„Spirociklusos vegyületek” változatai közötti eltérés

Innen: kémia
Ugrás a navigációhoz Ugrás a kereséshez
 
(24 közbenső módosítás ugyanattól a szerkesztőtől nincs mutatva)
7. sor: 7. sor:
 
* a spirociklusok egyenes láncot alkotnak
  
* a spirociklusok egyenes láncot alkotnak
 
* szabad spiroegységekből állnak, azaz a spirociklusok között más atomokon/gyűrűkön keresztül sincs kapcsolat.
  
* szabad spiroegységekből állnak, azaz a spirociklusok között más atomokon/gyűrűkön keresztül sincs kapcsolat.
  +
  +
__TOC__
   
 
== Monociklusokból álló spirociklusos vegyületek ==
  
== Monociklusokból álló spirociklusos vegyületek ==
14. sor: 16. sor:
   
 
A spirociklus neve: <code>''spiroszám''spiro[''hossz1''.''hossz2''…]''atomszám''</code>, ahol
  
A spirociklus neve: <code>''spiroszám''spiro[''hossz1''.''hossz2''…]''atomszám''</code>, ahol
−
* ''spiroszám'' a spiroatomok száma [[sokszorozó tag]]gal (<code>dispiro</code>, <code>trispiro</code>, stb.)
 +
* ''spiroszám'' a spiroatomok száma [[sokszorozó tag]]gal (<code>dispiro</code>, <code>trispiro</code>, stb.). A <code>mono-</code> sokszorozó tagot nem írjuk ki.
 
* a ''hossz''ak a spiroatomok közötti atomok számai a számozás sorrendjében. A két láncvégi gyűrű egyszer, a köztes (fél)gyűrűk kétszer szerepelnek a felsorolásban.
  
* a ''hossz''ak a spiroatomok közötti atomok számai a számozás sorrendjében. A két láncvégi gyűrű egyszer, a köztes (fél)gyűrűk kétszer szerepelnek a felsorolásban.
−
* ''atomszám'' a gyűrű összes atomjának száma, a [[nyílt szénhidrogén]]ek neve által megadva (pl. heptadekán a 17-atomos spirociklus).
 +
* ''atomszám'' a gyűrű összes atomjának száma, a [[nyílt szénhidrogén]]ek neve által megadva (pl. heptadekán a 17 atomos spirociklus).
   
 
[[Fájl:6-oxaspiro(4.5)dekán.svg|bélyegkép|balra|200px|6-oxaspiro[4.5]dekán]]
  
[[Fájl:6-oxaspiro(4.5)dekán.svg|bélyegkép|balra|200px|6-oxaspiro[4.5]dekán]]
   
−
Az oxigénatomot egyelőre szénatomnak tekintjük. Egy spiroatom van (a számozás során az 5-ös helyszámot kapta), egy 5 és egy hat tagú gyűrű. A számozást a ciklopentán valamelyik spirogyűrű melletti atomjával kezdjük. A spiroatom után, a ciklohexán gyűrűben a heteroatomot választjuk a következő helyszám számára.
 +
Az oxigénatomot egyelőre szénatomnak tekintjük. Egy spiroatom van (a számozás során az 5-ös helyszámot kapta), egy 5 és egy hat tagú gyűrű. A vegyület 10 atomból áll (dekán). A számozást a ciklopentán valamelyik spirogyűrű melletti atomjával kezdjük. A spiroatom után, a ciklohexán gyűrűben a heteroatomot választjuk a következő helyszám számára, hogy a helyettesítéskor majd minél kisebb legyen a helyszám.
   
−
A bal oldali gyűrűnek 5, a jobb oldalinak 4 atomja van a spiroatomon kívül. A spirociklus neve így <code>spiro[4.5]dekán</code>. Most már megadhatjuk az oxigénatomoot [[helyettesítés]]sel (<code>6-oxa</code> előtag).
 +
A bal oldali gyűrűnek 5, a jobb oldalinak 4 atomja van a spiroatomon kívül. A spirociklus neve így <code>spiro[4.5]dekán</code>. Most már megadhatjuk az oxigénatomot [[helyettesítés]]sel (<code>6-oxa</code> előtag).
   
 
Két gyűrű esetén a szögletes zárójelben – a [[Baeyer-rendszer]]rel ellentétben – mindig az első szám a nagyobb.
  
Két gyűrű esetén a szögletes zárójelben – a [[Baeyer-rendszer]]rel ellentétben – mindig az első szám a nagyobb.
  +
{{clear}}
  +
  +
[[Fájl:Dispiro(5.1.7.2)heptadekán.svg|bélyegkép|balra|200px|Dispiro[5.1.7.2]heptadekán]]
  +
  +
A vegyület három gyűrűből és 17 atomból áll. A jobb oldali gyűrű a kisebb, ott kezdjük a számozást. A középső gyűrű alsó lánca a rövidebb, ezért ott folytatjuk, majd a bal oldal gyűrű számozása után visszatérünk a középső atom felső, hosszabb láncára.
  +
  +
A jobb gyűrű a spiroatom nélkül 5 tagú, a középső gyűrű két spiroatom közötti része 1 ill. 2 atom, a jobb gyűrű 7 tagú a spiroatom nélkül. Így alakult ki a szögletes zárójelbeli tartalom.
  +
{{clear}}
  +
  +
[[Fájl:Anemonin.svg|bélyegkép|balra|200px|1,7-Dioxadispiro[4.0.4.2]dodeka-3,9-dién-2,8-dion<br>{{hulink|Anemonin}}]]
  +
Egyelőre elhagyjuk a két oxocsoportot, és a két maradék oxigénatom helyett szénatomot képzelünk.
  +
  +
A vegyület három gyűrűből és 12 atomból áll. A két szélső gyűrű 4 tagú a spiroatom nélkül, és teljesen egyforma, így bármelyik oxigénatomjával kezdhetjük a számozást (hogy majd a helyettesítéskor a legkisebb helyszámot kapják).
  +
  +
A középső gyűrű alsó ágában egyetlen atom sincs, így a jobb spiroatomról rögtön a balra térünk át a számozáskor, majd a középső gyűrű két maradék atomja következik. A vegyület neve eddig: <code>dispiro[4.0.4.2]dodekán</code>.
  +
  +
A két gyűrűbeli oxigénatomot [[helyettesítés]]sel, az <code>1,7-dioxa-</code> előtaggal adjuk meg. A kettős kötéseket [[szubtrakció]]val: a <cite>dodekán</cite> végződés helyére a <code>dodeka-3,9-dién</code> kerül. Végül a két oxocsoportot [[szubsztitúció]]s utótaggal kapcsoljuk az eddigi névhez.
  +
  +
A teljes név: <code>1,7-dioxadispiro[4.0.4.2]dodeka-3,9-dién-2,8-dion</code>.
  +
{{clear}}
  +
  +
== Policiklusokból álló spirociklusos vegyületek ==
  +
[[Fájl:Fluoreszkamin.svg|bélyegkép|jobbra|200px|{{hulink|Fluoreszkamin}}]]
  +
  +
A fejezet arra az esetre vonatkozik, amikor a spirogyűrűs rendszer bármelyik tagja policiklus. Két ilyen gyűrű esetén a rendszer neve
  +
spiro[''gyűrű1''-''hely1'',''hely2''′-''gyűrű2'']
  +
ahol ''hely1'' és ''hely2'' ''gyűrű1'' ill ''gyűrű2'' eredeti számozása szerinti [[helyszám]]; az utóbbit felső vesszővel jelöljük meg.
  +
  +
Három gyűrű esetén:
  +
dispiro[''gyűrű1''-''hely1'',''hely2''′-''gyűrű2''-''hely3''′,''hely4''′′-''gyűrű3'']
  +
és így tovább.
  +
  +
A jobb oldali példa IUPAC-neve: <code>4′-fenilspiro[2-benzofurán-3,2′-furán]-1,3′-dion</code>
  +
  +
{{lásd még|Kémia:Fluoreszkamin|Kémia:Lurbinektedin}}
  +
  +
== Forrás ==
  +
* {{nyitrai|R-2.4.3., 54–56}}
  +
* {{CitWeb|url=http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.10064.html|tit=Anemonin|accd=2020-04-11}}
   
 
[[Kategória:Fogalmak]]
  
[[Kategória:Fogalmak]]

A lap jelenlegi, 2020. július 23., 14:35-kori változata

Két gyűrű spirociklust alkot, ha a két gyűrűnek egyetlen közös atomja van. Ez az atomot spiroatomnak nevezzük.

Searchtool right.svgLásd még: gyűrű

Ez a szócikk spirociklusos alapvegyületekkel foglalkozik, melyek

  • telítettek
  • csak szénatomból állnak (a heteratomokat helyettesítéssel lehet megadni)
  • a spirociklusok egyenes láncot alkotnak
  • szabad spiroegységekből állnak, azaz a spirociklusok között más atomokon/gyűrűkön keresztül sincs kapcsolat.

Monociklusokból álló spirociklusos vegyületek

Az elnevezés hasonlít az áthidalt gyűrűs vegyületek Baeyer-rendszerére. A spiroatomokat hídfőknek tekintjük, és szögletes zárójelben megadjuk a hosszukat. A spirolánc két végén álló gyűrű hossza a gyűrű atomszáma a spiroatom nélkül. A köztes gyűrűk kétszer szerepelnek a szögletes zárójelben, a két spiroatom közötti atomok számával.

A spirociklust a kisebbik láncvégi gyűrű spiroatom melletti atomjával kezdjük számozni. A spiroatomnál áttérünk a köztes gyűrű rövidebb láncára, míg el nem érjük a másik láncvéget. Onnan visszafelé haladunk a számozással, a köztes gyűrűk hosszabbik láncán keresztül.

A spirociklus neve: spiroszámspiro[hossz1.hossz2…]atomszám, ahol

  • spiroszám a spiroatomok száma sokszorozó taggal (dispiro, trispiro, stb.). A mono- sokszorozó tagot nem írjuk ki.
  • a hosszak a spiroatomok közötti atomok számai a számozás sorrendjében. A két láncvégi gyűrű egyszer, a köztes (fél)gyűrűk kétszer szerepelnek a felsorolásban.
  • atomszám a gyűrű összes atomjának száma, a nyílt szénhidrogének neve által megadva (pl. heptadekán a 17 atomos spirociklus).
6-oxaspiro[4.5]dekán

Az oxigénatomot egyelőre szénatomnak tekintjük. Egy spiroatom van (a számozás során az 5-ös helyszámot kapta), egy 5 és egy hat tagú gyűrű. A vegyület 10 atomból áll (dekán). A számozást a ciklopentán valamelyik spirogyűrű melletti atomjával kezdjük. A spiroatom után, a ciklohexán gyűrűben a heteroatomot választjuk a következő helyszám számára, hogy a helyettesítéskor majd minél kisebb legyen a helyszám.

A bal oldali gyűrűnek 5, a jobb oldalinak 4 atomja van a spiroatomon kívül. A spirociklus neve így spiro[4.5]dekán. Most már megadhatjuk az oxigénatomot helyettesítéssel (6-oxa előtag).

Két gyűrű esetén a szögletes zárójelben – a Baeyer-rendszerrel ellentétben – mindig az első szám a nagyobb.

Dispiro[5.1.7.2]heptadekán

A vegyület három gyűrűből és 17 atomból áll. A jobb oldali gyűrű a kisebb, ott kezdjük a számozást. A középső gyűrű alsó lánca a rövidebb, ezért ott folytatjuk, majd a bal oldal gyűrű számozása után visszatérünk a középső atom felső, hosszabb láncára.

A jobb gyűrű a spiroatom nélkül 5 tagú, a középső gyűrű két spiroatom közötti része 1 ill. 2 atom, a jobb gyűrű 7 tagú a spiroatom nélkül. Így alakult ki a szögletes zárójelbeli tartalom.

1,7-Dioxadispiro[4.0.4.2]dodeka-3,9-dién-2,8-dion
Anemonin

Egyelőre elhagyjuk a két oxocsoportot, és a két maradék oxigénatom helyett szénatomot képzelünk.

A vegyület három gyűrűből és 12 atomból áll. A két szélső gyűrű 4 tagú a spiroatom nélkül, és teljesen egyforma, így bármelyik oxigénatomjával kezdhetjük a számozást (hogy majd a helyettesítéskor a legkisebb helyszámot kapják).

A középső gyűrű alsó ágában egyetlen atom sincs, így a jobb spiroatomról rögtön a balra térünk át a számozáskor, majd a középső gyűrű két maradék atomja következik. A vegyület neve eddig: dispiro[4.0.4.2]dodekán.

A két gyűrűbeli oxigénatomot helyettesítéssel, az 1,7-dioxa- előtaggal adjuk meg. A kettős kötéseket szubtrakcióval: a dodekán végződés helyére a dodeka-3,9-dién kerül. Végül a két oxocsoportot szubsztitúciós utótaggal kapcsoljuk az eddigi névhez.

A teljes név: 1,7-dioxadispiro[4.0.4.2]dodeka-3,9-dién-2,8-dion.

Policiklusokból álló spirociklusos vegyületek

Fluoreszkamin

A fejezet arra az esetre vonatkozik, amikor a spirogyűrűs rendszer bármelyik tagja policiklus. Két ilyen gyűrű esetén a rendszer neve 

spiro[gyűrű1-hely1,hely2′-gyűrű2]

ahol hely1 és hely2 gyűrű1 ill gyűrű2 eredeti számozása szerinti helyszám; az utóbbit felső vesszővel jelöljük meg.

Három gyűrű esetén: 

dispiro[gyűrű1-hely1,hely2′-gyűrű2-hely3′,hely4′′-gyűrű3]

és így tovább.

A jobb oldali példa IUPAC-neve: 4′-fenilspiro[2-benzofurán-3,2′-furán]-1,3′-dion

Searchtool right.svgLásd még: Kémia:Fluoreszkamin és Kémia:Lurbinektedin

Forrás

  • Nyitrai József – Nagy József: Útmutató a szerves vegyületek IUPAC nevezéktanához. Budapest: Magyar Kémikusok Egyesülete (1998) R-2.4.3., 54–56. o. Az IUPAC Szerves Kémiai Nómenklatúrabizottságának 1993-as ajánlása alapján.
  • Anemonin. www.chemspider.com (Hozzáférés: 2020. ápr. 11.)
A lap eredeti címe: „https://www.gyimesilaszlo.hu/kemia/index.php?title=Spirociklusos_vegyületek&oldid=6186”