„Kémia:Konivaptán” változatai közötti eltérés
Laci (vitalap | szerkesztései) Nincs szerkesztési összefoglaló |
Laci (vitalap | szerkesztései) Nincs szerkesztési összefoglaló |
||
| (45 közbenső módosítás ugyanattól a szerkesztőtől nincs mutatva) | |||
| 1. sor: | 1. sor: | ||
A vegyület IUPAC-neve: |
A vegyület IUPAC-neve: |
||
* magyarul: ''N''-{4-[(4,5-dihidro-2-metilimidazo[4,5-''d''][1]benzazepin- |
* magyarul: ''N''-{4-[(4,5-dihidro-2-metilimidazo[4,5-''d''][1]benzazepin-6(1''H'')-il)karbonil]fenil}-(1,1′-bifenil)-2-karboxamid<ref>[https://hu.wikipedia.org/w/index.php?title=Konivapt%C3%A1n&oldid=20421895 Konivaptán]</ref> |
||
{| style="float: right; clear: right; margin-left: 10pt" |
|||
| [[Fájl:Bifenil.svg|bélyegkép|none|1,1′-Bifenil]] |
|||
| [[Fájl:-karboxamid.svg|bélyegkép|none|150px|-karboxamid]] |
|||
| [[Fájl:2-Bifenilkarboxamid.svg|bélyegkép|none|179px|1,1′-Bifenilkarboxamid]] |
|||
|} |
|||
{| border="1" style="float: left; clear: left; margin-right: 10pt" |
{| border="1" style="float: left; clear: left; margin-right: 10pt" |
||
! Hely !! Név |
! Hely !! Név |
||
|- |
|- |
||
| align="right" | ''N'' || 4-[(4,5-dihidro-2-metilimidazo[4,5-''d''][1]benzazepin-6(1''H'')-il)karbonil]fenil |
| align="right" | ''N'' || 4-[(4,5-dihidro-2-metilimidazo[4,5-''d''][1]benzazepin-6(1''H'')-il)karbonil]fenil- |
||
|- |
|- |
||
| || 1,1′-bifenil |
| || 1,1′-bifenil |
||
| 12. sor: | 18. sor: | ||
|} |
|} |
||
{{clear}} |
{{clear}} |
||
Ez jó bonyolult. Az alapvegyület az <code>1,1′-bifenil</code>, bár ez nem látszik róla a <code>il</code> végződés miatt, és az <code>1,1′</code> is csak a megtévesztést szolgálja: semmi szükség rá, csak épp kötelező kiírni. Ennek 2-es szénatomjához kapcsolódik az utótagként megadott karboxamid. Az előtagok mindig az utótaggal/csoportfunkciós névvel együtt értett utótaghoz csatlakoznak, ahogy itt is. A bifenilnek ui. nincs nitrogénatomja. |
|||
== Előtag == |
|||
Hámozzuk le az előtagról a különböző csoportokat: |
|||
* ''N''…[[fenil-]]: az alapvegyület nitrogénjéhez fenilcsoport kapcsolódik |
|||
* 4-…[[-karbonil]]: a fenilcsoport 4-es szénatomjához karbonilcsoport ([[Fájl:-karbonil.svg]]) kapcsolódik |
|||
{| style="float: right; clear: right; margin-left: 10pt" |
|||
| [[Fájl:Imidazol.svg|bélyegkép|none|{{hulink|Imidazol}}]] |
|||
| [[Fájl:1H-1-Benzazepin.svg|bélyegkép|none|1''H''-1-Benzazepin]] |
|||
|} |
|||
És most jön a lényeg: |
|||
{| border="1" style="float: left; clear: left; margin-right: 10pt" |
|||
! Hely !! Név |
|||
|- |
|||
| align="right" | 4,5 || di[[hidro-]] |
|||
|- |
|||
| align="right" | 2 || [[metil-]] |
|||
|- |
|||
| || imidazo[4,5-''d''][1]benzazepin |
|||
|- |
|||
| align="right" | 6(1''H'') || [[-il]] |
|||
|} |
|||
{{clear}} |
|||
Először is állapítsuk meg, hogy a név hibás. A [[hidro-]] el nem váló vázmódosító előtag: az alapvegyület előtt van a helye. A két előtag rossz sorrendben van. |
|||
Az alapvegyület az imidazol és az 1-benzazepin fúziója. Az imidazol triviális nevű vegyület, az 1-benzazepin pedig maga is fúziós név: a [[Hantzsch-Widman]]-nevű azepinből a [[benzo-]] előtaggal képződött. A jobb oldali ábrán az 1[[H-|''H'']]-val nem törődünk: a név úgyis felül fogja írni. |
|||
{{lásd még|Fúziós nómenklatúra}} |
|||
Az imidazol 4:5-ös élét kell illeszteni a benzazepin ''d'', azaz ugyancsak 4:5-ös éléhez. A szimmetria miatt nem számít az irány. |
|||
{| style="float: right; clear: right; margin-left: 10pt" |
|||
| [[Fájl:Imidazo(4,5-d)(1)benzazepin.svg|bélyegkép|none|Imidazo[4,5-''d''][1]benzazepin]] |
|||
| [[Fájl:4,5-Dihidro-2-metilimidazo(4,5-d)(1)benzazepin-6(1H)-il.svg|bélyegkép|none|4,5-Dihidro-2-metilimidazo[4,5-''d''][1]benzazepin-6(1''H'')-il-]] |
|||
|} |
|||
Következik a számozás. Három nem egyvonalba eső gyűrűnk van. Két gyűrű egyvonalban van, a harmadik a vonal fölött: ez 3 lehetőség. A benzol–imidazol rögtön kiesik, mert akkor az azepin középre kerülne, nem a jobb felső negyedbe. A megmaradó két lehetőség közül a benzol–azepin tengely a jobb (ehhez a tengelyre tükrözni kell a rajzot), mert ekkor a nitrogén az 1-es számot kapja (kék számok). |
|||
Ezután jönnek a kettős kötések. A 4:5 élen levő kettős kötés megszűnik, és az imidazol nitrégénjéhez kapcsolódó [[kiemelt hidrogén]] a rend kedvéért átvándorol a másik nitrogénatomra. |
|||
A szubsztituensek következnek. A 2-es szénatomra metilcsoport, a 6-os nitrogénatom hidrogénje helyére pedig a fejezet elején említett karbonilcsoport, annak nitrogénjéhez pedig fenilcsoport. A fenilcsoport kapcsolja össze a bifenil gyűrűtársulást az előtagbeli hármas gyűrűvel. |
|||
== Végeredmény == |
|||
Egyúttal javítjuk a IUPAC-nevet: |
|||
[[Fájl:Konivaptán.svg|bélyegkép|none|367px|{{hulink|Konivaptán}}]] |
|||
''N''-{<font color="magenta">4</font>-[(<font color="blue">2</font>-metil-<font color="blue">4</font>,<font color="blue">5</font>-dihidroimidazo[<font color="red">4</font>,<font color="red">5</font>-''<font color="green">d</font></font>''][1]benzazepin-<font color="blue">6</font>(<font color="blue">1</font>''H'')-il)karbonil]fenil}-(<font color="cyan">1</font>,<font color="cyan">1′</font>-bifenil)-<font color="cyan">2</font>-karboxamid |
|||
== Jegyzetek == |
== Jegyzetek == |
||
| 17. sor: | 70. sor: | ||
[[Kategória:Névértelmezés]] |
[[Kategória:Névértelmezés]] |
||
[[Kategória:Fúziós nómenklatúra]] |
|||
A lap jelenlegi, 2020. június 18., 18:13-kori változata
A vegyület IUPAC-neve:
- magyarul: N-{4-[(4,5-dihidro-2-metilimidazo[4,5-d][1]benzazepin-6(1H)-il)karbonil]fenil}-(1,1′-bifenil)-2-karboxamid[1]
| Hely | Név |
|---|---|
| N | 4-[(4,5-dihidro-2-metilimidazo[4,5-d][1]benzazepin-6(1H)-il)karbonil]fenil- |
| 1,1′-bifenil | |
| 2 | karboxamid |
Ez jó bonyolult. Az alapvegyület az 1,1′-bifenil, bár ez nem látszik róla a il végződés miatt, és az 1,1′ is csak a megtévesztést szolgálja: semmi szükség rá, csak épp kötelező kiírni. Ennek 2-es szénatomjához kapcsolódik az utótagként megadott karboxamid. Az előtagok mindig az utótaggal/csoportfunkciós névvel együtt értett utótaghoz csatlakoznak, ahogy itt is. A bifenilnek ui. nincs nitrogénatomja.
Előtag
Hámozzuk le az előtagról a különböző csoportokat:
- N…fenil-: az alapvegyület nitrogénjéhez fenilcsoport kapcsolódik
- 4-…-karbonil: a fenilcsoport 4-es szénatomjához karbonilcsoport (
) kapcsolódik
És most jön a lényeg:
| Hely | Név |
|---|---|
| 4,5 | dihidro- |
| 2 | metil- |
| imidazo[4,5-d][1]benzazepin | |
| 6(1H) | -il |
Először is állapítsuk meg, hogy a név hibás. A hidro- el nem váló vázmódosító előtag: az alapvegyület előtt van a helye. A két előtag rossz sorrendben van.
Az alapvegyület az imidazol és az 1-benzazepin fúziója. Az imidazol triviális nevű vegyület, az 1-benzazepin pedig maga is fúziós név: a Hantzsch-Widman-nevű azepinből a benzo- előtaggal képződött. A jobb oldali ábrán az 1H-val nem törődünk: a név úgyis felül fogja írni.
Az imidazol 4:5-ös élét kell illeszteni a benzazepin d, azaz ugyancsak 4:5-ös éléhez. A szimmetria miatt nem számít az irány.
(1)benzazepin.svg)
(1)benzazepin-6(1H)-il.svg)
Következik a számozás. Három nem egyvonalba eső gyűrűnk van. Két gyűrű egyvonalban van, a harmadik a vonal fölött: ez 3 lehetőség. A benzol–imidazol rögtön kiesik, mert akkor az azepin középre kerülne, nem a jobb felső negyedbe. A megmaradó két lehetőség közül a benzol–azepin tengely a jobb (ehhez a tengelyre tükrözni kell a rajzot), mert ekkor a nitrogén az 1-es számot kapja (kék számok).
Ezután jönnek a kettős kötések. A 4:5 élen levő kettős kötés megszűnik, és az imidazol nitrégénjéhez kapcsolódó kiemelt hidrogén a rend kedvéért átvándorol a másik nitrogénatomra.
A szubsztituensek következnek. A 2-es szénatomra metilcsoport, a 6-os nitrogénatom hidrogénje helyére pedig a fejezet elején említett karbonilcsoport, annak nitrogénjéhez pedig fenilcsoport. A fenilcsoport kapcsolja össze a bifenil gyűrűtársulást az előtagbeli hármas gyűrűvel.
Végeredmény
Egyúttal javítjuk a IUPAC-nevet:
N-{4-[(2-metil-4,5-dihidroimidazo[4,5-d][1]benzazepin-6(1H)-il)karbonil]fenil}-(1,1′-bifenil)-2-karboxamid