioxa</code> előtag).
  +
  +
A példa azt is mutatja, hogy a heteroatomok és a kettős kötések számozásához is a Baeyer-helyszámokat kell használni.
 
{{clear}}
  
{{clear}}
   
 
=== Policiklusos gyűrűrendszerek ===
  
=== Policiklusos gyűrűrendszerek ===
  +
A főhíd kiválasztása:<ref group="Erdey">A-32.31., 144–145. oldal.</ref>
  +
* a főgyűrű a lehető legtöbb atomot tartalmazza
  +
* a főhíd a lehető leghosszabb legyen
  +
* a főhíd a vegyületet minél szimmetrikusabban ossza ketté
  +
* a mellékhidak számai minél kisebbek legyenek
  +
  +
[[Fájl:Triciklo(4.2.2.22,5)dodekán.svg|bélyegkép|balra|200px|Triciklo[4.2.2.2<sup>2,5</sup>]dodekán]]
  +
  +
A rendszer három gyűrűből és 12 atomból áll. A főgyűrű a burkolóvonalakkal azonos. A szimmetria miatt bármelyik tercier szénatomon lehet kezdeni a főgyűrű számozását, és a szomszédos tercier atomon kell folytatni, a leghosszabb híd felé.
  +
  +
A két mellékhíd teljesen egyforma, ezért az 1-es helyzetszámú hídfőből kiindulót számozzuk előbb, az 1-estől a 2-es hídfő felé. A megmaradó híd két hídfője a 2-es és 5-ös. A 2-es hídfőből indul a mellékhíd számozása,<ref>A Kék könyvben és a Nyitrai-könyvben a 11-es és 12-es helyzetszám tévedésből fel van cserélve.</ref> és a két hídfőjét felső indexben fel kell tüntetni a szögletes zárójelben a hídhosszak felsorolásánál.
  +
{{clear}}
  +
  +
[[Fájl:Fenantrén.svg|bélyegkép|balra|200px|Triciklo[8.4.0.0<sup>2,7</sup>]tetradeka-1,3,5,7,9,11,13-heptaén]]
  +
  +
  +
A gyűrűrendszer három gyűrűből és 14 szénatomból áll. A Baeyer-féle számozást a piros számok mutatják. Bármelyik hidat választhatjuk főhídnak a szimmetria miatt. A főhíd és a mellékhíd egyaránt 0 hosszú.
  +
  +
A kettős kötéseket utótaggal adjuk meg.
  +
  +
A vegyület triviális neve {{hulink|fenantrén}}, és a számozása is rendhagyó (kék számok). A szabályos számozás a 4-es helyszámból indult volna, ellenkező irányban.
  +
{{clear}}
  +
  +
[[Fájl:Gonán.svg|bélyegkép|balra|200px|Tetraciklo[8.7.0.0<sup>2,7</sup>.0<sup>11,15</sup>]heptadekán]]
  +
  +
A rendszer négy gyűrűből és 17 szénatomból áll. A név eddig: <code>tetraciklo[…]heptadekán</code>.
  +
  +
A Baeyer-rendszer szerinti számok pirossal láthatók. A hidakban nincs szénatom (egyformán 0 hosszúak), ezért a főhíd a középső lesz. A számozást a két ciklohexán felé kezdjük, mert az a hosszabb: 8 atomból áll a hídfőatomok nélkül, a másik 7-ből. A főhíd és a két mellékhíd hossza 0, a felső indexben feltüntetjük a hídfők helyszámát.
  +
  +
A teljes vegyület neve: <code>tetraciklo[8.7.0.0<sup>2,7</sup>.0<sup>11,15</sup>]heptadekán</code>.
  +
  +
A vegyület triviális neve {{hulink|gonán}}, és a számozása is rendhagyó (kék számok). A szabályos számozás a 17-es atomtól visszafelé indulna, a közös atomok (kék számokkal 14, 8, 5, 10, 13) nélkül. A zöld betűk a gyűrűk szteroidoknál szokásos jelölését mutatják.
  +
  +
A vegyület elnevezhető [[fúziós nómenklatúra|fúziós nómenklatúrával]] is.
  +
{{clear}}
   
 
== Jegyzetek ==
  
== Jegyzetek ==
57. sor: 98. sor:
 
== Forrás ==
  
== Forrás ==
 
* {{erdey|1|A-31. és A-32., 142–145}}
  
* {{erdey|1|A-31. és A-32., 142–145}}
  +
{{erdey3}}
 
* {{nyitrai|R-2.4.2., 52–53}}
  
* {{nyitrai|R-2.4.2., 52–53}}
  +
* {{kék könyv|https://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_246.htm|R-2.4.2 Bridged parent hydrides - extension of the von Baeyer system}}
 
* {{hulink|Áthidalt gyűrűs nómenklatúra}} (magyar Wikipédia)
  
* {{hulink|Áthidalt gyűrűs nómenklatúra}} (magyar Wikipédia)
 
* {{enlink|Bicyclobutane|Biciklobután}} (angol Wikipédia)
  
* {{enlink|Bicyclobutane|Biciklobután}} (angol Wikipédia)
 
* {{CitWeb|url=http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.168494.html|tit=4-Oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one|accd=2020-04-10}}
  
* {{CitWeb|url=http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.168494.html|tit=4-Oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one|accd=2020-04-10}}
   
−
[[Kategória:Fogalmak]]
 +
[[Kategória:Nevezéktani műveletek]]
  +
[[Kategória:Baeyer-nómenklatúra]]

A lap jelenlegi, 2020. július 26., 20:01-kori változata

A Baeyer-rendszer policiklusos, áthidalt vagy kondenzált gyűrűs szénhidrogének elnevezési rendszere.

Searchtool right.svgLásd még: Áthidalt gyűrű

A Baeyer-rendszerbeli molekulában minden szénatom gyűrűben kell legyen (nem lehet benne elsődleges szénatom; az ilyen vegyületeket a Baeyer-névből további nevezéktani műveletekkel vezetjük le).

A Baeyer-rendszerben elnevezett névre alkalmazható a helyettesítéses művelet; ezáltal a rendszerrel heterociklusos vegyületek is elnevezhetők.

A Baeyer-rendszer nem az egyetlen (bizonyos esetekben nem is preferált) módja a fenti vegyületek elnevezésének.

Searchtool right.svgLásd még: Fúziós nómenklatúra

Elnevezés

A főgyűrű és főhíd segítségével a policiklus nevének kiindulópontja a két gyűrűből álló rendszer neve lesz. A számozás a főhíd egyik hídfőjéből indul, és először a főgyűrűt atomjait számozza meg, a hosszabbik út felé kezdve.

Searchtool right.svgLásd még: Áthidalt gyűrű

A spirociklusos vegyületek esetén a híd egyetlen atomból áll. Az elnevezés és a jelölés hasonlít a Baeyer-rendszerre.

A Baeyer-rendszerben elnevezett telített policiklus neve: gyűrűszámciklo[hidak]nyílt név, ahol

  • a gyűrűszámot sokszorozó taggal adjuk meg (di-, tri-, stb.)
  • a nyílt név a policiklus összes szénatomjából képzett egyenes láncú nyílt szénhidrogén neve (bután, pentán, stb.)
  • a hidak ponttal elválasztott számok, és a hidak atomszámát adják meg csökkenő sorrendben. Kettőnél több gyűrű esetén a mellékhidak hídfőinek helyszámát felső indexpárban adjuk meg, a két számot vesszővel elválasztva. Azonos atomszámú hídból a kisebb helyszámú hídfőatomból kiinduló kerül előre.

A ponttal elválasztott hidak közül az első három számnak nincs felső indexe.

A gyűrűkbeli heteroatomokat helyettesítéses előtaggal adjuk meg, melyet kötőjel nélkül a gyűrűszám elé írunk. A heteroatomok és kettős kötések helyszáma is a Baeyer-féle helyszám. (Lásd az alábbi példát.)

A hídatomok számozása

Először a főhíd atomjait számozzuk meg, az 1-es hídfőtől a másik hídfő felé. A mellékhidakat hosszuk szerint csökkenő sorrendben, a kisebbik helyszámú hídfőatomtól kezdve számozzuk. Ha két egyforma hosszú mellékhíd van, a nagyobb hídfőszámúval kezdjük a számozást.

Két gyűrűből álló szénhidrogének

A név eleje: biciklo[. A kéttagú gyűrűben három híd van: a szögletes zárójelben három szám lesz ponttal elválasztva, csökkenő sorrendben.

Biciklo[1.1.0]bután


A legegyszerűbb Baeyer-rendszerben elnevezhető vegyület.

4-Oxa-1-azabiciklo[3.2.0]heptán-7-on

Az alapvegyület a két kondenzált gyűrű; az oxocsoportot egyelőre figyelmen kívül hagyjuk, és a két heteroatom helyett szenet képzelünk.

A Baeyer-rendszer szerint a számozást a híd bármelyik atomjánál kezdhetnénk az öt tagú gyűrű felé. Ez esetben a heteroatomok döntöttek a számozás mellett (a helyettesítéskor a heteroatom helyszáma a lehető legkisebb legyen).

A Baeyer-rendszerbeli név: biciklo[3.2.0]heptán. A heteroatomokat előtagként, helyettesítéses művelettel adtuk meg (4-oxa-1-aza-), az oxocsoportot pedig szubsztitúciós utótagként (-7-on).

A molekula egy antibiotikum.[1]

3,6,8-Trioxabiciklo[3.2.2]nonán

A rendszer két gyűrűből és kilenc atomból áll. A főgyűrű kétféleképpen választható ki, de a hármas hídhoz bármelyik kettest választjuk, a szimmetria miatt ugyanarra az eredményre jutunk. A név eddig: triciklo[3.2.2]nonán.

A főgyűrű után a híd oxigénatomjával folytatjuk számozást, hogy a hídbeli helyszámok a legkisebbek legyenek a helyettesítéskor. Végül helyettesítéses művelettel visszacseréljük a szénatomokat oxigénekre (3,6,8-trioxa előtag).

A példa azt is mutatja, hogy a heteroatomok és a kettős kötések számozásához is a Baeyer-helyszámokat kell használni.

Policiklusos gyűrűrendszerek

A főhíd kiválasztása:[Erdey 1]

  • a főgyűrű a lehető legtöbb atomot tartalmazza
  • a főhíd a lehető leghosszabb legyen
  • a főhíd a vegyületet minél szimmetrikusabban ossza ketté
  • a mellékhidak számai minél kisebbek legyenek
Triciklo[4.2.2.22,5]dodekán

A rendszer három gyűrűből és 12 atomból áll. A főgyűrű a burkolóvonalakkal azonos. A szimmetria miatt bármelyik tercier szénatomon lehet kezdeni a főgyűrű számozását, és a szomszédos tercier atomon kell folytatni, a leghosszabb híd felé.

A két mellékhíd teljesen egyforma, ezért az 1-es helyzetszámú hídfőből kiindulót számozzuk előbb, az 1-estől a 2-es hídfő felé. A megmaradó híd két hídfője a 2-es és 5-ös. A 2-es hídfőből indul a mellékhíd számozása,[2] és a két hídfőjét felső indexben fel kell tüntetni a szögletes zárójelben a hídhosszak felsorolásánál.

Triciklo[8.4.0.02,7]tetradeka-1,3,5,7,9,11,13-heptaén


A gyűrűrendszer három gyűrűből és 14 szénatomból áll. A Baeyer-féle számozást a piros számok mutatják. Bármelyik hidat választhatjuk főhídnak a szimmetria miatt. A főhíd és a mellékhíd egyaránt 0 hosszú.

A kettős kötéseket utótaggal adjuk meg.

A vegyület triviális neve fenantrén, és a számozása is rendhagyó (kék számok). A szabályos számozás a 4-es helyszámból indult volna, ellenkező irányban.

Tetraciklo[8.7.0.02,7.011,15]heptadekán

A rendszer négy gyűrűből és 17 szénatomból áll. A név eddig: tetraciklo[…]heptadekán.

A Baeyer-rendszer szerinti számok pirossal láthatók. A hidakban nincs szénatom (egyformán 0 hosszúak), ezért a főhíd a középső lesz. A számozást a két ciklohexán felé kezdjük, mert az a hosszabb: 8 atomból áll a hídfőatomok nélkül, a másik 7-ből. A főhíd és a két mellékhíd hossza 0, a felső indexben feltüntetjük a hídfők helyszámát.

A teljes vegyület neve: tetraciklo[8.7.0.02,7.011,15]heptadekán.

A vegyület triviális neve gonán, és a számozása is rendhagyó (kék számok). A szabályos számozás a 17-es atomtól visszafelé indulna, a közös atomok (kék számokkal 14, 8, 5, 10, 13) nélkül. A zöld betűk a gyűrűk szteroidoknál szokásos jelölését mutatják.

A vegyület elnevezhető fúziós nómenklatúrával is.

Jegyzetek

  1. ↑ Béta-laktám antibiotikum (magyar Wikipédia)
  2. ↑ A Kék könyvben és a Nyitrai-könyvben a 11-es és 12-es helyzetszám tévedésből fel van cserélve.

Forrás

  • A magyar kémiai elnevezés és helyesírás szabályai. Szerkesztette: Erdey-Grúz Tibor és Fodorné Csányi Piroska Budapest: Akadémiai Kiadó (1972) 1. kötet, A-31. és A-32., 142–145. o.
  1. ↑ A-32.31., 144–145. oldal.
A lap eredeti címe: „https://www.gyimesilaszlo.hu/kemia/index.php?title=Baeyer-rendszer&oldid=6329”