Spirociklusos vegyületek

Két gyűrű spirociklust alkot, ha a két gyűrűnek egyetlen közös atomja van. Ez az atomot spiroatomnak nevezzük.

Ez a szócikk spirociklusos alapvegyületekkel foglalkozik, melyek

• telítettek
• csak szénatomból állnak (a heteratomokat helyettesítéssel lehet megadni)
• a spirociklusok egyenes láncot alkotnak
• szabad spiroegységekből állnak, azaz a spirociklusok között más atomokon/gyűrűkön keresztül sincs kapcsolat.

Monociklusokból álló spirociklusos vegyületek

Az elnevezés hasonlít az áthidalt gyűrűs vegyületek Baeyer-rendszerére. A spiroatomokat hídfőknek tekintjük, és szögletes zárójelben megadjuk a hosszukat. A spirolánc két végén álló gyűrű hossza a gyűrű atomszáma a spiroatom nélkül. A köztes gyűrűk kétszer szerepelnek a szögletes zárójelben, a két spiroatom közötti atomok számával.

A spirociklust a kisebbik láncvégi gyűrű spiroatom melletti atomjával kezdjük számozni. A spiroatomnál áttérünk a köztes gyűrű rövidebb láncára, míg el nem érjük a másik láncvéget. Onnan visszafelé haladunk a számozással, a köztes gyűrűk hosszabbik láncán keresztül.

A spirociklus neve: spiroszámspiro[hossz1.hossz2…]atomszám, ahol

• spiroszám a spiroatomok száma sokszorozó taggal (dispiro, trispiro, stb.). A mono- sokszorozó tagot nem írjuk ki.
• a hosszak a spiroatomok közötti atomok számai a számozás sorrendjében. A két láncvégi gyűrű egyszer, a köztes (fél)gyűrűk kétszer szerepelnek a felsorolásban.
• atomszám a gyűrű összes atomjának száma, a nyílt szénhidrogének neve által megadva (pl. heptadekán a 17 atomos spirociklus).

6-oxaspiro[4.5]dekán

Az oxigénatomot egyelőre szénatomnak tekintjük. Egy spiroatom van (a számozás során az 5-ös helyszámot kapta), egy 5 és egy hat tagú gyűrű. A vegyület 10 atomból áll (dekán). A számozást a ciklopentán valamelyik spirogyűrű melletti atomjával kezdjük. A spiroatom után, a ciklohexán gyűrűben a heteroatomot választjuk a következő helyszám számára, hogy a helyettesítéskor majd minél kisebb legyen a helyszám.

A bal oldali gyűrűnek 5, a jobb oldalinak 4 atomja van a spiroatomon kívül. A spirociklus neve így spiro[4.5]dekán. Most már megadhatjuk az oxigénatomot helyettesítéssel (6-oxa előtag).

Két gyűrű esetén a szögletes zárójelben – a Baeyer-rendszerrel ellentétben – mindig az első szám a nagyobb.

Dispiro[5.1.7.2]heptadekán

A vegyület három gyűrűből és 17 atomból áll. A jobb oldali gyűrű a kisebb, ott kezdjük a számozást. A középső gyűrű alsó lánca a rövidebb, ezért ott folytatjuk, majd a bal oldal gyűrű számozása után visszatérünk a középső atom felső, hosszabb láncára.

A jobb gyűrű a spiroatom nélkül 5 tagú, a középső gyűrű két spiroatom közötti része 1 ill. 2 atom, a jobb gyűrű 7 tagú a spiroatom nélkül. Így alakult ki a szögletes zárójelbeli tartalom.

1,7-Dioxadispiro[4.0.4.2]dodeka-3,9-dién-2,8-dion
Anemonin

Egyelőre elhagyjuk a két oxocsoportot, és a két maradék oxigénatom helyett szénatomot képzelünk.

A vegyület három gyűrűből és 12 atomból áll. A két szélső gyűrű 4 tagú a spiroatom nélkül, és teljesen egyforma, így bármelyik oxigénatomjával kezdhetjük a számozást (hogy majd a helyettesítéskor a legkisebb helyszámot kapják).

A középső gyűrű alsó ágában egyetlen atom sincs, így a jobb spiroatomról rögtön a balra térünk át a számozáskor, majd a középső gyűrű két maradék atomja következik. A vegyület neve eddig: dispiro[4.0.4.2]dodekán.

A két gyűrűbeli oxigénatomot helyettesítéssel, az 1,7-dioxa- előtaggal adjuk meg. A kettős kötéseket szubtrakcióval: a dodekán végződés helyére a dodeka-3,9-dién kerül. Végül a két oxocsoportot szubsztitúciós utótaggal kapcsoljuk az eddigi névhez.

A teljes név: 1,7-dioxadispiro[4.0.4.2]dodeka-3,9-dién-2,8-dion.

Policiklusokból álló spirociklusos vegyületek

Fluoreszkamin

A fejezet arra az esetre vonatkozik, amikor a spirogyűrűs rendszer bármelyik tagja policiklus. Két ilyen gyűrű esetén a rendszer neve

spiro[gyűrű1-hely1,hely2′-gyűrű2]

ahol hely1 és hely2 gyűrű1 ill gyűrű2 eredeti számozása szerinti helyszám; az utóbbit felső vesszővel jelöljük meg.

Három gyűrű esetén:

dispiro[gyűrű1-hely1,hely2′-gyűrű2-hely3′,hely4′′-gyűrű3]

és így tovább.

A jobb oldali példa IUPAC-neve: 4′-fenilspiro[2-benzofurán-3,2′-furán]-1,3′-dion

Forrás

• Nyitrai József – Nagy József: Útmutató a szerves vegyületek IUPAC nevezéktanához. Budapest: Magyar Kémikusok Egyesülete (1998) R-2.4.3., 54–56. o. Az IUPAC Szerves Kémiai Nómenklatúrabizottságának 1993-as ajánlása alapján.
• Anemonin. www.chemspider.com (Hozzáférés: 2020. ápr. 11.)