„Kémia:Konivaptán” változatai közötti eltérés

Innen: kémia
Ugrás a navigációhoz Ugrás a kereséshez
 
(39 közbenső módosítás ugyanattól a szerkesztőtől nincs mutatva)
1. sor: 1. sor:
 
A vegyület IUPAC-neve:
  
A vegyület IUPAC-neve:
−
* magyarul: ''N''-{4-[(4,5-dihidro-2-metilimidazo[4,5-''d''][1]benzazepin-6(1''H'')-il)karbonil]fenil}-(1,1′-bifenil)-2-karboxamid<ref>{{hulink|Konivaptán}}</ref>
 +
* magyarul: ''N''-{4-[(4,5-dihidro-2-metilimidazo[4,5-''d''][1]benzazepin-6(1''H'')-il)karbonil]fenil}-(1,1′-bifenil)-2-karboxamid<ref>[https://hu.wikipedia.org/w/index.php?title=Konivapt%C3%A1n&oldid=20421895 Konivaptán]</ref>
  +
  +
{| style="float: right; clear: right; margin-left: 10pt"
  +
| [[Fájl:Bifenil.svg|bélyegkép|none|1,1′-Bifenil]]
  +
| [[Fájl:-karboxamid.svg|bélyegkép|none|150px|-karboxamid]]
  +
| [[Fájl:2-Bifenilkarboxamid.svg|bélyegkép|none|179px|1,1′-Bifenilkarboxamid]]
  +
|}
   
 
{| border="1" style="float: left; clear: left; margin-right: 10pt"
  
{| border="1" style="float: left; clear: left; margin-right: 10pt"
11. sor: 17. sor:
 
| align="right" | 2 || karboxamid
  
| align="right" | 2 || karboxamid
 
|}
  
|}
⚫
Ez jó bonyolult. Az alapvegyület a <code>1,1′-bifenil</code>, bár ez nem látszik róla a <code>il</code> végződés miatt, és az <code>1,1′</code> is csak a megtévesztést szolgálja: semmi szükség rá, csak épp kötelező kiírni. Ennek 2-es szénatomjához kapcsolódik az utótagként megadott karboxamid. Az előtagok mindig az utótaggal/funkciós csoporttal együtt értett utótaghoz csatlakoznak, ahogy itt is. A bifenilnek ui. nincs nitrogénatomja.
  
 
{{clear}}
  
{{clear}}
  ⚫
Ez jó bonyolult. Az alapvegyület az <code>1,1′-bifenil</code>, bár ez nem látszik róla a <code>il</code> végződés miatt, és az <code>1,1′</code> is csak a megtévesztést szolgálja: semmi szükség rá, csak épp kötelező kiírni. Ennek 2-es szénatomjához kapcsolódik az utótagként megadott karboxamid. Az előtagok mindig az utótaggal/csoportfunkciós névvel együtt értett utótaghoz csatlakoznak, ahogy itt is. A bifenilnek ui. nincs nitrogénatomja.
  +
  +
== Előtag ==
  +
Hámozzuk le az előtagról a különböző csoportokat:
  +
* ''N''…[[fenil-]]: az alapvegyület nitrogénjéhez fenilcsoport kapcsolódik
  +
* 4-…[[-karbonil]]: a fenilcsoport 4-es szénatomjához karbonilcsoport ([[Fájl:-karbonil.svg]]) kapcsolódik
  +
  +
{| style="float: right; clear: right; margin-left: 10pt"
  +
| [[Fájl:Imidazol.svg|bélyegkép|none|{{hulink|Imidazol}}]]
  +
| [[Fájl:1H-1-Benzazepin.svg|bélyegkép|none|1''H''-1-Benzazepin]]
  +
|}
  +
  +
És most jön a lényeg:
  +
{| border="1" style="float: left; clear: left; margin-right: 10pt"
  +
! Hely !! Név
  +
|-
  +
| align="right" | 4,5 || di[[hidro-]]
  +
|-
  +
| align="right" | 2 || [[metil-]]
  +
|-
  +
| || imidazo[4,5-''d''][1]benzazepin
  +
|-
  +
| align="right" | 6(1''H'') || [[-il]]
  +
|}
  +
{{clear}}
  +
Először is állapítsuk meg, hogy a név hibás. A [[hidro-]] el nem váló vázmódosító előtag: az alapvegyület előtt van a helye. A két előtag rossz sorrendben van.
  +
  +
Az alapvegyület az imidazol és az 1-benzazepin fúziója. Az imidazol triviális nevű vegyület, az 1-benzazepin pedig maga is fúziós név: a [[Hantzsch-Widman]]-nevű azepinből a [[benzo-]] előtaggal képződött. A jobb oldali ábrán az 1[[H-|''H'']]-val nem törődünk: a név úgyis felül fogja írni.
  +
{{lásd még|Fúziós nómenklatúra}}
  +
  +
Az imidazol 4:5-ös élét kell illeszteni a benzazepin ''d'', azaz ugyancsak 4:5-ös éléhez. A szimmetria miatt nem számít az irány.
  +
  +
{| style="float: right; clear: right; margin-left: 10pt"
  +
| [[Fájl:Imidazo(4,5-d)(1)benzazepin.svg|bélyegkép|none|Imidazo[4,5-''d''][1]benzazepin]]
  +
| [[Fájl:4,5-Dihidro-2-metilimidazo(4,5-d)(1)benzazepin-6(1H)-il.svg|bélyegkép|none|4,5-Dihidro-2-metilimidazo[4,5-''d''][1]benzazepin-6(1''H'')-il-]]
  +
|}
  +
  +
Következik a számozás. Három nem egyvonalba eső gyűrűnk van. Két gyűrű egyvonalban van, a harmadik a vonal fölött: ez 3 lehetőség. A benzol–imidazol rögtön kiesik, mert akkor az azepin középre kerülne, nem a jobb felső negyedbe. A megmaradó két lehetőség közül a benzol–azepin tengely a jobb (ehhez a tengelyre tükrözni kell a rajzot), mert ekkor a nitrogén az 1-es számot kapja (kék számok).
  +
  +
Ezután jönnek a kettős kötések. A 4:5 élen levő kettős kötés megszűnik, és az imidazol nitrégénjéhez kapcsolódó [[kiemelt hidrogén]] a rend kedvéért átvándorol a másik nitrogénatomra.
  +
  +
A szubsztituensek következnek. A 2-es szénatomra metilcsoport, a 6-os nitrogénatom hidrogénje helyére pedig a fejezet elején említett karbonilcsoport, annak nitrogénjéhez pedig fenilcsoport. A fenilcsoport kapcsolja össze a bifenil gyűrűtársulást az előtagbeli hármas gyűrűvel.
  +
  +
== Végeredmény ==
  +
Egyúttal javítjuk a IUPAC-nevet:
  +
[[Fájl:Konivaptán.svg|bélyegkép|none|367px|{{hulink|Konivaptán}}]]
  +
''N''-{<font color="magenta">4</font>-[(<font color="blue">2</font>-metil-<font color="blue">4</font>,<font color="blue">5</font>-dihidroimidazo[<font color="red">4</font>,<font color="red">5</font>-''<font color="green">d</font></font>''][1]benzazepin-<font color="blue">6</font>(<font color="blue">1</font>''H'')-il)karbonil]fenil}-(<font color="cyan">1</font>,<font color="cyan">1′</font>-bifenil)-<font color="cyan">2</font>-karboxamid
   
 
== Jegyzetek ==
  
== Jegyzetek ==
18. sor: 70. sor:
   
 
[[Kategória:Névértelmezés]]
  
[[Kategória:Névértelmezés]]
  +
[[Kategória:Fúziós nómenklatúra]]

A lap jelenlegi, 2020. június 18., 19:13-kori változata

A vegyület IUPAC-neve:

  • magyarul: N-{4-[(4,5-dihidro-2-metilimidazo[4,5-d][1]benzazepin-6(1H)-il)karbonil]fenil}-(1,1′-bifenil)-2-karboxamid[1]
1,1′-Bifenil
-karboxamid
1,1′-Bifenilkarboxamid
Hely Név
N 4-[(4,5-dihidro-2-metilimidazo[4,5-d][1]benzazepin-6(1H)-il)karbonil]fenil-
1,1′-bifenil
2 karboxamid


Ez jó bonyolult. Az alapvegyület az 1,1′-bifenil, bár ez nem látszik róla a il végződés miatt, és az 1,1′ is csak a megtévesztést szolgálja: semmi szükség rá, csak épp kötelező kiírni. Ennek 2-es szénatomjához kapcsolódik az utótagként megadott karboxamid. Az előtagok mindig az utótaggal/csoportfunkciós névvel együtt értett utótaghoz csatlakoznak, ahogy itt is. A bifenilnek ui. nincs nitrogénatomja.

Előtag

Hámozzuk le az előtagról a különböző csoportokat:

  • N…fenil-: az alapvegyület nitrogénjéhez fenilcsoport kapcsolódik
  • 4-…-karbonil: a fenilcsoport 4-es szénatomjához karbonilcsoport (-karbonil.svg) kapcsolódik
Imidazol
1H-1-Benzazepin

És most jön a lényeg:

Hely Név
4,5 dihidro-
2 metil-
imidazo[4,5-d][1]benzazepin
6(1H) -il


Először is állapítsuk meg, hogy a név hibás. A hidro- el nem váló vázmódosító előtag: az alapvegyület előtt van a helye. A két előtag rossz sorrendben van.

Az alapvegyület az imidazol és az 1-benzazepin fúziója. Az imidazol triviális nevű vegyület, az 1-benzazepin pedig maga is fúziós név: a Hantzsch-Widman-nevű azepinből a benzo- előtaggal képződött. A jobb oldali ábrán az 1H-val nem törődünk: a név úgyis felül fogja írni.

Searchtool right.svgLásd még: Fúziós nómenklatúra

Az imidazol 4:5-ös élét kell illeszteni a benzazepin d, azaz ugyancsak 4:5-ös éléhez. A szimmetria miatt nem számít az irány.

Imidazo[4,5-d][1]benzazepin
4,5-Dihidro-2-metilimidazo[4,5-d][1]benzazepin-6(1H)-il-

Következik a számozás. Három nem egyvonalba eső gyűrűnk van. Két gyűrű egyvonalban van, a harmadik a vonal fölött: ez 3 lehetőség. A benzol–imidazol rögtön kiesik, mert akkor az azepin középre kerülne, nem a jobb felső negyedbe. A megmaradó két lehetőség közül a benzol–azepin tengely a jobb (ehhez a tengelyre tükrözni kell a rajzot), mert ekkor a nitrogén az 1-es számot kapja (kék számok).

Ezután jönnek a kettős kötések. A 4:5 élen levő kettős kötés megszűnik, és az imidazol nitrégénjéhez kapcsolódó kiemelt hidrogén a rend kedvéért átvándorol a másik nitrogénatomra.

A szubsztituensek következnek. A 2-es szénatomra metilcsoport, a 6-os nitrogénatom hidrogénje helyére pedig a fejezet elején említett karbonilcsoport, annak nitrogénjéhez pedig fenilcsoport. A fenilcsoport kapcsolja össze a bifenil gyűrűtársulást az előtagbeli hármas gyűrűvel.

Végeredmény

Egyúttal javítjuk a IUPAC-nevet:

Konivaptán

N-{4-[(2-metil-4,5-dihidroimidazo[4,5-d][1]benzazepin-6(1H)-il)karbonil]fenil}-(1,1′-bifenil)-2-karboxamid

Jegyzetek

  1. ↑ Konivaptán
A lap eredeti címe: „https://www.gyimesilaszlo.hu/kemia/index.php?title=Kémia:Konivaptán&oldid=4750”