„Kémia:Remdesivir” változatai közötti eltérés

Innen: kémia
Ugrás a navigációhoz Ugrás a kereséshez
 
(46 közbenső módosítás ugyanattól a szerkesztőtől nincs mutatva)
1. sor: 1. sor:
 
A vegyület IUPAC-neve:
  
A vegyület IUPAC-neve:
−
* angolul: (2''S'')-2-<nowiki/>{(2''R'',3''S'',4''R'',5''R'')-[5-(4-Aminopyrrolo[2,1-''f''] [1,2,4]triazin-7-yl)-5-cyano-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethoxy]phenoxy-(''S'')-phosphorylamino}propionic acid 2-ethyl-butyl ester<ref>{{enlink|Remdesivir}}</ref>
 +
* angolul: (2''S'')-2-<nowiki/>{(2''R'',3''S'',4''R'',5''R'')-[5-(4-Aminopyrrolo[2,1-''f''][1,2,4]triazin-7-yl)-5-cyano-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-ylmethoxy]phenoxy-(''S'')-phosphorylamino}propionic acid 2-ethyl-butyl ester<ref>{{enlink|Remdesivir}}</ref>
−
* magyarul: (2-{[5-(4-Aminopirrolo[2,1-''f''] [1,2,4]triazin-7-yl)-5-ciano-3,4-dihidroxi-tetrahidro-furán-2-ilmetoxi]fenoxifoszforilamino}propionsav)-(2-etilbutil)-észter
 +
* magyarul: ((2''S'')-2-{(2''R'',3''S'',4''R'',5''R'')-[5-(4-Aminopirrolo[2,1-''f''][1,2,4]triazin-7-il)-5-ciano-3,4-dihidroxi-tetrahidrofurán-2-ilmetoxi]fenoxi-(''S'')-foszforilamino}propionsav)-(2-etilbutil)-észter
  +
* térgeometria nélkül: (2-{[5-(4-Aminopirrolo[2,1-''f''][1,2,4]triazin-7-il)-5-ciano-3,4-dihidroxi-tetrahidrofurán-2-ilmetoxi]fenoxifoszforilamino}propionsav)-(2-etilbutil)-észter
   
 
[[Fájl:2-Etilbutil-.svg|bélyegkép|jobbra|250px|2-Etilbutil-]]
  
[[Fájl:2-Etilbutil-.svg|bélyegkép|jobbra|250px|2-Etilbutil-]]
 
Az [[-észter]] [[csoportfunkciós név]]nek két előtagja van:
  
Az [[-észter]] [[csoportfunkciós név]]nek két előtagja van:
 
# a sav neve (a savmaradékot adja meg)
  
# a sav neve (a savmaradékot adja meg)
−
# a szénhidrogéncsoport neve (az alkoholt adja meg a hidroxil csoport nélkül).
 +
# a szénhidrogéncsoport neve (az alkoholt adja meg a hidroxilcsoport nélkül).
   
 
Az „alkoholcsoport” neve az egyszerűbb: a [[butil-]] ({{képlet|CH<sub>3</sub>─CH<sub>2</sub>─CH<sub>2</sub>─CH<sub>2</sub>─}}) 2-es szénatomjához [[etil-|etilcsoport]] ({{képlet|CH<sub>3</sub>─CH<sub>2</sub>─}}) kapcsolódik (lásd jobbra).
  
Az „alkoholcsoport” neve az egyszerűbb: a [[butil-]] ({{képlet|CH<sub>3</sub>─CH<sub>2</sub>─CH<sub>2</sub>─CH<sub>2</sub>─}}) 2-es szénatomjához [[etil-|etilcsoport]] ({{képlet|CH<sub>3</sub>─CH<sub>2</sub>─}}) kapcsolódik (lásd jobbra).
   
 
[[Fájl:Propánsav.svg|bélyegkép|jobbra|250px|{{hulink|Propionsav}}]]
  
[[Fájl:Propánsav.svg|bélyegkép|jobbra|250px|{{hulink|Propionsav}}]]
  +
[[Fájl:(2-Etilbutil)-propionát.svg|bélyegkép|jobbra|500px|Propionsav-(2-etilbutil)-észter]]
   
 
{| border="1"
  
{| border="1"
 
! Hely !! Név
  
! Hely !! Név
 
|-
  
|-
−
| align="right" | 2|| [5-(4-Aminopirrolo[2,1-''f''] [1,2,4]triazin-7-yl)-5-ciano-3,4-dihidroxi-tetrahidro-furán-2-ilmetoxi]fenoxifoszforilamino
 +
| align="right" | 2|| [5-(4-Aminopirrolo[2,1-''f''][1,2,4]triazin-7-il)-5-ciano-3,4-dihidroxi-tetrahidrofurán-2-ilmetoxi]fenoxifoszforilamino-
 
|-
  
|-
 
| || propionsav
  
| || propionsav
 
|}
  
|}
   
−
A {{hulink|propionsav}} triviális nevű sav.<ref group="Nyitrai">R-9.1., 28. (a) táblázat, 3. típus, 185. oldal.</ref> rendszertani neve propánsav.
 +
A {{hulink|propionsav}} triviális nevű sav.<ref group="Nyitrai">R-9.1., 28. (a) táblázat, 3. típus, 185. oldal.</ref> Rendszertani neve propánsav.
 
{{lásd még|Nyílt szénhidrogén}}
  
{{lásd még|Nyílt szénhidrogén}}
  +
A propionsav alkot észtert a 2-etilbutil- csoporttal. Középső szénatomjához egy bonyolult csoport kapcsolódik.
  +
  +
== Fenoxifoszforilamino- ==
  +
{| style="float: right; clear: right; margin-left: 10pt"
  +
| [[Fájl:Fenoxi-.svg|bélyegkép|none|250px|[[Fenoxi-]]]]
  +
| [[Fájl:Foszforil-.svg|bélyegkép|none|100px|Foszforil-]]
  +
|}
  +
Az alapnév a <code>fenoxifoszforilamin</code>. Az [[-amin]] → [[amino-]] változtatással lett a vegyületből [[szubsztituens]]: az aminocsoporton keresztül kapcsolódik a fenoxifoszforamin a propionsav 2-es szénatomjához.
  +
  +
A [[fenoxi-]] csoport a [[fenil-]] és [[-oxi-]] összevonásával létrejött [[szubsztituens]], mely a [[foszforil-]] egyik szabad vegyértékéhez kapcsolódik. A másik szabad vegyértékhez az utótaggal megadott [[-amin]] ({{képlet|─NH<sub>2</sub>}}), míg a harmadikhoz egy összetett csoport kötődik.
  +
  +
Itt tartunk. A foszforhoz kapcsolódó, a hidrogént helyettesítő összetett csoport van hátra.
  +
[[Fájl:(2-Fenoxifoszforilaminopropionsav)-(2-etilbutil)-észter.svg|bélyegkép|none|524px|(2-Fenoxifoszforilaminopropionsav)-(2-etilbutil)-észter]]
  +
  +
== Foszfor előtag ==
  +
{| style="float: right; clear: right; margin-left: 10pt"
  +
| [[Fájl:Oxolán.svg|bélyegkép|none|150px|Tetrahidrofurán]]
  +
| [[Fájl:5-Ciano-3,4-dihidroxitetrahidrofurán-2-ilmetoxi-.svg|bélyegkép|none|250px|5-Ciano-3,4-dihidroxi-tetrahidrofurán-2-ilmetoxi-]]
  +
|}
  +
  +
{| border="1" style="float: left; clear: left; margin-right: 10pt"
  +
! Hely !! Név
  +
|-
  +
| align="right" | 5 || 4-Aminopirrolo[2,1-''f''][1,2,4]triazin-7-il-
  +
|-
  +
| align="right" | 5 || [[ciano-]]
  +
|-
  +
| align="right" | 3,4 || di[[hidroxi-]]
  +
|-
  +
| || tetrahidrofurán
  +
|-
  +
| align="right" | 2 || [[-il]][[metoxi-]]
  +
|}
  +
  +
Az alapvegyület a {{hulink|tetrahidrofurán}}, [[Hantzsch-Widman-rendszer]]beli nevén oxolán. A 2-es szénatomhoz kapcsolódó [[metoxi-]] csoporton keresztül kapcsolódik az előző vegyület foszforatomjához. Az első, összetett előtagon kívül a többi felrajzolása egyszerű.
  +
{{clear}}
  +
  +
== 4-Aminopirrolo[2,1-''f''][1,2,4]triazin ==
  +
{| style="float: right; clear: right; margin-left: 10pt"
  +
| [[Fájl:Pirrol.svg|bélyegkép|none|100px|{{hulink|Pirrol}}]]
  +
| [[Fájl:1,2,4-Triazin.svg|bélyegkép|none|150px|1,2,4-Triazin]]
  +
| [[Fájl:Pirrolo(2,1-f)(1,2,4)triazin.svg|bélyegkép|none|150px|Pirrolo[2,1-''f''][1,2,4]triazin]]
  +
|}
  +
  +
[[Fúziós nómenklatúra]]. A pirrol 2:1-es és az 1,2,4-triazin ''f'', azaz 6:1-es éle a közös.
  +
  +
Újraszámozás: két heterociklusnál a [[hídfő]] melletti atomok közül az az 1-es, amelyikhez a legközelebb van heteroatom. Az egyik hídfő melletti atom ilyen, ez nyer a 4 lehetőség közül.
  +
  +
A 4-es szénatomhoz majd egy aminocsoportot kell még illeszteni.
  +
  +
== A végeredmény ==
  +
[[Fájl:Remdesivir.png|bélyegkép|none|553px|{{enlink|Remdesivir}}]]
  +
(<font color="blue">2</font>-{[<font color="magenta">5</font>-(<font color="red">4</font>-Aminopirrolo[2,1-''f''][1,2,4]triazin-<font color="red">7</font>-il)-<font color="magenta">5</font>-ciano-<font color="magenta>3</font>,<font color="magenta>4</font>-dihidroxi-tetrahidrofurán-<font color="magenta>2</font>-ilmetoxi]fenoxifoszforilamino}propionsav)-(<font color="green">2</font>-etilbutil)-észter
   
 
== Jegyzetek ==
  
== Jegyzetek ==
30. sor: 85. sor:
   
 
[[Kategória:Névértelmezés]]
  
[[Kategória:Névértelmezés]]
  +
[[Kategória:Észterek]]
  +
[[Kategória:Fúziós nómenklatúra]]

A lap jelenlegi, 2020. október 16., 01:53-kori változata

A vegyület IUPAC-neve:

  • angolul: (2S)-2-{(2R,3S,4R,5R)-[5-(4-Aminopyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-yl)-5-cyano-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-ylmethoxy]phenoxy-(S)-phosphorylamino}propionic acid 2-ethyl-butyl ester[1]
  • magyarul: ((2S)-2-{(2R,3S,4R,5R)-[5-(4-Aminopirrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-il)-5-ciano-3,4-dihidroxi-tetrahidrofurán-2-ilmetoxi]fenoxi-(S)-foszforilamino}propionsav)-(2-etilbutil)-észter
  • térgeometria nélkül: (2-{[5-(4-Aminopirrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-il)-5-ciano-3,4-dihidroxi-tetrahidrofurán-2-ilmetoxi]fenoxifoszforilamino}propionsav)-(2-etilbutil)-észter
2-Etilbutil-

Az -észter csoportfunkciós névnek két előtagja van:

  1. a sav neve (a savmaradékot adja meg)
  2. a szénhidrogéncsoport neve (az alkoholt adja meg a hidroxilcsoport nélkül).

Az „alkoholcsoport” neve az egyszerűbb: a butil- (CH3─CH2─CH2─CH2─) 2-es szénatomjához etilcsoport (CH3─CH2─) kapcsolódik (lásd jobbra).

Propionsav
Propionsav-(2-etilbutil)-észter
Hely Név
2 [5-(4-Aminopirrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-il)-5-ciano-3,4-dihidroxi-tetrahidrofurán-2-ilmetoxi]fenoxifoszforilamino-
propionsav

A propionsav triviális nevű sav.[Nyitrai 1] Rendszertani neve propánsav.

Searchtool right.svgLásd még: Nyílt szénhidrogén

A propionsav alkot észtert a 2-etilbutil- csoporttal. Középső szénatomjához egy bonyolult csoport kapcsolódik.

Fenoxifoszforilamino-

Fenoxi-
Foszforil-

Az alapnév a fenoxifoszforilamin. Az -amin → amino- változtatással lett a vegyületből szubsztituens: az aminocsoporton keresztül kapcsolódik a fenoxifoszforamin a propionsav 2-es szénatomjához.

A fenoxi- csoport a fenil- és -oxi- összevonásával létrejött szubsztituens, mely a foszforil- egyik szabad vegyértékéhez kapcsolódik. A másik szabad vegyértékhez az utótaggal megadott -amin (─NH2), míg a harmadikhoz egy összetett csoport kötődik.

Itt tartunk. A foszforhoz kapcsolódó, a hidrogént helyettesítő összetett csoport van hátra.

(2-Fenoxifoszforilaminopropionsav)-(2-etilbutil)-észter

Foszfor előtag

Tetrahidrofurán
5-Ciano-3,4-dihidroxi-tetrahidrofurán-2-ilmetoxi-
Hely Név
5 4-Aminopirrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-il-
5 ciano-
3,4 dihidroxi-
tetrahidrofurán
2 -ilmetoxi-

Az alapvegyület a tetrahidrofurán, Hantzsch-Widman-rendszerbeli nevén oxolán. A 2-es szénatomhoz kapcsolódó metoxi- csoporton keresztül kapcsolódik az előző vegyület foszforatomjához. Az első, összetett előtagon kívül a többi felrajzolása egyszerű.

4-Aminopirrolo[2,1-f][1,2,4]triazin

Pirrol
1,2,4-Triazin
Pirrolo[2,1-f][1,2,4]triazin

Fúziós nómenklatúra. A pirrol 2:1-es és az 1,2,4-triazin f, azaz 6:1-es éle a közös.

Újraszámozás: két heterociklusnál a hídfő melletti atomok közül az az 1-es, amelyikhez a legközelebb van heteroatom. Az egyik hídfő melletti atom ilyen, ez nyer a 4 lehetőség közül.

A 4-es szénatomhoz majd egy aminocsoportot kell még illeszteni.

A végeredmény

Remdesivir

(2-{[5-(4-Aminopirrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-il)-5-ciano-3,4-dihidroxi-tetrahidrofurán-2-ilmetoxi]fenoxifoszforilamino}propionsav)-(2-etilbutil)-észter

Jegyzetek

  1. ↑ Remdesivir

Forrás

  • Nyitrai József – Nagy József: Útmutató a szerves vegyületek IUPAC nevezéktanához. Budapest: Magyar Kémikusok Egyesülete (1998) Az IUPAC Szerves Kémiai Nómenklatúrabizottságának 1993-as ajánlása alapján.
  1. ↑ R-9.1., 28. (a) táblázat, 3. típus, 185. oldal.
A lap eredeti címe: „https://www.gyimesilaszlo.hu/kemia/index.php?title=Kémia:Remdesivir&oldid=8366”