„Helyettesítés” változatai közötti eltérés

Innen: kémia
Ugrás a navigációhoz Ugrás a kereséshez
 
(21 közbenső módosítás ugyanattól a szerkesztőtől nincs mutatva)
1. sor: 1. sor:
 
{| border="1" style="float: right; clear: right; margin-left: 10pt" class="wikitable sortable"
  
{| border="1" style="float: right; clear: right; margin-left: 10pt" class="wikitable sortable"
−
|+ Helyettesítés funkciócsoportban<ref group="Nyitrai">R-3.4.</ref>
 +
|+ Helyettesítés funkciócsoportban<ref group="Nyitrai">R-3.4., 8. táblázat, 69. oldal.</ref>
 
! Előtag !! Beékelt szótag !! Mit !! Mire
  
! Előtag !! Beékelt szótag !! Mit !! Mire
 
|-
  
|-
19. sor: 19. sor:
 
| hidrazido- || -hidrazido- || {{képlet|─OH}} || {{képlet|─NH─NH<sub>2</sub>}}
  
| hidrazido- || -hidrazido- || {{képlet|─OH}} || {{képlet|─NH─NH<sub>2</sub>}}
 
|-
  
|-
−
| imido- || -imido- || {{képlet|═O}} || {{képlet|═NH}}
 +
| [[imido-]] || [[-imido-]] || {{képlet|═O}} || {{képlet|═NH}}
 
|-
  
|-
 
| izocianato- || -izocianatido- || {{képlet|─OH}} || {{képlet|─N═C═O}}
  
| izocianato- || -izocianatido- || {{képlet|─OH}} || {{képlet|─N═C═O}}
29. sor: 29. sor:
 
| jodo- || -jodido- || {{képlet|─OH}} || {{képlet|─I}}
  
| jodo- || -jodido- || {{képlet|─OH}} || {{képlet|─I}}
 
|-
  
|-
−
| kloro - || -klorido- || {{képlet|─OH}} || {{képlet|─Cl}}
 +
| kloro- || -klorido- || {{képlet|─OH}} || {{képlet|─Cl}}
⚫
|}
  
⚫
A '''helyettesítés''' az egyik [[nevezéktani művelet]]. Egyetlen (nem hidrogén) atomnak másikra cserélését végzi.<ref group="Nyitrai">R-1.2.2.</ref> Elsősorban a heteromonogyűrűs vegyületek Hantzsch-Widman-neveinél használatos,<ref group="Nyitrai">R-0.2.3.2.3.</ref> de bizonyos esetekben [[nyílt]] heterogén [[hidridek]]nél és oxigént tartalmazó [[jellemző csoport]]okban is.
  
⚫
{{clear}}
  
−  
⚫
== Oxigénatom és hidroxilcsoport helyettesítése ==
  
⚫
Az oxigénatom ({{képlet|═O}} ill. {{képlet|─O─}}) és a hidroxilcsoport ({{képlet|─OH}}) [[jellemző csoport]], ami alapnévben, [[funkciós alapnév]]ben, [[triviális név]]ben vagy funkcionális alapnévben fordul elő. A helyettesítést előtaggal vagy névbe ékelt szótaggal adjuk meg (lásd a jobb oldali táblázatot).
  
−  
⚫
== Nyílt heterogén hidridek ==
  
−
{| border="1" style="float: right; clear: right; margin-left: 10pt"
  
−
|+ {{anchor|erősorrend}} Hantzsch-Widman-előtagok<br>csökkenő prioritási sorrendben<ref group="Nyitrai">R-2.3.3.1., 3. táblázat</ref><ref group="Erdey">B-1.1.</ref>
  
−
! Elem !! Vegy-<br>érték !! Előtag<ref group="Nyitrai">Az előtag „a” végződését elhagyjuk, ha azt magánhangzó követi. (R-0.1.7.1. (b)</ref>
  
 
|-
  
|-
  +
| nitrido- || -nitrido- || {{képlet|─OH}}<br>{{képlet|═O}} || {{képlet|≡N}}<br>{{képlet|═N─}}<br>[[Fájl:Nitrido.svg]]
−
| oxigén || align="center" | 2 || oxa-
  
 
|-
  
|-
  +
| peroxi- || -peroxo- || {{képlet|─O─}} || {{képlet|─O─O─}}
−
| kén || align="center" | 2 || tia-
  
 
|-
  
|-
  +
| rowspan="2" | tio- || rowspan="2" | -tio- || {{képlet|─O─}} || {{képlet|─S─}}
−
| szelén || align="center" | 2 || szelena-
  
 
|-
  
|-
  +
| {{képlet|═O}} || {{képlet|═S}}
−
| nitrogén || align="center" | 3 || aza-
  
 
|-
  
|-
  +
| tiocianato- || -tiocianatido- || {{képlet|─OH}} || {{képlet|─S─C≡N}}
−
| foszfor || align="center" | 3 || foszfa-
  
  ⚫
|-
  +
| tioperoxi- || -tioperoxo- || {{képlet|─O─}} || {{képlet|─O─S─}}<br>{{képlet|─S─O─}}
 
|}
  
|}
  ⚫
A '''helyettesítés''' az egyik [[nevezéktani művelet]]. Egyetlen (nem hidrogén) atomnak másikra cserélését végzi.<ref group="Nyitrai">R-1.2.2.</ref> Elsősorban a heteromonogyűrűs vegyületek [[Hantzsch-Widman-rendszer|Hantzsch-Widman-neveinél]] használatos,<ref group="Nyitrai">R-0.2.3.2.3.</ref> de bizonyos esetekben [[nyílt]] heterogén [[hidridek]]nél és oxigént tartalmazó [[jellemző csoport]]okban is.
  +
  ⚫
== Oxigénatom és hidroxilcsoport helyettesítése ==
  ⚫
Az oxigénatom ({{képlet|═O}} ill. {{képlet|─O─}}) és a hidroxilcsoport ({{képlet|─OH}}) [[jellemző csoport]], ami alapnévben, [[funkciós alapnév]]ben, [[triviális név]]ben vagy funkcionális alapnévben fordul elő. A helyettesítést előtaggal vagy névbe ékelt szótaggal adjuk meg (lásd a jobb oldali táblázatot).
  +
  +
Ha a beékelt szó mássalhangzóval kezdődik, és az előtte levő szótag mássalhangzóval végződik, a kettő közé az <cite>o</cite> magánhangzót szúrhatjuk be.<ref group="Nyitrai" name="o">R-0.1.7.3.</ref>
  +
  +
A beékelt szótag végén levő <cite>o</cite> magánhangzót általában elhagyjuk, ha <cite>a</cite>, <cite>i</cite> vagy <cite>o</cite> követi.<ref group="Nyitrai" name="o"/>
  +
  +
Az <cite>ido</cite>-ra végződő tagok <cite>o</cite>-ját elhagyjuk, ha a <cite>-sav</cite> utótag követi.<ref group="Nyitrai">69. oldal, ''d'' lábjegyzet.</ref>
  ⚫
{{clear}}
  +
  ⚫
== Nyílt heterogén hidridek ==
  +
{{Sablon:Hantzsch-Widman-előtagok}}
   
 
=== Nyílt, egyenes láncú heterogén hidridek ===
  
=== Nyílt, egyenes láncú heterogén hidridek ===
−
A lánc leghosszabb, szénnel végződő részét tudjuk helyettesítéssel elnevezni. Először úgy nevezzük el a láncot, mintha szénatomokból állna (lásd [[nyílt szénhidrogének]]), az atomokat megszámozzuk, majd a jobb oldali táblázat (szükség szerint [[sokszorozó tag|sokszorozott]]) előtagjaival a szénatomokat heteroatomokra cseréljük. Az előtagok sorrendjét a táblázat sorrendje adja meg. Az előtagok előtt adjuk meg a [[helyszám]]okat.<ref group="Erdey">B-1.4.</ref> A sokszorozó tag „a” végződését elhagyjuk, ha azt magánhangzó követi.<ref group="Nyitrai">R-0.1.7.1. (c)</ref>
 +
A lánc leghosszabb, szénnel végződő részét tudjuk helyettesítéssel elnevezni. Először úgy nevezzük el a láncot, mintha szénatomokból állna (lásd [[nyílt szénhidrogének]]), az atomokat megszámozzuk, majd a jobb oldali táblázat (szükség szerint [[sokszorozó tag|sokszorozott]]) előtagjaival a szénatomokat heteroatomokra cseréljük. Az előtagok sorrendjét a táblázat sorrendje adja meg. (A műveletet szokás '''„a”-nómenklatúrá'''nak nevezni, mivel az előtagok „a”-ra végződnek.) Az előtagok előtt adjuk meg a [[helyszám]]okat.<ref group="Erdey">B-1.4.</ref> A sokszorozó tag „a” végződését elhagyjuk, ha azt magánhangzó követi.<ref group="Nyitrai">R-0.1.7.1. (c)</ref>
   
 
A jobb oldali táblázat sorrendje a periodusos rendszert követi: először a 6., aztán az 5. főcsoport növekvő atomsúly szerint.
  
A jobb oldali táblázat sorrendje a periodusos rendszert követi: először a 6., aztán az 5. főcsoport növekvő atomsúly szerint.
114. sor: 119. sor:
   
 
Az [[amino-]] szubsztitúciós előtag ({{képlet|NH<sub>2</sub>─}}), melyet szubsztitúcióval kapcsoltunk a [[metil-]] ({{képlet|CH<sub>3</sub>─}}) gyökhöz (metilamino-: {{képlet|CH<sub>3</sub>─NH─}}). Összetett gyököt kaptunk. Szubsztitúcióval újabb metilgyökhöz kapcsoltuk: (metilamino)metil-: {{képlet|CH<sub>3</sub>─NH─CH<sub>2</sub>─}}, melyet újabb szubsztitúcióval kapcsoltunk a főlánc 4-es szénatomjához. Az összetett gyököket [[kerek zárójel|kerek]] ill. [[szögletes zárójel]]be tettük, amikor műveletet végeztünk rajtuk.
  
Az [[amino-]] szubsztitúciós előtag ({{képlet|NH<sub>2</sub>─}}), melyet szubsztitúcióval kapcsoltunk a [[metil-]] ({{képlet|CH<sub>3</sub>─}}) gyökhöz (metilamino-: {{képlet|CH<sub>3</sub>─NH─}}). Összetett gyököt kaptunk. Szubsztitúcióval újabb metilgyökhöz kapcsoltuk: (metilamino)metil-: {{képlet|CH<sub>3</sub>─NH─CH<sub>2</sub>─}}, melyet újabb szubsztitúcióval kapcsoltunk a főlánc 4-es szénatomjához. Az összetett gyököket [[kerek zárójel|kerek]] ill. [[szögletes zárójel]]be tettük, amikor műveletet végeztünk rajtuk.
  +
{{clear}}
  +
  +
== Gyűrűs vegyületek ==
  +
A [[helyettesítés]] művelet előtagja kötőjellel kapcsolódik a következő előtaghoz, és egybeírjuk az alapnévvel, ha az követi.
  +
[[Fájl:Ciklopentán.svg|bélyegkép|100px|Ciklopentán]]
  +
[[Fájl:Imidazol.svg|bélyegkép|balra|150px|1,3-Diazaciklopenta-2,4-dién]]
  +
  +
  +
A <code>diaza</code> előtag a ciklopentán két szénatomját nitrogénre helyettesíti.
  +
{{lásd még|ciklo-|helyettesítés|di-|aza-|-én}}
  +
  +
A vegyület [[triviális név|triviális neve]] {{hulink|imidazol}}.
  +
{{clear}}
  +
  +
A helyettesítés módja teljesen azonos a nyílt vegyületekével. Pl.:
  +
[[Fájl:Klavám.svg|bélyegkép|balra|200px|4-oxa-1-azabiciklo[3.2.0]heptán-7-on<br>Klavám]]
  +
  +
A helyettesítő előtag: <code>4-oxa-1-aza</code>.
  +
{{bővebben|Baeyer-rendszer}}
 
{{clear}}
  
{{clear}}
   
121. sor: 145. sor:
 
== Forrás ==
  
== Forrás ==
 
* {{nyitrai}}
  
* {{nyitrai}}
−
{{hasáb eleje|2}}
 +
{{hasáb eleje|4}}
 
<references group="Nyitrai"/>
  
<references group="Nyitrai"/>
 
{{hasáb vége}}
  
{{hasáb vége}}

A lap jelenlegi, 2020. augusztus 17., 10:38-kori változata

Helyettesítés funkciócsoportban[Nyitrai 1]
Előtag Beékelt szótag Mit Mire
amido- -amido- ─OH ─NH2
azido- -azido- ─OH ─N3
bromo- -bromido- ─OH ─Br
cianato- -cianatido- ─OH ─O─C≡N
ciano- -cianido- ─OH ─C≡N
ditioperoxi- -ditioperoxo- ─O─ ─S─S─
fluoro- -fluorido- ─OH ─F
hidrazido- -hidrazido- ─OH ─NH─NH2
imido- -imido- ═O ═NH
izocianato- -izocianatido- ─OH ─N═C═O
izociano- -izocianido- ─OH ─NC
izotiocianato- -izotiocianatido- ─OH ─N═C═S
jodo- -jodido- ─OH ─I
kloro- -klorido- ─OH ─Cl
nitrido- -nitrido- ─OH
═O		 ≡N
═N─
Nitrido.svg
peroxi- -peroxo- ─O─ ─O─O─
tio- -tio- ─O─ ─S─
═O ═S
tiocianato- -tiocianatido- ─OH ─S─C≡N
tioperoxi- -tioperoxo- ─O─ ─O─S─
─S─O─

A helyettesítés az egyik nevezéktani művelet. Egyetlen (nem hidrogén) atomnak másikra cserélését végzi.[Nyitrai 2] Elsősorban a heteromonogyűrűs vegyületek Hantzsch-Widman-neveinél használatos,[Nyitrai 3] de bizonyos esetekben nyílt heterogén hidrideknél és oxigént tartalmazó jellemző csoportokban is.

Oxigénatom és hidroxilcsoport helyettesítése

Az oxigénatom (═O ill. ─O─) és a hidroxilcsoport (─OH) jellemző csoport, ami alapnévben, funkciós alapnévben, triviális névben vagy funkcionális alapnévben fordul elő. A helyettesítést előtaggal vagy névbe ékelt szótaggal adjuk meg (lásd a jobb oldali táblázatot).

Ha a beékelt szó mássalhangzóval kezdődik, és az előtte levő szótag mássalhangzóval végződik, a kettő közé az o magánhangzót szúrhatjuk be.[Nyitrai 4]

A beékelt szótag végén levő o magánhangzót általában elhagyjuk, ha a, i vagy o követi.[Nyitrai 4]

Az ido-ra végződő tagok o-ját elhagyjuk, ha a -sav utótag követi.[Nyitrai 5]

Nyílt heterogén hidridek

Hantzsch-Widman-előtagok
csökkenő prioritási sorrendben[Nyitrai 6][Erdey 1]
Elem Vegy-
érték		 Előtag[Nyitrai 7]
oxigén 2 oxa-
kén 2 tia-
szelén 2 szelena-
nitrogén 3 aza-
foszfor 3 foszfa-

Nyílt, egyenes láncú heterogén hidridek

A lánc leghosszabb, szénnel végződő részét tudjuk helyettesítéssel elnevezni. Először úgy nevezzük el a láncot, mintha szénatomokból állna (lásd nyílt szénhidrogének), az atomokat megszámozzuk, majd a jobb oldali táblázat (szükség szerint sokszorozott) előtagjaival a szénatomokat heteroatomokra cseréljük. Az előtagok sorrendjét a táblázat sorrendje adja meg. (A műveletet szokás „a”-nómenklatúrának nevezni, mivel az előtagok „a”-ra végződnek.) Az előtagok előtt adjuk meg a helyszámokat.[Erdey 2] A sokszorozó tag „a” végződését elhagyjuk, ha azt magánhangzó követi.[Nyitrai 8]

A jobb oldali táblázat sorrendje a periodusos rendszert követi: először a 6., aztán az 5. főcsoport növekvő atomsúly szerint.

Példa:

4-Oxa-13-tia-8,9-diaza-hexadekapenta-1,6,8,10,15-én

Nyílt, elágazó láncú heterogén hidridek

A főlánc kiválasztása:[Erdey 3]

  1. a főlánc a legtöbb főcsoportot (a főlánchoz nem tartozó, de ahhoz csatlakozó atomcsoportot) tartalmazza
  2. a főlánc a legtöbb heteroatomot tartalmazza
  3. a főlánc a legtöbb kettős és hármas kötést tartalmazza
  4. a főlánc a legnagyobb legyen
  5. a főlánc tartalmazza a legtöbb olyan heteroatomot, melyet a jobb oldali táblázat felsorol
  6. a főlánc a legtöbb kettős kötést tartalmazza
  7. a főcsoportnak (melyet utótaggal adunk meg) a helyszáma a legkisebb
  8. a heteroatomoknak a lehető legkisebb helyszámok jussanak
  9. a jobb oldali táblázatban előbb álló atomoknak kisebb helyszámok jussanak.

Számozás:

  1. a legkisebb helyszámot a főcsoportok kapják. Más szóval: a számozás szempontjából csak az oldalláncok csatlakozási pontjai számítanak, az oldalláncok elágazásai már nem.
  2. a legkisebb helyszámokat a heteroatomok kapják a fenti táblázat szerinti sorrendben
  3. a telítetlen kötések kapják a legkisebb helyszámot

1. Példa

11-Hidroxi-3-metoxi-6,9-dioxaundekánsav

A felső láncban két főcsoport van (karboxil és hidroxil), az alsóban csak az utóbbi: a felső a főlánc.

A csoportokat szubsztitúciós művelettel kapcsoljuk az előbb megállapított főlánchoz. A szubsztitúció rangsorában a karbonsavak jóval előbb állnak, mint az alkoholok, ezért a jobb oldali láncvég kapja az 1-es helyszámot. A karboxilcsoportot tekintjük főcsoportnak, és a végén a -sav utótaggal kapcsoljuk a főlánchoz.

A másik oldallánc gyökös neve metoxi-, a 3-as szénatomhoz kapcsolódik. Ezen felül van még egy jellemző csoport: a főlánc végéhez kapcsolódó hidroxilcsoport (előtagneve hidroxi-). A két (elváló) előtagot abc-rendben kapcsoljuk a főlánchoz.

2. példa

3,4-Bisz(1,6-dioxa-heptil)-3-hexéndisav

A vegyület a középső kettős kötésre tengelyesen szimmetrikus, amit részben kihasználunk az elnevezéskor.

A főlánc kiválasztására négy lehetőség van: a bal és jobb felső láncrészt választjuk, mert csak abban van jellemző csoport. A főláncot kékkel számoztuk. A két karboxilcsoport nem lehet a főlánc része, [1] de a szénatomjaik igen.

A főlánc lesz az alapvegyület, amit szénhidrogénként nevezzük el, a karboxilcsoportot pedig mint jellemző csoportot utótagként (-sav) adjuk meg. Így lett a főlánc 3-hexéndisav. (A főlánc elnevezésekor nem használtuk ki a szimmetriát.)

A főlánchoz két azonos oldallánc csatlakozik (zölddel számozva). Az oldallánc elnevezésére a helyettesítéses műveletet alkalmazzuk, és szubsztitúciós művelettel kapcsoljuk a főlánchoz őket.

Az oldallánc hét atomból áll, amiket szénatomnak véve a kapott vegyület a heptán. Az oxigénatomok visszatétele után két számozási lehetőség van, az egyiknél az 1-es, a másiknál a 2-es szénatom lenne a legkisebb helyszámú oxigén, így az első változatot választjuk. A helyettesítéses nómenklatúra szerint tehát az oldallánc az 1,6-dioxa-heptán.

Szubtraktív művelettel az utótagból gyököt képezünk: 1,6-dioxa-heptil-. A láncot duplázzuk a bisz- sokszorozó előtaggal; a sokszorozandó részt kerek zárójelbe tesszük. Az így kapott két oldalláncot a főlánc 3. és 4. szénatomjához kapcsoljuk. Így alakul ki az ábrán látható név.

3. példa

9-Propil-10-oxa-6-tia-3-azaundekán-1-ol

A példában két lánc lehetséges, mindkettőben egyetlen, ugyanaz a hidroxilcsoport a jellemző csoport. A főláncot tehát eszerint nem tudjuk kiválasztani. A második lehetőség a heteroatomok száma, ami szerint a felső a főlánc. Így a lánc 11 atomból áll; a hidroxilcsoportot utótagként fogjuk megnevezni (-ol). A hidroxilcsoport egyúttal azt is eldönti, hogy a főláncot jobbról balra számozzuk.

A főláncban három heteroatom van: O, S és N, ami a fenti táblázat szerint egyúttal az erősorrend is. Az előtagok közül a vázmódosítókat adjuk meg utoljára (a főcsoporthoz legközelebb) a fenti módon. Ezeket megelőzik az elváló csoportok (esetünkben a propil).

4. példa

4-(metoximetil)-4-[(metilamino)metil]-2,9-dioxa-6-tia-3-azadekán[2]

A felső láncban 2-2, az alsóban 1-1 heteroatom van, vagyis a felső lesz a főlánc. Balról számozva a 7-es, jobbról a 4-es szénatomhoz kapcsolódik a két főcsoport, vagyis jobbról számozunk.

A metoxi- (CH3─O─) triviális nevű szubsztitúciós előtag, melyet a metánra alkalmaztunk (triviális nevű nyílt szénhidrogén), majd az így kapott vegyületből szubtrakcióval képeztünk gyököt (-il utótag). Ezt újabb szubsztitúcióval kötöttük a 4-es szénatomhoz.

Az amino- szubsztitúciós előtag (NH2─), melyet szubsztitúcióval kapcsoltunk a metil- (CH3─) gyökhöz (metilamino-: CH3─NH─). Összetett gyököt kaptunk. Szubsztitúcióval újabb metilgyökhöz kapcsoltuk: (metilamino)metil-: CH3─NH─CH2─, melyet újabb szubsztitúcióval kapcsoltunk a főlánc 4-es szénatomjához. Az összetett gyököket kerek ill. szögletes zárójelbe tettük, amikor műveletet végeztünk rajtuk.

Gyűrűs vegyületek

A helyettesítés művelet előtagja kötőjellel kapcsolódik a következő előtaghoz, és egybeírjuk az alapnévvel, ha az követi.

Ciklopentán
1,3-Diazaciklopenta-2,4-dién


A diaza előtag a ciklopentán két szénatomját nitrogénre helyettesíti.

Searchtool right.svgLásd még: ciklo-, helyettesítés, di-, aza- és -én

A vegyület triviális neve imidazol.

A helyettesítés módja teljesen azonos a nyílt vegyületekével. Pl.:

4-oxa-1-azabiciklo[3.2.0]heptán-7-on
Klavám

A helyettesítő előtag: 4-oxa-1-aza.

Searchtool right.svgBővebben: Baeyer-rendszer


Jegyzetek

  1. ↑ Az alapvegyület nem tartalmazhat jellemző csoportot.
  2. ↑ Az Erdey-könyvből hiányzik a „3-aza” előtag, a Kék könyvben pedig tévesen „6-aza” van.

Forrás

  • Nyitrai József – Nagy József: Útmutató a szerves vegyületek IUPAC nevezéktanához. Budapest: Magyar Kémikusok Egyesülete (1998) Az IUPAC Szerves Kémiai Nómenklatúrabizottságának 1993-as ajánlása alapján.
  1. ↑ R-3.4., 8. táblázat, 69. oldal.
  2. ↑ R-1.2.2.
  3. ↑ R-0.2.3.2.3.
  4. ↑ 4,0 4,1 R-0.1.7.3.
  5. ↑ 69. oldal, d lábjegyzet.
  6. ↑ R-2.3.3.1., 3. táblázat és R-9.3., 33. táblázat, 191. oldal.
  7. ↑ Az előtag „a” végződését elhagyjuk, ha azt magánhangzó követi. (R‑0.1.7.1. (b)
  8. ↑ R-0.1.7.1. (c)
  • A magyar kémiai elnevezés és helyesírás szabályai. Szerkesztette: Erdey-Grúz Tibor és Fodorné Csányi Piroska Budapest: Akadémiai Kiadó (1972) 1. kötet, C-61.1., 221. o.
  1. ↑ B-1.1.
  2. ↑ B-1.4.
  3. ↑ C-63. és C-13.1.
A lap eredeti címe: „https://www.gyimesilaszlo.hu/kemia/index.php?title=Helyettesítés&oldid=6966”