„Kémia:Konofillin” változatai közötti eltérés
Laci (vitalap | szerkesztései) |
Laci (vitalap | szerkesztései) |
||
(58 közbenső módosítás ugyanattól a szerkesztőtől nincs mutatva) | |||
53. sor: | 53. sor: | ||
== Fúziós nómenklatúra == |
== Fúziós nómenklatúra == |
||
− | * angol: Dimethyl (1a''S'',1b''S'',6a''S'',7''S'',7a''S'',14b''R'',14c''R'',17a''R'',18b''R'', |
+ | * angol: Dimethyl (1a''S'',1b''S'',6a''S'',7''S'',7a''S'',14b''R'',14c''R'',17a''R'',18b''R'',21''R'',22a''R'')-1b,7a-diethyl-7,13-dihydroxy-11,12-dimethoxy-1b,4,6a,7,7a,8,10,14c,15,16,17a,19,20,21,22,22a-hexadecahydro-1a''H'',2''H''-indolo<nowiki>[2'',3'':7',8']pyrrolo[1'',2'',3'':1',8']quinolino[2',3':4,5]furo[</nowiki>2,3-''b'']oxireno[6,7]indolizino[1,8-''fg'']carbazole-3,9-dicarboxylate<ref>[http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.23339619.html (−)-Conophylline] (ChemSpider)</ref> |
− | * magyar: Dimetil-(1b,7a-dietil-7,13-dihidroxi-11,12-dimetoxi-1b,4,6a,7,7a,8,10,14c,15,16,17a,19,20, |
+ | * magyar: Dimetil-(1b,7a-dietil-7,13-dihidroxi-11,12-dimetoxi-1b,4,6a,7,7a,8,10,14c,15,16,17a,19,20,21,22,22a-hexadekahidro-1a''H'',2''H''-indolo[2′′,3′′:7′,8′]pirrolo[1′′,2′′,3′′:1′,8′]kinolino[2′,3′:4,5]furo[2,3-''b'']oxireno[6,7]indolizino[1,8-''fg'']karbazol)-3,9-dikarboxilát |
A Bayer-névvel összehasonlítva látjuk, hogy a két név a kondenzált gyűrűrendszer megadásában különbözik egymástól. Az alapvegyület itt is a kondenzált gyűrű, azonos a [[csoportfunkciós név]]vel megadott észter (dimetil-karboxilát) és a szubsztituensek is (természetesen más [[helyszám]]mal). A másik különbség a két nómenklatúra között a kettős kötések megadása: a Baeyer-rendszerben a telített, a [[fúziós nómenklatúra|fúziós nómenklatúrában]] a kettős kötés az alap, és az ettől való eltéréseket kell megadni. |
A Bayer-névvel összehasonlítva látjuk, hogy a két név a kondenzált gyűrűrendszer megadásában különbözik egymástól. Az alapvegyület itt is a kondenzált gyűrű, azonos a [[csoportfunkciós név]]vel megadott észter (dimetil-karboxilát) és a szubsztituensek is (természetesen más [[helyszám]]mal). A másik különbség a két nómenklatúra között a kettős kötések megadása: a Baeyer-rendszerben a telített, a [[fúziós nómenklatúra|fúziós nómenklatúrában]] a kettős kötés az alap, és az ettől való eltéréseket kell megadni. |
||
60. sor: | 60. sor: | ||
Fúzióban fel lehet használni több gyűrűből álló vegyületek triviális nevét. Baeyer-rendszerben erre nincs lehetőség. |
Fúzióban fel lehet használni több gyűrűből álló vegyületek triviális nevét. Baeyer-rendszerben erre nincs lehetőség. |
||
− | A fúziósorozatot hátulról kell kezdeni értelmezni. |
+ | A fúziósorozatot hátulról kell kezdeni értelmezni. Az összehasonlíthatóság érdekében feltüntetjük a Bayer-nómenklatúra gyűrűbetűzéseit is. |
=== Indolizino[1,8-''fg'']karbazol === |
=== Indolizino[1,8-''fg'']karbazol === |
||
70. sor: | 70. sor: | ||
| [[Fájl:Oxireno(6,7)indolizino(1,8-fg)karbazol.svg|bélyegkép|none|233px|Oxireno[6,7]indolizino[1,8-''fg'']karbazol]] |
| [[Fájl:Oxireno(6,7)indolizino(1,8-fg)karbazol.svg|bélyegkép|none|233px|Oxireno[6,7]indolizino[1,8-''fg'']karbazol]] |
||
|} |
|} |
||
+ | |||
+ | Mind az indolizin,<ref group="Nyitrai" name="lap177"/> mind a karbazol<ref group="Nyitrai" name="lap178"/> triviális nevű vegyület. |
||
Az indolizino[1,8] az 1:8a:8-as atomokat jelenti, a karbazol[''fg''] a 4b:5:6-os atomokat. Egyúttal azt is kijelöli, hogy a jelöletlen atomszámok az indolizinre vonatkoznak. Itt látszik a fúziós nómenklatúra előnye: 5 gyűrűből álló bonyolult rendszert egyszerűen tud leírni – igaz, két triviális név kell hozzá. |
Az indolizino[1,8] az 1:8a:8-as atomokat jelenti, a karbazol[''fg''] a 4b:5:6-os atomokat. Egyúttal azt is kijelöli, hogy a jelöletlen atomszámok az indolizinre vonatkoznak. Itt látszik a fúziós nómenklatúra előnye: 5 gyűrűből álló bonyolult rendszert egyszerűen tud leírni – igaz, két triviális név kell hozzá. |
||
75. sor: | 77. sor: | ||
=== Oxireno[6,7]indolizino… === |
=== Oxireno[6,7]indolizino… === |
||
Az oxirén [[Hantzsch-Widman]]-név: 3 tagú, [[telítetlen]] gyűrű, melynek egyik atomja oxigén. Ez csatlakozik a (karbazol) 6:7-es éléhez. |
Az oxirén [[Hantzsch-Widman]]-név: 3 tagú, [[telítetlen]] gyűrű, melynek egyik atomja oxigén. Ez csatlakozik a (karbazol) 6:7-es éléhez. |
||
+ | {{clear}} |
||
=== Furo[2,3-b]oxireno… === |
=== Furo[2,3-b]oxireno… === |
||
{| style="float: right; clear: right; margin-left: 10pt" |
{| style="float: right; clear: right; margin-left: 10pt" |
||
| [[Fájl:Furán.svg|bélyegkép|none|150px|{{hulink|Furán}}]] |
| [[Fájl:Furán.svg|bélyegkép|none|150px|{{hulink|Furán}}]] |
||
+ | | [[Fájl:Furo(2,3-b)oxireno(6,7)indolizino(1,8-fg)karbazol.svg|bélyegkép|none|282px|Furo[<font color="cyan">2</font>,<font color="cyan">3</font>-''<font color="green">b</font>'']oxireno[<font color="red">6</font>,<font color="red">7</font>]indolizino[<font color="red">1</font>,<font color="red">8</font>-''<font color="green">fg</font>'']karbazol]] |
||
|} |
|} |
||
− | A furán |
+ | A furán triviális nevű vegyület.<ref group="Nyitrai" name="lap177">R-9.1., 23. táblázat, 177. oldal.</ref> A 2:3-as élével kapcsolódik az eddigi vegyület (a karbazol) ''b'', azaz 2:3-as éléhez. Vagyis a két gyűrű 2-es és 3-as atomjai lesznek közösek. |
+ | {{clear}} |
||
+ | |||
+ | === Kinolino[2′,3′:4,5]furo… === |
||
+ | {| style="float: right; clear: right; margin-left: 10pt" |
||
+ | | [[Fájl:Kinolin.svg|bélyegkép|none|150px|{{hulink|Kinolin}}]] |
||
+ | | [[Fájl:Kinolino(2′,3′-4,5)furo(2,3-b)oxireno(6,7)indolizino(1,8-fg)karbazol.png|bélyegkép|none|379px|Kinolino[<font color="magenta">2′</font>,<font color="magenta">3′</font>:<font color="cyan">4</font>,<font color="cyan">5</font>]furo[<font color="cyan">2</font>,<font color="cyan">3</font>-''<font color="green">b</font>'']oxireno[<font color="red">6</font>,<font color="red">7</font>]indolizino[<font color="red">1</font>,<font color="red">8</font>-''<font color="green">fg</font>'']karbazol]] |
||
+ | |} |
||
+ | |||
+ | A {{hulink|kinolin}} triviális nevű vegyület.<ref group="Nyitrai" name="lap178">R-9.1., 23. táblázat, 178. oldal.</ref> A névből az is látszik, hogy az atomjai egyszeres jelölést kaptak (<code>′</code>). A nitrogénatom helye szempontjából fontos, hogy az illesztéskor a kinolin 2′-es atomja lesz azonos a furán 4-es atomjával, vagyis a kinolin jobbra látható ábráját tükrözni kell. |
||
+ | {{clear}} |
||
+ | |||
+ | === Pirrolo[1′′,2′′,3′′:1′,8′]kinolino… === |
||
+ | {| style="float: right; clear: right; margin-left: 10pt" |
||
+ | | [[Fájl:Pirrol.svg|bélyegkép|none|100px|{{hulink|Pirrol}}]] |
||
+ | | [[Fájl:Pirrolo(1′′,2′′,3′′-1′,8′)kinolino(2′,3′-4,5)furo(2,3-b)oxireno(6,7)indolizino(1,8-fg)karbazol.png|bélyegkép|none|379px|Pirrolo[<font color="olive">1′′</font>,<font color="olive">2′′</font>,<font color="olive">3′′</font>:<font color="magenta">1′</font>,<font color="magenta">8′</font>]Kinolino[<font color="magenta">2′</font>,<font color="magenta">3′</font>:<font color="cyan">4</font>,<font color="cyan">5</font>]furo[<font color="cyan">2</font>,<font color="cyan">3</font>-''<font color="green">b</font>'']oxireno[<font color="red">6</font>,<font color="red">7</font>]indolizino[<font color="red">1</font>,<font color="red">8</font>-''<font color="green">fg</font>'']karbazol]] |
||
+ | |} |
||
+ | |||
+ | A {{hulink|pirrol}} triviális nevű vegyület.<ref group="Nyitrai" name="lap178"/> Két éle csatlakozik a kinolinhoz. A három számos csúcsot felsorolja, a betűzöttet (8a) nem. Nem tudom, ez IUPAC-szabály, vagy a ChemSpider saját belső megállapodása. |
||
+ | {{clear}} |
||
+ | |||
+ | === Indolo[2′′,3′′:7′,8′]pirrolo… === |
||
+ | {| style="float: right; clear: right; margin-left: 10pt" |
||
+ | | [[Fájl:Indol.svg|bélyegkép|none|150px|{{hulink|Indol}}]] |
||
+ | | [[Fájl:Indolo(2′′,3′′-7′,8′)pirrolo(1′′,2′′,3′′-1′,8′)kinolino(2′,3′-4,5)furo(2,3-b)oxireno(6,7)indolizino(1,8-fg)karbazol.png|bélyegkép|none|379px|Indolo[<font color="orange">2′′</font>,<font color="orange">3′′</font>:<font color="magenta">7′</font>,<font color="magenta">8′</font>]pirrolo[<font color="olive">1′′</font>,<font color="olive">2′′</font>,<font color="olive">3′′</font>:<font color="magenta">1′</font>,<font color="magenta">8′</font>]Kinolino[<font color="magenta">2′</font>,<font color="magenta">3′</font>:<font color="cyan">4</font>,<font color="cyan">5</font>]furo[<font color="cyan">2</font>,<font color="cyan">3</font>-''<font color="green">b</font>'']oxireno[<font color="red">6</font>,<font color="red">7</font>]indolizino[<font color="red">1</font>,<font color="red">8</font>-''<font color="green">fg</font>'']karbazol]] |
||
+ | |} |
||
+ | |||
+ | Az {{hulink|indol}} triviális nevű vegyület,<ref group="Nyitrai" name="lap177"/> amit a vegyületnévben kettős jelzéssel (<code>′′</code>) különböztetünk meg. (Ezt már egyszer használtuk a pirrolhoz, úgyhogy aligha szabályos újra felhasználni.) 2′′:3′′-as éle közös a kinolin 7′,8′-as élével, azaz tükrözni kell a jobb oldali ábrához képest. |
||
+ | |||
+ | Ezzel kész a fúziós alapváz. Az újraszámozás következik. |
||
+ | {{bővebben|Fúziós nómenklatúra#Számozás}} |
||
+ | |||
+ | A vegyületet úgy kell elforgatni, hogy a maximális számú gyűrű legyen vízszintesen, egy egyenesben. 4 gyűrű nincs egy egyenesben. 3 gyűrű igen, pl. a C–D–E, és ez a hármas egyúttal azt is biztosítja hogy valamennyi gyűrű a felső féltekében legyen – ez a második feltétel. Ha van egyáltalán másik egy egyenesbe eső gyűrűhármas, ezt biztosan nem teljesíti. |
||
+ | |||
+ | A jobb szélső gyűrű a K: innen kezdjük a számozást. K-nak egyetlen, másik gyűrűhöz nem tartozó atomja van: az O. Ez lesz a gyűrűrendszer 1-es atomja. A számozás iránya az óramutató járásával azonos, vagyis a H gyűrű felé számozunk. |
||
+ | {{clear}} |
||
+ | |||
+ | === Számozás után === |
||
+ | {| style="float: left; clear: left; margin-right: 10pt" |
||
+ | | [[Fájl:Konifillin.png|bélyegkép|none|508px|{{enlink|Conophylline|Konifillin}} Baeyer-számozással]] |
||
+ | | valign="bottom" | [[Fájl:Konofillin fúziós gyűrűváz.png|bélyegkép|none|508px|Fúziós gyűrűváz számozás után]] |
||
+ | | valign="bottom" | [[Fájl:Konofillin fúziós kettős kötések.png|bélyegkép|none|370px|Fúziós gyűrűváz a kettős kötések rendbetétele után]] |
||
+ | |- |
||
+ | | colspan="2" | Dimetil-(1b,7a-dietil-7,13-dihidroxi-11,12-dimetoxi-1b,4,6a,7,7a,8,10,14c,15,16,17a,19,20,21,22,22a-hexadekahidro-1a''H'',2''H''-indolo[2′′,3′′:7′,8′]pirrolo[1′′,2′′,3′′:1′,8′]kinolino[2′,3′:4,5]furo[2,3-''b'']oxireno[6,7]indolizino[1,8-''fg'']karbazol)-3,9-dikarboxilát |
||
+ | |} |
||
+ | |||
+ | A következő lépés a kettős kötések rendbetétele. A <code>1b,4,6a,7,7a,8,10,14c,15,16,17a,19,20,21,22,22a-hexadekahidro-1a''H'',2''H''</code> kicsit bonyolultnak tűnik, de jobban megnézve nem az. A következő élek válnak egyes kötéssé: |
||
+ | * 1a:22a |
||
+ | * 1b:2 |
||
+ | * 6a:17a |
||
+ | * 7:7a |
||
+ | * 8:9 → 9:9a, 9a:10 egyes kötés lesz, és a 10-es N-re egy hidrogénatom kerül |
||
+ | * 15:16 |
||
+ | * 19:20 |
||
+ | Ez már ugyanaz, mint a Baeyer-váz. A [[szubsztituens]]eket nem rajzoljuk fel újra. |
||
== Jegyzetek == |
== Jegyzetek == |
||
<references/> |
<references/> |
||
+ | |||
+ | == Forrás == |
||
+ | * {{nyitrai2|2}} |
||
[[Kategória:Névértelmezés]] |
[[Kategória:Névértelmezés]] |
||
[[Kategória:Baeyer-nómenklatúra]] |
[[Kategória:Baeyer-nómenklatúra]] |
||
+ | [[Kategória:Fúziós nómenklatúra]] |
A lap jelenlegi, 2020. június 1., 01:48-kori változata
Baeyer-rendszer
A vegyület IUPAC-neve:
- angolul: dimethyl 14,25-diethyl-24,33-dihydroxy-31,32-dimethoxy-12,22-dioxa-1,9,18,29-tetrazadodecacyclo[23.13.1.16,9.02,23.03,21.05,19.06,17.011,13.028,36.030,35.036,39.014,40]tetraconta-3,5(19),16,20,27,30,32,34-octaene-16,27-dicarboxylate[1]
- magyarul: dimetil-(14,25-dietil-24,33-dihidroxi-31,32-dimetoxi-12,22-dioxa-1,9,18,29-tetrazadodekaciklo[23.13.1.16,9.02,23.03,21.05,19.06,17.011,13.028,36.030,35.036,39.014,40]tetrakonta-3,5(19),16,20,27,30,32,34-oktaén-16,27-dikarboxilát)
Az alapvegyület egy Baeyer-rendszerben megadott, 12 gyűrűből álló rendszer, melyhez két metil…karboxilát () csoport kapcsolódik. A fő híd 23 ill. 13 atomos, a fő híd 3. Az egyik mellékhídban is van egy atom, a többi híd üres. Így jön ki a 23+13+3+1 = 40 (tetrakonta) atom.
- fő híd: 1:25
- fő lánc: 2:24 és 26:38
A vázlatos ábra jobbra látható.
|
A teljes vegyület:
Dimetil-(14,25-dietil-24,33-dihidroxi-31,32-dimetoxi-12,22-dioxa-1,9,18,29-tetrazadodekaciklo[23.13.1.16,9.02,23.03,21.05,19.06,17.011,13.028,36.030,35.036,39.014,40]tetrakonta-3,5(19),16,20,27,30,32,34-oktaén-16,27-dikarboxilát)
Fúziós nómenklatúra
- angol: Dimethyl (1aS,1bS,6aS,7S,7aS,14bR,14cR,17aR,18bR,21R,22aR)-1b,7a-diethyl-7,13-dihydroxy-11,12-dimethoxy-1b,4,6a,7,7a,8,10,14c,15,16,17a,19,20,21,22,22a-hexadecahydro-1aH,2H-indolo[2'',3'':7',8']pyrrolo[1'',2'',3'':1',8']quinolino[2',3':4,5]furo[2,3-b]oxireno[6,7]indolizino[1,8-fg]carbazole-3,9-dicarboxylate[2]
- magyar: Dimetil-(1b,7a-dietil-7,13-dihidroxi-11,12-dimetoxi-1b,4,6a,7,7a,8,10,14c,15,16,17a,19,20,21,22,22a-hexadekahidro-1aH,2H-indolo[2′′,3′′:7′,8′]pirrolo[1′′,2′′,3′′:1′,8′]kinolino[2′,3′:4,5]furo[2,3-b]oxireno[6,7]indolizino[1,8-fg]karbazol)-3,9-dikarboxilát
A Bayer-névvel összehasonlítva látjuk, hogy a két név a kondenzált gyűrűrendszer megadásában különbözik egymástól. Az alapvegyület itt is a kondenzált gyűrű, azonos a csoportfunkciós névvel megadott észter (dimetil-karboxilát) és a szubsztituensek is (természetesen más helyszámmal). A másik különbség a két nómenklatúra között a kettős kötések megadása: a Baeyer-rendszerben a telített, a fúziós nómenklatúrában a kettős kötés az alap, és az ettől való eltéréseket kell megadni.
Fúzióban fel lehet használni több gyűrűből álló vegyületek triviális nevét. Baeyer-rendszerben erre nincs lehetőség.
A fúziósorozatot hátulról kell kezdeni értelmezni. Az összehasonlíthatóság érdekében feltüntetjük a Bayer-nómenklatúra gyűrűbetűzéseit is.
Indolizino[1,8-fg]karbazol
Mind az indolizin,[Nyitrai 1] mind a karbazol[Nyitrai 2] triviális nevű vegyület.
Az indolizino[1,8] az 1:8a:8-as atomokat jelenti, a karbazol[fg] a 4b:5:6-os atomokat. Egyúttal azt is kijelöli, hogy a jelöletlen atomszámok az indolizinre vonatkoznak. Itt látszik a fúziós nómenklatúra előnye: 5 gyűrűből álló bonyolult rendszert egyszerűen tud leírni – igaz, két triviális név kell hozzá.
Oxireno[6,7]indolizino…
Az oxirén Hantzsch-Widman-név: 3 tagú, telítetlen gyűrű, melynek egyik atomja oxigén. Ez csatlakozik a (karbazol) 6:7-es éléhez.
Furo[2,3-b]oxireno…
A furán triviális nevű vegyület.[Nyitrai 1] A 2:3-as élével kapcsolódik az eddigi vegyület (a karbazol) b, azaz 2:3-as éléhez. Vagyis a két gyűrű 2-es és 3-as atomjai lesznek közösek.
Kinolino[2′,3′:4,5]furo…
A kinolin triviális nevű vegyület.[Nyitrai 2] A névből az is látszik, hogy az atomjai egyszeres jelölést kaptak (′
). A nitrogénatom helye szempontjából fontos, hogy az illesztéskor a kinolin 2′-es atomja lesz azonos a furán 4-es atomjával, vagyis a kinolin jobbra látható ábráját tükrözni kell.
Pirrolo[1′′,2′′,3′′:1′,8′]kinolino…
A pirrol triviális nevű vegyület.[Nyitrai 2] Két éle csatlakozik a kinolinhoz. A három számos csúcsot felsorolja, a betűzöttet (8a) nem. Nem tudom, ez IUPAC-szabály, vagy a ChemSpider saját belső megállapodása.
Indolo[2′′,3′′:7′,8′]pirrolo…
Az indol triviális nevű vegyület,[Nyitrai 1] amit a vegyületnévben kettős jelzéssel (′′
) különböztetünk meg. (Ezt már egyszer használtuk a pirrolhoz, úgyhogy aligha szabályos újra felhasználni.) 2′′:3′′-as éle közös a kinolin 7′,8′-as élével, azaz tükrözni kell a jobb oldali ábrához képest.
Ezzel kész a fúziós alapváz. Az újraszámozás következik.
A vegyületet úgy kell elforgatni, hogy a maximális számú gyűrű legyen vízszintesen, egy egyenesben. 4 gyűrű nincs egy egyenesben. 3 gyűrű igen, pl. a C–D–E, és ez a hármas egyúttal azt is biztosítja hogy valamennyi gyűrű a felső féltekében legyen – ez a második feltétel. Ha van egyáltalán másik egy egyenesbe eső gyűrűhármas, ezt biztosan nem teljesíti.
A jobb szélső gyűrű a K: innen kezdjük a számozást. K-nak egyetlen, másik gyűrűhöz nem tartozó atomja van: az O. Ez lesz a gyűrűrendszer 1-es atomja. A számozás iránya az óramutató járásával azonos, vagyis a H gyűrű felé számozunk.
Számozás után
Dimetil-(1b,7a-dietil-7,13-dihidroxi-11,12-dimetoxi-1b,4,6a,7,7a,8,10,14c,15,16,17a,19,20,21,22,22a-hexadekahidro-1aH,2H-indolo[2′′,3′′:7′,8′]pirrolo[1′′,2′′,3′′:1′,8′]kinolino[2′,3′:4,5]furo[2,3-b]oxireno[6,7]indolizino[1,8-fg]karbazol)-3,9-dikarboxilát |
A következő lépés a kettős kötések rendbetétele. A 1b,4,6a,7,7a,8,10,14c,15,16,17a,19,20,21,22,22a-hexadekahidro-1aH,2H
kicsit bonyolultnak tűnik, de jobban megnézve nem az. A következő élek válnak egyes kötéssé:
- 1a:22a
- 1b:2
- 6a:17a
- 7:7a
- 8:9 → 9:9a, 9a:10 egyes kötés lesz, és a 10-es N-re egy hidrogénatom kerül
- 15:16
- 19:20
Ez már ugyanaz, mint a Baeyer-váz. A szubsztituenseket nem rajzoljuk fel újra.
Jegyzetek
- ↑ Conophylline (PubChem, a szócikk címe az IUPAC-név.)
- ↑ (−)-Conophylline (ChemSpider)
Forrás
- Nyitrai József – Nagy József: Útmutató a szerves vegyületek IUPAC nevezéktanához. Budapest: Magyar Kémikusok Egyesülete (1998) Az IUPAC Szerves Kémiai Nómenklatúrabizottságának 1993-as ajánlása alapján.