„Hantzsch-Widman-rendszer” változatai közötti eltérés

Innen: kémia
Ugrás a navigációhoz Ugrás a kereséshez
(Új oldal, tartalma: „A '''heterociklus''' egynél többféle atomot tartalmazó gyűrű. Kategória:Fogalmak”)
 
 
(86 közbenső módosítás ugyanattól a szerkesztőtől nincs mutatva)
1. sor: 1. sor:
  +
{| border="1" style="float: left; clear: left; margin-right: 20pt"
−
A '''heterociklus''' egynél többféle atomot tartalmazó [[gyűrű]].
 
  +
|+ Gyűrűvégződések a Hantzsch-Widman-rendszerben
  +
! Tag !! Telítetlen !! Telített
  +
|-
  +
| 3 || [[-irén]]<br>[[-irin]]<ref>Csak akkor használható, ha a gyűrű nitrogént tartalmaz.</ref> || [[-iridin]]<br>[[-irán]]
  +
|-
  +
| 4 || [[-et]] || [[-etidin]]<br>[[-etán]]
  +
|-
  +
| 5 || [[-ol]] || [[-olidin]]<br>[[-olán]]
  +
|-
  +
| 6A || [[-in]]<ref>Az oxin név nem használható, mert korábban a {{hulink|8-Hidroxikinolin|kinolin-8-ol}} triviális neve volt. Az oxin triviális neve {{enlink|Pyran|pirán}}.</ref> || [[-án]]
  +
|-
  +
| 6B || [[-in]]<ref name="azin">Az azin név nem használható, mert az azin a {{képlet|═N─N═}} típusú vegyületcsalád neve. Az azin triviális neve {{hulink|piridin}}.</ref> || rowspan="2" | [[-inán]]
  +
|-
  +
| 6C || [[-inin]]
  +
|-
  +
| 7 || [[-epin]] || [[-epán]]
  +
|-
  +
| 8 || [[-ocin]] || [[-okán]]
  +
|-
  +
| 9 || [[-onin]] || [[-onán]]
  +
|-
  +
| 10 || [[-ecin]] || [[-ekán]]
  +
|-
  +
| colspan="3" |
  +
6A: O, S, Se<br>
  +
6B: N<br>
  +
6C: P
  +
|}
  +
  +
{{Sablon:Hantzsch-Widman-előtagok}}
  +
  +
A kiterjesztett Hantzsch-Widman elnevezési rendszer legfeljebb tíztagú, heteroatomot tartalmazó monociklusos gyűrűk elnevezési rendszere. A név végződése adja meg a gyűrű atomjainak számát, és azt, hogy a gyűrű [[telített]] vagy [[teljesen telítetlen]]. A jobb oldali táblázatbeli előtagok jelzik a széntől különböző atomokat és azok helyét az [[Hidrid#heterohidrid|egyenes láncú heterogén hidridekhez]] hasonló módon. (A táblázat nem teljes.) Az előtagokat [[sokszorozó tag]]ok előzhetik meg.
  +
{{bővebben|Helyettesítés}}
  +
  +
A hat tagú heterociklusok végződése a legkevésbé preferált (azaz: a helyettesítési lánc legvégén, a gyűrűnévhez legközelebb álló) heteroatom szerint.
  +
  +
A számozást a jobb oldali táblázat szerint legnagyobb prioritású atommal kezdjük, és az első heteroatom előtt írjuk ki az összes heteroatom helyszámát. Több lehetőség esetén úgy számozunk, hogy a helyszámok a lehető legkisebbek legyenek.
  +
  +
Ha a [[teljesen telítetlen]] gyűrűben van telített atom, és annak helye nem egyértelmű, a [[H-]] előtaggal meg kell adni. Ha a nevet a teljesen telítetlen névből képezzük, a telített atompárokat a [[hidro-]] előtaggal kell megadni.
  +
  +
A [[kiemelt hidrogén]] helyszámát a lehető legkisebbre kell választani. Ez nagyobb prioritású szabály, mint a szubsztituensek számozása, beleértve a főcsoportot is.<ref group="Nyitrai">R-4.1.5., 75. oldal.</ref>
  +
  +
Példa:
  +
{|
  +
| [[Fájl:1,2,5-Oxadiazol.svg|bélyegkép|none|150px|1,2,5-Oxadiazol]]
  +
| A gyűrű 5 tagú, [[teljesen telítetlen]]: az [[-ol]] végződés a megfelelő. Az atomok számozását az O-n kezdjük, mert magasabb prioritású N-nél.
  +
  +
A kettős kötések helyét nem kell megadni, mert
  +
* az oxigén 2 vegyértékű (lásd a táblázatot), tehát abból kettős kötés nem indulhat
  +
* a vegyületben nincs [[kumulált kettős kötés]] az elnevezési rendszer miatt.
  +
|}
  +
{{clear}}
  +
  +
== Példák ==
  +
Az első sorban a Hantzsch-Widman név, a másodikban a triviális, ha van. A gyűrűk a Hantzsch-Widman név szerinti abc rendben.
  +
  +
=== 3–4 atom ===
  +
<gallery>
  +
Fájl:Azirin.svg|{{enlink|Azirine}}<br>Azirén
  +
Fájl:Oxirán.svg|Oxirán<br>{{hulink|Etilén-oxid}}
  +
Fájl:Oxirén.svg|{{hulink|Oxirén}}
  +
Fájl:Azetidin.svg|{{hulink|Azetidin}}
  +
</gallery>
  +
  +
=== 5 atom ===
  +
<gallery>
  +
Fájl:Pirrol.svg|Azol<br>1''H''-{{hulink|Pirrol}}
  +
Fájl:Pirazol.svg|1,2-Diazol<br>{{hulink|Pirazol}}
  +
Fájl:Imidazol.svg|1,3-Diazol<br>{{hulink|Imidazol}}
  +
Fájl:1,3-Dioxol.svg|1,3-Dioxol
  +
Fájl:1,2,5-Oxadiazol.svg|1,2,5-Oxadiazol<br>{{enlink|Furazan|Furazán}}
  +
Fájl:1,2-Oxazol.svg|1,2-Oxazol<br>{{hulink|Izoxazol}}
  +
Fájl:Furán.svg|Oxol<br>{{hulink|Furán}}
  +
Fájl:Oxolán.svg|Oxolán<br>{{hulink|Tetrahidrofurán}}
  +
Fájl:1,2,4-Tiadiazol.svg|1,2,4-Tiadiazol
  +
Fájl:1,2,4-Triazol.svg|1,2,4-Triazol
  +
</gallery>
  +
  +
=== 6 atom ===
  +
<gallery>
  +
Fájl:1,3-Dioxán.svg|{{hulink|1,3-Dioxán}}
  +
Fájl:1,3,5-Triazin.svg|1,3,5-Triazin
  +
Fájl:Piridin.svg|<del>Azin</del><ref name="azin"/><br>{{hulink|Piridin}}
  +
Fájl:Piridazin.svg|1,2-Diazin<br>{{hulink|Piridazin}}
  +
Fájl:Pirazin.svg|1,4-Diazin<br>{{hulink|Pirazin}}
  +
Fájl:Tetrahidropirán.svg|Oxán<br>{{enlink|Tetrahydropyran|Tetrahidropirán}}
  +
Fájl:Morfolin.svg|1,4-Oxazinán<br>{{hulink|Morfolin}}
  +
</gallery>
  +
  +
=== 7 és több atom ===
  +
<gallery>
  +
Fájl:Azepin.svg|{{hulink|Azepin}}
  +
Fájl:1,4-Diazepin.svg|{{enlink|1,4-Diazepine|1,4-Diazepin}}
  +
Fájl:Oxepin.svg|{{enlink|Oxepin}}
  +
</gallery>
  +
  +
== Jegyzetek ==
  +
<references/>
  +
  +
== Forrás ==
  +
* {{nyitrai2}}
  +
* {{erdey2}}
  +
* {{kék könyv|https://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_702.htm|Rule B-1. Extension of Hantzsch-Widman System}}
   
 
[[Kategória:Fogalmak]]
  
[[Kategória:Fogalmak]]

A lap jelenlegi, 2020. szeptember 23., 01:32-kori változata

Gyűrűvégződések a Hantzsch-Widman-rendszerben
Tag Telítetlen Telített
3 -irén
-irin[1]		 -iridin
-irán
4 -et -etidin
-etán
5 -ol -olidin
-olán
6A -in[2] -án
6B -in[3] -inán
6C -inin
7 -epin -epán
8 -ocin -okán
9 -onin -onán
10 -ecin -ekán

6A: O, S, Se
6B: N
6C: P

Hantzsch-Widman-előtagok
csökkenő prioritási sorrendben[Nyitrai 1][Erdey 1]
Elem Vegy-
érték		 Előtag[Nyitrai 2]
oxigén 2 oxa-
kén 2 tia-
szelén 2 szelena-
nitrogén 3 aza-
foszfor 3 foszfa-

A kiterjesztett Hantzsch-Widman elnevezési rendszer legfeljebb tíztagú, heteroatomot tartalmazó monociklusos gyűrűk elnevezési rendszere. A név végződése adja meg a gyűrű atomjainak számát, és azt, hogy a gyűrű telített vagy teljesen telítetlen. A jobb oldali táblázatbeli előtagok jelzik a széntől különböző atomokat és azok helyét az egyenes láncú heterogén hidridekhez hasonló módon. (A táblázat nem teljes.) Az előtagokat sokszorozó tagok előzhetik meg.

Searchtool right.svgBővebben: Helyettesítés

A hat tagú heterociklusok végződése a legkevésbé preferált (azaz: a helyettesítési lánc legvégén, a gyűrűnévhez legközelebb álló) heteroatom szerint.

A számozást a jobb oldali táblázat szerint legnagyobb prioritású atommal kezdjük, és az első heteroatom előtt írjuk ki az összes heteroatom helyszámát. Több lehetőség esetén úgy számozunk, hogy a helyszámok a lehető legkisebbek legyenek.

Ha a teljesen telítetlen gyűrűben van telített atom, és annak helye nem egyértelmű, a H- előtaggal meg kell adni. Ha a nevet a teljesen telítetlen névből képezzük, a telített atompárokat a hidro- előtaggal kell megadni.

A kiemelt hidrogén helyszámát a lehető legkisebbre kell választani. Ez nagyobb prioritású szabály, mint a szubsztituensek számozása, beleértve a főcsoportot is.[Nyitrai 3]

Példa:

1,2,5-Oxadiazol
 A gyűrű 5 tagú, teljesen telítetlen: az -ol végződés a megfelelő. Az atomok számozását az O-n kezdjük, mert magasabb prioritású N-nél.

A kettős kötések helyét nem kell megadni, mert

  • az oxigén 2 vegyértékű (lásd a táblázatot), tehát abból kettős kötés nem indulhat
  • a vegyületben nincs kumulált kettős kötés az elnevezési rendszer miatt.


Példák

Az első sorban a Hantzsch-Widman név, a másodikban a triviális, ha van. A gyűrűk a Hantzsch-Widman név szerinti abc rendben.

3–4 atom

5 atom

6 atom

7 és több atom

Jegyzetek

  1. ↑ Csak akkor használható, ha a gyűrű nitrogént tartalmaz.
  2. ↑ Az oxin név nem használható, mert korábban a kinolin-8-ol triviális neve volt. Az oxin triviális neve pirán.
  3. ↑ 3,0 3,1 Az azin név nem használható, mert az azin a ═N─N═ típusú vegyületcsalád neve. Az azin triviális neve piridin.

Forrás

  • Nyitrai József – Nagy József: Útmutató a szerves vegyületek IUPAC nevezéktanához. Budapest: Magyar Kémikusok Egyesülete (1998) Az IUPAC Szerves Kémiai Nómenklatúrabizottságának 1993-as ajánlása alapján.
  1. ↑ R-2.3.3.1., 3. táblázat és R-9.3., 33. táblázat, 191. oldal.
  2. ↑ Az előtag „a” végződését elhagyjuk, ha azt magánhangzó követi. (R‑0.1.7.1. (b)
  3. ↑ R-4.1.5., 75. oldal.
  • A magyar kémiai elnevezés és helyesírás szabályai. Szerkesztette: Erdey-Grúz Tibor és Fodorné Csányi Piroska Budapest: Akadémiai Kiadó (1972)
  1. ↑ B-1.1.
A lap eredeti címe: „https://www.gyimesilaszlo.hu/kemia/index.php?title=Hantzsch-Widman-rendszer&oldid=8332”