„Kondenzált gyűrű” változatai közötti eltérés

Innen: kémia
Ugrás a navigációhoz Ugrás a kereséshez
 
(7 közbenső módosítás ugyanattól a szerkesztőtől nincs mutatva)
1. sor: 1. sor:
Két gyűrű '''kondenzált''', ha pontosan két közös atomjuk van.
+
Két gyűrű '''kondenzált''', ha pontosan két közös atomjuk van. A kondenzált gyűrűs vegyületeknek külön nevezéktanuk van, de az [[áthidalt gyűrű]]k számára kidolgozott nevezéktannal is elnevezhetők.
{{bővebben|gyűrű}}
+
{{bővebben|gyűrű|fúziós nómenklatúra|Baeyer-rendszer}}
 
A kondenzált gyűrű neve [[-én]]-re végződik, ha a rendszer [[teljesen telítetlen]]. (Kivétel a {{hulink|naftalin}}, mely ugyancsak teljesen telítetlen, de a neve -in-re végződik.)
 
 
== {{anchor|Névképzés}} Névképzés ==
 
Ha a kondenzált gyűrűrendszernek nincs trivális neve, alaprendszernek kiválasztjuk a legnagyobb (fél)triviális névvel elnevezhető részgyűrűt vagy egy monociklust, és előtagokkal illesztjük hozzá a többi gyűrűt. Az egyetlen kikötés, hogy ha az egész rendszer heterociklusos, akkor az alaprendszer is az kell legyen.<ref group="Nyitrai">R-0.2.3.3.1., 15. oldal és R-2.4.1.1., 46–48. oldal.</ref> A fúziós név képzése külön nevezéktani művelet.
 
{{bővebben|Triviális név}}
 
 
A gyűrűt hozzáadó előtagok nevét
 
* monociklusos szénhidrogénekből az [[-a]] végződéssel. Az így képzett gyűrűk [[teljesen telítetlen]]ek. A telített atomokat a [[hidro-]] vagy [[H-]] előtaggal adjuk meg.
 
* a <del>ciklohexa-</del> helyett a [[benzo-]] előtagot használjuk.
 
* (fél)triviális vagy heterociklusos névből az [[-o]] végződéssel képezünk. Az <cite>-o</cite> akkor sem maradhat el, ha magánhangzó követi.
 
 
A gyűrűk csatlakozási helyét úgy adjuk meg, hogy
 
* megszámozzuk az alapvegyületet és a csatlakoztatni kívánt gyűrűt annak számozási szabálya szerint
 
* az alapvegyület 1:2-es oldalát ''a''-val jelöljük, a 2:3-ast ''b''-vel, stb. A betűket ''dőlt'' betűvel írjuk.
 
* a csatlakozás helyét a két gyűrűrendszer között szögletes zárójelben adjuk meg az alaprendszer előbb hozzárendelt betűjével, szükség esetén előtte a csatlakozó gyűrű két pontját is megadva. A két él számozásának iránya azonos kell legyen.
 
 
== Számozás ==
 
A csatlakoztatás után a kapott gyűrűrendszer atomjait újraszámozzuk.<ref group="Erdey">A-21.5.</ref>
 
 
A gyűrűket szabályos sokszögként rajzoljuk le. A számozáshoz úgy kell forgatni a molekulát, hogy
 
* a heteroatomok a lehető legkisebb helyszámot kapják, a [[Hantzsch-Widman-rendszer]]beli prioritásuk sorrendjében<ref group="Erdey">B-3.4., 175–176. oldal.</ref>
 
* a 3, 4, 6 és 8 tagú gyűrűknek legyen függőleges élük
 
* az 5 és 7 tagú gyűrűknek legyen vízszintes élük (azaz az egyik csúcsuk alul vagy fölül középen legyen)
 
* a legtöbb gyűrű vízszintes sorban legyen
 
* a legtöbb gyűrű kerüljön a jobb fölső térnegyedbe
 
* a legkevesebb gyűrű kerüljön a bal alsó térnegyedbe
 
* a közös atomok a lehető legkisebb számot kapják
 
* a kiemelt hidrogén ([[H-]]) a lehető legkisebb helyszámot kapja
 
A számozást az óramutató járásával azonos irányban végezzük a csak egy gyűrűhöz tartozó atomokon. Az első atom a jobb fölső gyűrű első ilyen atomja. A több gyűrűhöz tartozó atomok nem kapnak külön sorszámot, hanem a korábbi gyűrű számához illesztett latin betűt.<ref group="Erdey">A-22.1. – 22.5.</ref> Ez pl. azt jelenti, hogy két gyűrű esetén a kisebb tagszámú kerül a jobb oldalra, és azon kezdjük a számozást.
 
 
=== 1. példa ===
 
[[Fájl:1H-Benzo(b)azepin.svg||bélyegkép|balra|150px|1''H''-Benzo[''b'']azepin]]
 
 
A [[#Névképzés|fenti]] szabályok alapján az alapgyűrű heterociklus kell legyen, így sok választásunk nincs. A hét tagú [[teljesen telítetlen]] gyűrű [[Hantzsch-Widman]]-neve <dfn>azepin</dfn>. A piros számok az alapvegyület számozását jelzik. (A benzolgyűrűt felesleges lett volna megszámozni.) A 2:3 élhez kapcsolódik a benzolgyűrű, ez a ''b'' él, így a kapcsos zárójelbe <code>[''b'']</code> kerül. (Ha a benzolgyűrű nem lenne ennyire szimmetrikus, és fel kellene tünteni az ottani számokat is, <code>[1,2-''b'']</code>-t kapnánk.) A benzolgyűrű csatlakozását jelző előtag <code>benzo-</code>.
 
 
Ezután (kék színnel) újraszámozzuk az immár kéttagú gyűrűt. Már csak az azepingyűrű kijelölt hidrogénje van hátra, ami az N heteroatomon van, ami az 1-es számot kapta. (A benzolgyűrűben mindegyik atom telítetlen.) Így lett a vegyület neve <code>1''H''-Benzo[''b'']azepin</code>.
 
{{clear}}
 
 
=== {{anchor|tioskarbonsav}} 2. példa ===
 
[[Fájl:Acibenzolár.svg|bélyegkép|balra|150px|1,2,3-Benzotiadiazol-7-tio-''S''-sav]]
 
Az alapvegyület az 5 tagú gyűrű (heterociklusos kell legyen), aminek a Hantzsch-Widman-rendszerbeli neve 1,2,3-tiadiazol.<ref>{{enlink|Thiadiazoles}} (angol Wikipédia)</ref>
 
{{bővebben|Hantzsch-Widman-rendszer}}
 
 
Ehhez illesztettük a benzolgyűrűt a [[benzo-]] fúziós nevezéktani művelettel (lásd alább). A kapott kondenzált gyűrű négyféleképpen helyezhető el úgy, hogy a két gyűrű egymás mellett legyen. Ha a benzol van a jobb oldalon, az első közös atom az <code>5a</code>, ha a tiadiazol, akkor <code>3a</code>. Az utóbbi két lehetőségből azt választjuk, ahol a kén van fölül, mert a Hantzsch-Widman-előtagok között annak van prioritása a nitrogénhez képest. Így a kén kapja az 1-es helyszámot.
 
 
A 7-es atomhoz kapcsolódó csoportot szubsztitúciós utótaggal adtuk meg.
 
{{bővebben|Szubsztitúciós művelet|Tiokarbonsavak|-tio-S-sav}}
 
 
A vegyület kereskedelemben használt neve Acibenzolár. Gomba elleni növényvédő szer.<ref>{{hulink|Acibenzolár}} (magyar Wikipédia)</ref>
 
{{clear}}
 
 
=== 3. példa ===
 
[[Fájl:Pirazolopirimidin.svg|bélyegkép|balra|150px|Pirazolo[1,5-''a'']pirimidin]]
 
{{clear}}
 
 
== Jegyzetek ==
 
<references/>
 
 
== Forrás ==
 
* {{nyitrai2}}
 
* {{erdey}}
 
{{erdey3|3}}
 
   
 
[[Kategória:Fogalmak]]
 
[[Kategória:Fogalmak]]

A lap jelenlegi, 2020. április 23., 08:14-kori változata

Két gyűrű kondenzált, ha pontosan két közös atomjuk van. A kondenzált gyűrűs vegyületeknek külön nevezéktanuk van, de az áthidalt gyűrűk számára kidolgozott nevezéktannal is elnevezhetők.