Kémia:Mitomicin C

Karbamidsav

Metil-karbamát

A vegyület IUPAC-neve:

• angolul: [(1aS,8S,8aR,8bS)-6-Amino-8a-methoxy-5-methyl-4,7-dioxo-1,1a,2,4,7,8,8a,8b-octahydroazireno[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-a]indol-8-yl]methyl carbamate
• magyarul: (6-Amino-5-metil-8a-metoxi-4,7-dioxo-1,1a,2,4,7,8,8a,8b-oktahidroazireno[2′,3′:3,4]pirrolo[1,2-a]indol-8-il)metil-karbamát

A vegyület a metilalkohol és a karbamidsav észtere. A metilcsoport egyik hidrogénjét egy bonyolult csoport helyettesíti. A továbbiakban ezzel foglalkozunk.

Hely	Név
6	Amino-
5	metil-
8a	metoxi-
4,7	dioxo-
1,1a,2,4,7,8,8a,8b	oktahidro-
	azireno[2′,3′:3,4]pirrolo[1,2-a]indol
8	-il

Az előtagok egyszerűek. A kihívást a hármas fúzió jelenti.

Azirén

Pirrol

Indol

A két pirrolgyűrű a nitrogénatomnál kapcsolódik egymáshoz. Az azirén a nitrogénnel szemközti élnél, vagyis a két nitrogén egyvonalban van a pirrolgyűrű középpontjával.

Fúziós váz

Fúziós skicc

A váz alapján felrajzoltuk a skiccet, amiben a szabályos ötszög helyett a fúziós számozáshoz előírt trapéz-ötszög szerepel. A skiccből látszik, hogy valamennyi gyűrű egy egyenesbe esik. A számozáskor a heteroatomok helyszáma dönt. A jobb oldali nitrogén lehet 1-es, a másik nem, így két lehetőség van: az ábrán felrajzolt és annak vízszintes tükörképe. Az utóbbi adja a jobb számozást, mivel a második nitrogén helyszáma kisebb (kék számok).

Most már egy lépésben meg tudjuk számozni a gyűrűrendszert, meghúzni a kettős kötéseket, végül hozzáilleszteni az előtagként megadott szubsztituenseket.

Mitomicin C

(6-Amino-5-metil-8a-metoxi-4,7-dioxo-1,1a,2,4,7,8,8a,8b-oktahidroazireno[2′,3′:3,4]pirrolo[1,2-a]indol-8-il)metil-karbamát