„Kémia:Konofillin” változatai közötti eltérés

A lap jelenlegi, 2020. június 1., 01:48-kori változata

Baeyer-rendszer

A vegyület IUPAC-neve:

angolul: dimethyl 14,25-diethyl-24,33-dihydroxy-31,32-dimethoxy-12,22-dioxa-1,9,18,29-tetrazadodecacyclo[23.13.1.1^6,9.0^2,23.0^3,21.0^5,19.0^6,17.0^11,13.0^28,36.0^30,35.0^36,39.0^14,40]tetraconta-3,5(19),16,20,27,30,32,34-octaene-16,27-dicarboxylate^[1]
magyarul: dimetil-(14,25-dietil-24,33-dihidroxi-31,32-dimetoxi-12,22-dioxa-1,9,18,29-tetrazadodekaciklo[23.13.1.1^6,9.0^2,23.0^3,21.0^5,19.0^6,17.0^11,13.0^28,36.0^30,35.0^36,39.0^14,40]tetrakonta-3,5(19),16,20,27,30,32,34-oktaén-16,27-dikarboxilát)

Konofillin skicc

Az alapvegyület egy Baeyer-rendszerben megadott, 12 gyűrűből álló rendszer, melyhez két metil…karboxilát () csoport kapcsolódik. A fő híd 23 ill. 13 atomos, a fő híd 3. Az egyik mellékhídban is van egy atom, a többi híd üres. Így jön ki a 23+13+3+1 = 40 (tetrakonta) atom.

fő híd: 1:25
fő lánc: 2:24 és 26:38

A vázlatos ábra jobbra látható.

Gyűrűk
Gyűrű	Tag	Csúcsok
A	6	30, 31, 32, 33, 34, 35
B	5	28, 29, 30, 35, 36
C	6	25, 26, 27, 28, 36, 39
D	6	23, 24, 25, 39, 1, 2
E	5	21, 22, 23, 2, 3
F	6	19, 20, 21, 3, 4, 5
G	5	17, 18, 19, 5, 6
H	5	14, 15, 16, 17, 6, 40
I	6	9, 10, 11, 13, 14, 40
J	5	6, 7, 8, 9, 40
K	3	11, 12, 13
L	5	36, 37, 38, 1, 39

Alapváz

A teljes vegyület:

Conophylline

Dimetil-(14,25-dietil-24,33-dihidroxi-31,32-dimetoxi-12,22-dioxa-1,9,18,29-tetrazadodekaciklo[23.13.1.1^6,9.0^2,23.0^3,21.0^5,19.0^6,17.0^11,13.0^28,36.0^30,35.0^36,39.0^14,40]tetrakonta-3,5(19),16,20,27,30,32,34-oktaén-16,27-dikarboxilát)

Fúziós nómenklatúra

angol: Dimethyl (1aS,1bS,6aS,7S,7aS,14bR,14cR,17aR,18bR,21R,22aR)-1b,7a-diethyl-7,13-dihydroxy-11,12-dimethoxy-1b,4,6a,7,7a,8,10,14c,15,16,17a,19,20,21,22,22a-hexadecahydro-1aH,2H-indolo[2'',3'':7',8']pyrrolo[1'',2'',3'':1',8']quinolino[2',3':4,5]furo[2,3-b]oxireno[6,7]indolizino[1,8-fg]carbazole-3,9-dicarboxylate^[2]
magyar: Dimetil-(1b,7a-dietil-7,13-dihidroxi-11,12-dimetoxi-1b,4,6a,7,7a,8,10,14c,15,16,17a,19,20,21,22,22a-hexadekahidro-1aH,2H-indolo[2′′,3′′:7′,8′]pirrolo[1′′,2′′,3′′:1′,8′]kinolino[2′,3′:4,5]furo[2,3-b]oxireno[6,7]indolizino[1,8-fg]karbazol)-3,9-dikarboxilát

A Bayer-névvel összehasonlítva látjuk, hogy a két név a kondenzált gyűrűrendszer megadásában különbözik egymástól. Az alapvegyület itt is a kondenzált gyűrű, azonos a csoportfunkciós névvel megadott észter (dimetil-karboxilát) és a szubsztituensek is (természetesen más helyszámmal). A másik különbség a két nómenklatúra között a kettős kötések megadása: a Baeyer-rendszerben a telített, a fúziós nómenklatúrában a kettős kötés az alap, és az ettől való eltéréseket kell megadni.

Fúzióban fel lehet használni több gyűrűből álló vegyületek triviális nevét. Baeyer-rendszerben erre nincs lehetőség.

A fúziósorozatot hátulról kell kezdeni értelmezni. Az összehasonlíthatóság érdekében feltüntetjük a Bayer-nómenklatúra gyűrűbetűzéseit is.

Indolizino[1,8-fg]karbazol

Indolizin

Karbazol

Indolizino[1,8-fg]karbazol

Oxirén

Oxireno[6,7]indolizino[1,8-fg]karbazol

Mind az indolizin,^{[Nyitrai 1]} mind a karbazol^{[Nyitrai 2]} triviális nevű vegyület.

Az indolizino[1,8] az 1:8a:8-as atomokat jelenti, a karbazol[fg] a 4b:5:6-os atomokat. Egyúttal azt is kijelöli, hogy a jelöletlen atomszámok az indolizinre vonatkoznak. Itt látszik a fúziós nómenklatúra előnye: 5 gyűrűből álló bonyolult rendszert egyszerűen tud leírni – igaz, két triviális név kell hozzá.

Oxireno[6,7]indolizino…

Az oxirén Hantzsch-Widman-név: 3 tagú, telítetlen gyűrű, melynek egyik atomja oxigén. Ez csatlakozik a (karbazol) 6:7-es éléhez.

Furo[2,3-b]oxireno…

Furán

Furo[2,3-b]oxireno[6,7]indolizino[1,8-fg]karbazol

A furán triviális nevű vegyület.^{[Nyitrai 1]} A 2:3-as élével kapcsolódik az eddigi vegyület (a karbazol) b, azaz 2:3-as éléhez. Vagyis a két gyűrű 2-es és 3-as atomjai lesznek közösek.

Kinolino[2′,3′:4,5]furo…

Kinolin

Kinolino[2′,3′:4,5]furo[2,3-b]oxireno[6,7]indolizino[1,8-fg]karbazol

A kinolin triviális nevű vegyület.^{[Nyitrai 2]} A névből az is látszik, hogy az atomjai egyszeres jelölést kaptak (′). A nitrogénatom helye szempontjából fontos, hogy az illesztéskor a kinolin 2′-es atomja lesz azonos a furán 4-es atomjával, vagyis a kinolin jobbra látható ábráját tükrözni kell.

Pirrolo[1′′,2′′,3′′:1′,8′]kinolino…

Pirrol

Pirrolo[1′′,2′′,3′′:1′,8′]Kinolino[2′,3′:4,5]furo[2,3-b]oxireno[6,7]indolizino[1,8-fg]karbazol

A pirrol triviális nevű vegyület.^{[Nyitrai 2]} Két éle csatlakozik a kinolinhoz. A három számos csúcsot felsorolja, a betűzöttet (8a) nem. Nem tudom, ez IUPAC-szabály, vagy a ChemSpider saját belső megállapodása.

Indolo[2′′,3′′:7′,8′]pirrolo…

Indol

Indolo[2′′,3′′:7′,8′]pirrolo[1′′,2′′,3′′:1′,8′]Kinolino[2′,3′:4,5]furo[2,3-b]oxireno[6,7]indolizino[1,8-fg]karbazol

Az indol triviális nevű vegyület,^{[Nyitrai 1]} amit a vegyületnévben kettős jelzéssel (′′) különböztetünk meg. (Ezt már egyszer használtuk a pirrolhoz, úgyhogy aligha szabályos újra felhasználni.) 2′′:3′′-as éle közös a kinolin 7′,8′-as élével, azaz tükrözni kell a jobb oldali ábrához képest.

Ezzel kész a fúziós alapváz. Az újraszámozás következik.

Bővebben: Fúziós nómenklatúra#Számozás

A vegyületet úgy kell elforgatni, hogy a maximális számú gyűrű legyen vízszintesen, egy egyenesben. 4 gyűrű nincs egy egyenesben. 3 gyűrű igen, pl. a C–D–E, és ez a hármas egyúttal azt is biztosítja hogy valamennyi gyűrű a felső féltekében legyen – ez a második feltétel. Ha van egyáltalán másik egy egyenesbe eső gyűrűhármas, ezt biztosan nem teljesíti.

A jobb szélső gyűrű a K: innen kezdjük a számozást. K-nak egyetlen, másik gyűrűhöz nem tartozó atomja van: az O. Ez lesz a gyűrűrendszer 1-es atomja. A számozás iránya az óramutató járásával azonos, vagyis a H gyűrű felé számozunk.

Számozás után

Konifillin Baeyer-számozással	Fúziós gyűrűváz számozás után	Fúziós gyűrűváz a kettős kötések rendbetétele után
Dimetil-(1b,7a-dietil-7,13-dihidroxi-11,12-dimetoxi-1b,4,6a,7,7a,8,10,14c,15,16,17a,19,20,21,22,22a-hexadekahidro-1aH,2H-indolo[2′′,3′′:7′,8′]pirrolo[1′′,2′′,3′′:1′,8′]kinolino[2′,3′:4,5]furo[2,3-b]oxireno[6,7]indolizino[1,8-fg]karbazol)-3,9-dikarboxilát

A következő lépés a kettős kötések rendbetétele. A 1b,4,6a,7,7a,8,10,14c,15,16,17a,19,20,21,22,22a-hexadekahidro-1aH,2H kicsit bonyolultnak tűnik, de jobban megnézve nem az. A következő élek válnak egyes kötéssé:

1a:22a
1b:2
6a:17a
7:7a
8:9 → 9:9a, 9a:10 egyes kötés lesz, és a 10-es N-re egy hidrogénatom kerül
15:16
19:20

Ez már ugyanaz, mint a Baeyer-váz. A szubsztituenseket nem rajzoljuk fel újra.

Jegyzetek

↑ Conophylline (PubChem, a szócikk címe az IUPAC-név.)
↑ (−)-Conophylline (ChemSpider)

Forrás

Nyitrai József – Nagy József: Útmutató a szerves vegyületek IUPAC nevezéktanához. Budapest: Magyar Kémikusok Egyesülete (1998) Az IUPAC Szerves Kémiai Nómenklatúrabizottságának 1993-as ajánlása alapján.

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 R-9.1., 23. táblázat, 177. oldal.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 R-9.1., 23. táblázat, 178. oldal.

[1] Conophylline (PubChem, a szócikk címe az IUPAC-név.)

[2] (−)-Conophylline (ChemSpider)

[lap177-3] 1,0 ^1,1 ^1,2 R-9.1., 23. táblázat, 177. oldal.

[lap178-4] 2,0 ^2,1 ^2,2 R-9.1., 23. táblázat, 178. oldal.

[1]

[2]

[Nyitrai 1]

[Nyitrai 2]

@@ 53. sor: / 53. sor: @@
 == Fúziós nómenklatúra ==
-* angol: Dimethyl (1a''S'',1b''S'',6a''S'',7''S'',7a''S'',14b''R'',14c''R'',17a''R'',18b''R'',21a''R'',22a''R'')-1b,7a-diethyl-7,13-dihydroxy-11,12-dimethoxy-1b,4,6a,7,7a,8,10,14c,15,16,17a,19,20,21a,22,22a-hexadecahydro-1a''H'',2''H''-indolo<nowiki>[2'',3'':7',8']pyrrolo[1'',2'',3'':1',8']quinolino[2',3':4,5]furo[</nowiki>2,3-''b'']oxireno[6,7]indolizino[1,8-''fg'']carbazole-3,9-dicarboxylate<ref>[http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.23339619.html (−)-Conophylline] (ChemSpider)</ref>
+* angol: Dimethyl (1a''S'',1b''S'',6a''S'',7''S'',7a''S'',14b''R'',14c''R'',17a''R'',18b''R'',21''R'',22a''R'')-1b,7a-diethyl-7,13-dihydroxy-11,12-dimethoxy-1b,4,6a,7,7a,8,10,14c,15,16,17a,19,20,21,22,22a-hexadecahydro-1a''H'',2''H''-indolo<nowiki>[2'',3'':7',8']pyrrolo[1'',2'',3'':1',8']quinolino[2',3':4,5]furo[</nowiki>2,3-''b'']oxireno[6,7]indolizino[1,8-''fg'']carbazole-3,9-dicarboxylate<ref>[http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.23339619.html (−)-Conophylline] (ChemSpider)</ref>
-* magyar: Dimetil-(1b,7a-dietil-7,13-dihidroxi-11,12-dimetoxi-1b,4,6a,7,7a,8,10,14c,15,16,17a,19,20,21a,22,22a-hexadekahidro-1a''H'',2''H''-indolo[2′′,3′′:7′,8′]pyrrolo[1′′,2′′,3′′:1′,8′]kinolino[2′,3′:4,5]furo[2,3-''b'']oxireno[6,7]indolizino[1,8-''fg'']karbazol)-3,9-dikarboxilát
+* magyar: Dimetil-(1b,7a-dietil-7,13-dihidroxi-11,12-dimetoxi-1b,4,6a,7,7a,8,10,14c,15,16,17a,19,20,21,22,22a-hexadekahidro-1a''H'',2''H''-indolo[2′′,3′′:7′,8′]pirrolo[1′′,2′′,3′′:1′,8′]kinolino[2′,3′:4,5]furo[2,3-''b'']oxireno[6,7]indolizino[1,8-''fg'']karbazol)-3,9-dikarboxilát
 A Bayer-névvel összehasonlítva látjuk, hogy a két név a kondenzált gyűrűrendszer megadásában különbözik egymástól. Az alapvegyület itt is a kondenzált gyűrű, azonos a [[csoportfunkciós név]]vel megadott észter (dimetil-karboxilát) és a szubsztituensek is (természetesen más [[helyszám]]mal). A másik különbség a két nómenklatúra között a kettős kötések megadása: a Baeyer-rendszerben a telített, a [[fúziós nómenklatúra|fúziós nómenklatúrában]] a kettős kötés az alap, és az ettől való eltéréseket kell megadni.
@@ 60. sor: / 60. sor: @@
 Fúzióban fel lehet használni több gyűrűből álló vegyületek triviális nevét. Baeyer-rendszerben erre nincs lehetőség.
-A fúziósorozatot hátulról kell kezdeni értelmezni.
+A fúziósorozatot hátulról kell kezdeni értelmezni. Az összehasonlíthatóság érdekében feltüntetjük a Bayer-nómenklatúra gyűrűbetűzéseit is.
 === Indolizino[1,8-''fg'']karbazol ===
@@ 90. sor: / 90. sor: @@
 {| style="float: right; clear: right; margin-left: 10pt"
 | [[Fájl:Kinolin.svg|bélyegkép|none|150px|{{hulink|Kinolin}}]]
+| [[Fájl:Kinolino(2′,3′-4,5)furo(2,3-b)oxireno(6,7)indolizino(1,8-fg)karbazol.png|bélyegkép|none|379px|Kinolino[<font color="magenta">2′</font>,<font color="magenta">3′</font>:<font color="cyan">4</font>,<font color="cyan">5</font>]furo[<font color="cyan">2</font>,<font color="cyan">3</font>-''<font color="green">b</font>'']oxireno[<font color="red">6</font>,<font color="red">7</font>]indolizino[<font color="red">1</font>,<font color="red">8</font>-''<font color="green">fg</font>'']karbazol]]
 |}
-A {{hulink|kinolin}} triviális nevű vegyület.<ref group="Nyitrai" name="lap178">R-9.1., 23. táblázat, 178. oldal.</ref> A névből az is látszik, hogy az atomjai egyszeres jelölést kaptak (<code>′</code>).
+A {{hulink|kinolin}} triviális nevű vegyület.<ref group="Nyitrai" name="lap178">R-9.1., 23. táblázat, 178. oldal.</ref> A névből az is látszik, hogy az atomjai egyszeres jelölést kaptak (<code>′</code>). A nitrogénatom helye szempontjából fontos, hogy az illesztéskor a kinolin 2′-es atomja lesz azonos a furán 4-es atomjával, vagyis a kinolin jobbra látható ábráját tükrözni kell.
+{{clear}}
+=== Pirrolo[1′′,2′′,3′′:1′,8′]kinolino… ===
+{| style="float: right; clear: right; margin-left: 10pt"
+| [[Fájl:Pirrol.svg|bélyegkép|none|100px|{{hulink|Pirrol}}]]
+| [[Fájl:Pirrolo(1′′,2′′,3′′-1′,8′)kinolino(2′,3′-4,5)furo(2,3-b)oxireno(6,7)indolizino(1,8-fg)karbazol.png|bélyegkép|none|379px|Pirrolo[<font color="olive">1′′</font>,<font color="olive">2′′</font>,<font color="olive">3′′</font>:<font color="magenta">1′</font>,<font color="magenta">8′</font>]Kinolino[<font color="magenta">2′</font>,<font color="magenta">3′</font>:<font color="cyan">4</font>,<font color="cyan">5</font>]furo[<font color="cyan">2</font>,<font color="cyan">3</font>-''<font color="green">b</font>'']oxireno[<font color="red">6</font>,<font color="red">7</font>]indolizino[<font color="red">1</font>,<font color="red">8</font>-''<font color="green">fg</font>'']karbazol]]
+|}
+A {{hulink|pirrol}} triviális nevű vegyület.<ref group="Nyitrai" name="lap178"/> Két éle csatlakozik a kinolinhoz. A három számos csúcsot felsorolja, a betűzöttet (8a) nem. Nem tudom, ez IUPAC-szabály, vagy a ChemSpider saját belső megállapodása.
+{{clear}}
+=== Indolo[2′′,3′′:7′,8′]pirrolo… ===
+{| style="float: right; clear: right; margin-left: 10pt"
+| [[Fájl:Indol.svg|bélyegkép|none|150px|{{hulink|Indol}}]]
+| [[Fájl:Indolo(2′′,3′′-7′,8′)pirrolo(1′′,2′′,3′′-1′,8′)kinolino(2′,3′-4,5)furo(2,3-b)oxireno(6,7)indolizino(1,8-fg)karbazol.png|bélyegkép|none|379px|Indolo[<font color="orange">2′′</font>,<font color="orange">3′′</font>:<font color="magenta">7′</font>,<font color="magenta">8′</font>]pirrolo[<font color="olive">1′′</font>,<font color="olive">2′′</font>,<font color="olive">3′′</font>:<font color="magenta">1′</font>,<font color="magenta">8′</font>]Kinolino[<font color="magenta">2′</font>,<font color="magenta">3′</font>:<font color="cyan">4</font>,<font color="cyan">5</font>]furo[<font color="cyan">2</font>,<font color="cyan">3</font>-''<font color="green">b</font>'']oxireno[<font color="red">6</font>,<font color="red">7</font>]indolizino[<font color="red">1</font>,<font color="red">8</font>-''<font color="green">fg</font>'']karbazol]]
+|}
+Az {{hulink|indol}} triviális nevű vegyület,<ref group="Nyitrai" name="lap177"/> amit a vegyületnévben kettős jelzéssel (<code>′′</code>) különböztetünk meg. (Ezt már egyszer használtuk a pirrolhoz, úgyhogy aligha szabályos újra felhasználni.) 2′′:3′′-as éle közös a kinolin 7′,8′-as élével, azaz tükrözni kell a jobb oldali ábrához képest.
+Ezzel kész a fúziós alapváz. Az újraszámozás következik.
+{{bővebben|Fúziós nómenklatúra#Számozás}}
+A vegyületet úgy kell elforgatni, hogy a maximális számú gyűrű legyen vízszintesen, egy egyenesben. 4 gyűrű nincs egy egyenesben. 3 gyűrű igen, pl. a C–D–E, és ez a hármas egyúttal azt is biztosítja hogy valamennyi gyűrű a felső féltekében legyen – ez a második feltétel. Ha van egyáltalán másik egy egyenesbe eső gyűrűhármas, ezt biztosan nem teljesíti.
+A jobb szélső gyűrű a K: innen kezdjük a számozást. K-nak egyetlen, másik gyűrűhöz nem tartozó atomja van: az O. Ez lesz a gyűrűrendszer 1-es atomja. A számozás iránya az óramutató járásával azonos, vagyis a H gyűrű felé számozunk.
+{{clear}}
+=== Számozás után ===
+{| style="float: left; clear: left; margin-right: 10pt"
+| [[Fájl:Konifillin.png|bélyegkép|none|508px|{{enlink|Conophylline|Konifillin}} Baeyer-számozással]]
+| valign="bottom" | [[Fájl:Konofillin fúziós gyűrűváz.png|bélyegkép|none|508px|Fúziós gyűrűváz számozás után]]
+| valign="bottom" | [[Fájl:Konofillin fúziós kettős kötések.png|bélyegkép|none|370px|Fúziós gyűrűváz a kettős kötések rendbetétele után]]
+|-
+| colspan="2" | Dimetil-(1b,7a-dietil-7,13-dihidroxi-11,12-dimetoxi-1b,4,6a,7,7a,8,10,14c,15,16,17a,19,20,21,22,22a-hexadekahidro-1a''H'',2''H''-indolo[2′′,3′′:7′,8′]pirrolo[1′′,2′′,3′′:1′,8′]kinolino[2′,3′:4,5]furo[2,3-''b'']oxireno[6,7]indolizino[1,8-''fg'']karbazol)-3,9-dikarboxilát
+|}
+A következő lépés a kettős kötések rendbetétele. A <code>1b,4,6a,7,7a,8,10,14c,15,16,17a,19,20,21,22,22a-hexadekahidro-1a''H'',2''H''</code> kicsit bonyolultnak tűnik, de jobban megnézve nem az. A következő élek válnak egyes kötéssé:
+* 1a:22a
+* 1b:2
+* 6a:17a
+* 7:7a
+* 8:9 → 9:9a, 9a:10 egyes kötés lesz, és a 10-es N-re egy hidrogénatom kerül
+* 15:16
+* 19:20
+Ez már ugyanaz, mint a Baeyer-váz. A [[szubsztituens]]eket nem rajzoljuk fel újra.
 == Jegyzetek ==
@@ 102. sor: / 148. sor: @@
 [[Kategória:Névértelmezés]]
 [[Kategória:Baeyer-nómenklatúra]]
+[[Kategória:Fúziós nómenklatúra]]

„Kémia:Konofillin” változatai közötti eltérés

A lap jelenlegi, 2020. június 1., 01:48-kori változata

Tartalomjegyzék

Baeyer-rendszer

Fúziós nómenklatúra

Indolizino[1,8-fg]karbazol

Oxireno[6,7]indolizino…

Furo[2,3-b]oxireno…

Kinolino[2′,3′:4,5]furo…

Pirrolo[1′′,2′′,3′′:1′,8′]kinolino…

Indolo[2′′,3′′:7′,8′]pirrolo…

Számozás után

Jegyzetek

Forrás

Navigációs menü

Keresés