„Fúziós nómenklatúra” változatai közötti eltérés
Laci (vitalap | szerkesztései) |
Laci (vitalap | szerkesztései) |
||
| (51 közbenső módosítás ugyanattól a szerkesztőtől nincs mutatva) | |||
| 51. sor: | 51. sor: | ||
| [[Fájl:Pirido(3,4-b)indol.svg|bélyegkép|none|206px|{{enlink|beta-Carboline|Pirido[3,4-''b'']indol}}]] |
| [[Fájl:Pirido(3,4-b)indol.svg|bélyegkép|none|206px|{{enlink|beta-Carboline|Pirido[3,4-''b'']indol}}]] |
||
| [[Fájl:Ötszög ábrázolása.svg|bélyegkép|none|196px|Ötszög ábrázolása fúziós számozáshoz<ref group="Erdey" name="A223"/>]] |
| [[Fájl:Ötszög ábrázolása.svg|bélyegkép|none|196px|Ötszög ábrázolása fúziós számozáshoz<ref group="Erdey" name="A223"/>]] |
||
| + | | [[Fájl:Fúziós hétszög 1.svg|bélyegkép|none|140px|Fúziós hétszög,<br>1. variáció]] |
||
| + | | [[Fájl:Fúziós hétszög 2.svg|bélyegkép|none|140px|Fúziós hétszög,<br>2. variáció]] |
||
|} |
|} |
||
| + | {| style="float: right; clear: right; margin-left: 10pt" |
||
| − | A gyűrűket szabályos sokszögként rajzoljuk le, az ötszög kivételével, amit derékszögű trapézként ábrázolunk. A számozáshoz úgy kell forgatni a molekulát,<ref group="Erdey">A-22.1., 136–137. oldal.</ref> hogy |
||
| + | | [[Fájl:656 ábrázolása.svg|bélyegkép|none|131px|6-5-6 atomos gyűrűk illesztése]] |
||
| − | # {{anchor|forg1}} a maximális számú gyűrű vízszintes sorban legyen |
||
| + | | [[Fájl:6566 ábrázolása.svg|bélyegkép|none|164px|6-5-6-6 atomos gyűrűk illesztése]] |
||
| − | # a legtöbb gyűrű legyen a vízszintes sor felett, jobb oldalt (a jobb felső térnegyedben) |
||
| + | |} |
||
| + | |||
| + | === A gyűrűk alakja === |
||
| + | A gyűrűket szabályos sokszögként rajzoljuk le, a páratlan atomszámú gyűrűk kivételével. Ezek alakját az eggyel kisebb páros gyűrűből vezetik le úgy, hogy derékszögű trapéz alakú maradjon. Az ötszöget derékszögű trapézként ábrázolunk (a szabályos hatszög egyik csúcsát elhagyjuk, így az egyik él hosszabb lesz).<ref name="gyűrű" group="fúzió">[https://www.qmul.ac.uk/sbcs/iupac/fusedring/FR51.html FR-5.1.1 Allowable shapes for component rings in the horizontal row]</ref> A hétszögnek két szabályos alakja van.<ref name="gyűrű" group="fúzió"/> |
||
| + | |||
| + | Az alapvető szabály az, hogy a gyűrűk belső szögei 90 vagy 120°-osak lehetnek, kivéve, amikor nem. Pl. amikor a gyűrűk átfedik egymást a rajzon, pedig nem kellene. |
||
| + | |||
| + | A gyűrűk természetesen forgathatók 90, 120 vagy 180 fokkal. |
||
| + | |||
| + | Beteg ember volt, aki a forgatást kitalálta. |
||
| + | |||
| + | === A molekula forgatása === |
||
| + | A számozáshoz úgy kell forgatni a molekulát,<ref group="Erdey">A-22.1., 136–137. oldal.</ref> hogy |
||
| + | # {{anchor|forg1}} a maximális számú gyűrű vízszintes sorban legyen úgy, hogy a csatlakozó éleik függőlegesek |
||
| + | # a legtöbb gyűrű legyen a jobb felső térnegyedben |
||
# a legkevesebb gyűrű legyen a bal alsó térnegyedben. |
# a legkevesebb gyűrű legyen a bal alsó térnegyedben. |
||
| + | # a legtöbb gyűrű legyen a tengely fölött. |
||
| − | A jobb oldali példában a három gyűrű '''egyvonalban van''' (ha az ötszöget derékszögű trapézként ábrázoljuk). Hétszög esetén (dibenzepin) '''nincs''' egyvonalban (lásd [[#hétszög|alább]]). |
||
| + | |||
| + | A fúziós nevezéktannak foglalkozó IUPAC-jelentés elismeri, hogy a három és a 7 atomosnál nagyobb gyűrűk esetén a számozás nem mindig egyértelmű (1998-ban). |
||
| + | |||
| + | A jobb oldali példában a három gyűrű '''egyvonalban van''' (ha az ötszöget derékszögű trapézként ábrázoljuk). <del>Hétszög esetén (dibenzepin) '''nincs''' egyvonalban (lásd [[#hétszög|alább]]).</del> |
||
| + | |||
| + | A vízszintes tengely középpontja páros számú gyűrű esetén a központi közös él. Páratlan gyűrűszám esetén a középső gyűrű középpontja. |
||
| + | |||
| + | === A számozás === |
||
| + | A számozást a legfelső gyűrűnek az óramutató járásával ellenkező irányú szélső csúcsától kezdjük, amelyik nem tartozik másik gyűrűhöz. Ha több legfelső gyűrű van, a jobb szélső gyűrű ilyen atomjával kezdünk.<ref group="fúzió">[https://www.qmul.ac.uk/sbcs/iupac/fusedring/FR53.html FR-5.3 Peripheral numbering]</ref> |
||
| − | + | Az óramutató járásával egyező irányban számozunk. |
|
Két vagy több gyűrűhöz tartozó atom – ha az nem heteroatom – nem kap külön számot, hanem az előző atom után írt <code>a, b, c</code> stb. betűvel jelöljük. A belső atomoknak a lehető legnagyobb számot választjuk, lehetőleg az óramutató járásával azonos irányban.<ref group="Erdey">A-22.2., 137. oldal.</ref> Lásd a [[#belső atom|8. példát]]. |
Két vagy több gyűrűhöz tartozó atom – ha az nem heteroatom – nem kap külön számot, hanem az előző atom után írt <code>a, b, c</code> stb. betűvel jelöljük. A belső atomoknak a lehető legnagyobb számot választjuk, lehetőleg az óramutató járásával azonos irányban.<ref group="Erdey">A-22.2., 137. oldal.</ref> Lásd a [[#belső atom|8. példát]]. |
||
| 75. sor: | 101. sor: | ||
== Példák == |
== Példák == |
||
| − | === |
+ | === Két gyűrű === |
| + | Két gyűrű mindig egy egyenesbe esik. Négyféle számozási lehetőség van. Heterogyűrűpár esetén a heteroatomok döntenek, széngyűrű esetén a kisebb gyűrű van a jobb oldalon. |
||
| + | |||
[[Fájl:1H-1-Benzazepin.svg||bélyegkép|balra|150px|1''H''-1-Benzazepin]] |
[[Fájl:1H-1-Benzazepin.svg||bélyegkép|balra|150px|1''H''-1-Benzazepin]] |
||
| 85. sor: | 113. sor: | ||
{{clear}} |
{{clear}} |
||
| − | + | {{anchor|tioskarbonsav}} |
|
[[Fájl:Acibenzolár.svg|bélyegkép|balra|150px|1,2,3-Benzotiadiazol-7-tio-''S''-sav]] |
[[Fájl:Acibenzolár.svg|bélyegkép|balra|150px|1,2,3-Benzotiadiazol-7-tio-''S''-sav]] |
||
Az alapvegyület az 5 tagú gyűrű (heterociklusos kell legyen), aminek a Hantzsch-Widman-rendszerbeli neve 1,2,3-tiadiazol.<ref>{{enlink|Thiadiazoles}} (angol Wikipédia)</ref> |
Az alapvegyület az 5 tagú gyűrű (heterociklusos kell legyen), aminek a Hantzsch-Widman-rendszerbeli neve 1,2,3-tiadiazol.<ref>{{enlink|Thiadiazoles}} (angol Wikipédia)</ref> |
||
| 98. sor: | 126. sor: | ||
{{clear}} |
{{clear}} |
||
| − | === 3. példa === |
||
{| style="float: right; clear: right; margin-left: 10pt" |
{| style="float: right; clear: right; margin-left: 10pt" |
||
| [[Fájl:Pirimidin.svg]] |
| [[Fájl:Pirimidin.svg]] |
||
| 117. sor: | 144. sor: | ||
{{clear}} |
{{clear}} |
||
| − | === |
+ | === Dupla fúzió === |
| − | [[Fájl:Dibenzo(b,e)(1,4)diazepin.svg|bélyegkép|balra|320px|Hétszög elhelyezése fúziós számozáshoz<br><font color="blue">11</font>''H''-Dibenzo[''<font color="LawnGreen">b</font>'',''<font color="LawnGreen">e</font>''][<font color="red">1</font>,<font color="red">4</font>]diazepin]] |
||
| − | |||
| − | {{anchor|hétszög}} A három gyűrű nincs egy egyenesben. A szimmetria miatt azt kell eldönteni, hogy a tengely a 6:6 vagy 6:7 tagú atomok középpontján menjen-e át. Mindkét esetben van olyan pozíció, hogy mindhárom gyűrű a tengely felett legyen, viszont ha a tengely a két benzolgyűrű középpontján megy át, a diazepin gyűrű nem tud a jobb felső negyedbe kerülni. |
||
| − | |||
| − | A tengelynek tehát az egyik benzol és a diazepin középpontján kell átmennie. Két ilyen pozíció van ezek között, amikor a másik benzol a jobb felső negyedbe kerül: az ábra szerinti és annak a függőleges tengelyre vetített tükörképe. A tükörképek a diazepin talpában levő nitrogénatom helyzetében különböznek. Azt a változatot kell választani, ahol a nitrogén a kisebb helyszámot kapja. Ez látható kék számokkal az ábrán. |
||
| − | {{clear}} |
||
| − | |||
| − | === 5. példa === |
||
{| style="float: right; clear: right; margin-left: 10pt" |
{| style="float: right; clear: right; margin-left: 10pt" |
||
| + | | [[Fájl:Pirrol.svg|bélyegkép|none|100px|{{hulink|Pirrol}}]] |
||
| − | | <gallery> |
||
| − | Fájl: |
+ | | [[Fájl:Piridin.svg|bélyegkép|none|100px|{{hulink|Piridin}}]] |
| − | Fájl: |
+ | | [[Fájl:Pirimidin.svg|bélyegkép|none|100px|{{hulink|Pirimidin}}]] |
| − | Fájl:Oxepin.svg|{{enlink|Oxepine|Oxepin}} |
||
| − | Fájl:Pirazol.svg|{{hulink|Pirazol}} |
||
| − | Fájl:Indol.svg|{{hulink|Indol}} |
||
| − | </gallery> |
||
|} |
|} |
||
| + | [[Fájl:Pirrolo-piridopirimidin.svg|bélyegkép|balra|300px|Pirrolo[3′,2′:5,6]pirido[4,3-''d'']pirimidin]] |
||
| − | [[Fájl:Pirazolo(4′,3′-6,7)oxepino(4,5-b)indol.svg|bélyegkép|balra|250px|Pirazolo[4′,3′:6,7]oxepino[4,5-''b'']indol]] |
||
| − | A példabeli gyűrűrendszer négy gyűrűből áll, mindegyik [[teljesen telítetlen]]. Mivel nitrogén van benne, alapgyűrűnek N-tartalmú gyűrűt kell választani. A legnagyobb triviális nevű részgyűrűrendszer az indol, és nitrogént is tartalmaz. Ez az alapvegyület, amihez az oxepin és a pirazol kapcsolódik. |
||
| + | A középső (pirimidin) gyűrűnek két szomszédja van. |
||
| − | Megszámozzuk a három komponens atomjait a komponensek szabályai szerint (piros és zöld számok). Az alapgyűrűrendszer jelöletlen, az oxepin egyvesszős, a pirazol kétvesszős számokat kap. A komponenseket ebben a sorrendben soroljuk fel – csak éppen jobbról balra, hiszen az alapvegyület az utolsó a névben. A név tehát ilyen alakú: <code>pirazolo[…]oxepino[…]indol</code>. |
||
| + | {{bővebben|Kémia:Pemigatinib}} |
||
| + | {{clear}} |
||
| + | === Egy egyenesbe eső gyűrűk === |
||
| − | A pirazol számozásakor a két nitrogénatom kapja az 1′′-es és 2′′-es számot. A kettős kötések helyszáma mindkét irányban azonos (2′′ és 5′′), így az az irányt választottuk, ahol az oxepinnel közös élek a kisebb sorszámot kapják. Az oxepin esetén viszont az oxigénatomhoz közelebbi kettős kötés felé kellett számozni. A pirazol esetén a nitrogén az 1-es számú atom, ez már meghatározza a többi számot. A 2:3-as él kapja a ''b'' betűjelet. |
||
| + | A megfelelő forgatás után a jobb oldali gyűrűn kezdjük a számozást. |
||
| + | [[Fájl:Dibenzodiazepin váz.svg|bélyegkép|jobbra|Dibenzodiazepin váz]] |
||
| + | [[Fájl:Dibenzo(b,e)(1,4)diazepin.svg|bélyegkép|balra|320px|Hétszög elhelyezése fúziós számozáshoz<br><font color="blue">5</font>''H''-Dibenzo[''<font color="LawnGreen">b</font>'',''<font color="LawnGreen">e</font>''][<font color="red">1</font>,<font color="red">4</font>]diazepin]] |
||
| + | {{anchor|hétszög}} A három gyűrű a számozás szempontjából egy egyenesben van<ref name="gyűrű" group="fúzió"/>. Négy számozási lehetőség van (a jobb oldali ábrán színes pontokkal jelölve), a nitrogénatomok helyzetszáma dönt:<br> |
||
| − | Betűjelet csak az alapgyűrű élei kapnak, így az oxepin és pirazol közös élét az atompárok helyszámával adjuk meg. A piros/zöld számozás iránya különböző, ezért az egyik csúcspár helyszámai növekvő, a másikéi csökkenő sorrendben vannak. |
||
| + | <font color="red">•</font> 6,…<br> |
||
| − | |||
| + | <font color="blue">•</font> 5,11<br> |
||
| − | {| style="float: right; clear: right; margin-left: 10pt" |
||
| + | <font color="LawnGreen">•</font> 5,10<br> |
||
| − | | [[Fájl:Pirazolooxindol függőleges tükör.svg|bélyegkép|none|250px|Függőleges tükör]] |
||
| + | <font color="cyan">•</font> 5,11 |
||
| − | | [[Fájl:Pirazolooxindol vízszintes tükör.svg|bélyegkép|none|250px|Vízszintes tükör]] |
||
| − | | [[Fájl:Pirazolooxindol kettős tükör.svg|bélyegkép|none|250px|Vízszintes+függőleges tükör]] |
||
| − | |} |
||
| − | Utolsó lépésként megszámozzuk a teljes vegyületet (kék számok). Jelöljük a négy gyűrűt '''B'''enzol, '''A'''zol, '''O'''xepin és '''D'''iazol betűvel. |
||
| + | A zöld nyer. Az eredmény a bal oldalon látható. |
||
| − | Az [[#forg1|első szempont]] – minél több gyűrű legyen vízszintes vonalban – nem játszik: háromnál több nem lehet egy vonalban. (Az 5 atomos gyűrűket nem szabályos ötszögként, hanem derékszögű trapézként kell ábrázolni a számozáskor; lásd [[#Számozás|Számozás]] alfejezet). Tükrözzük az ábrát a függőleges, vízszintes és mindkét tengelyen át, hogy könnyebb legyen felmérni a variációkat.<ref>A vízszintes és függőleges tükrözés eredményét az eredeti molekula 180°-os forgatásával is megkaphatjuk. Ugyanígy 180°-os forgatással fedésbe hozható a vízszintes és függőleges tükrözése eredménye.</ref> Csak azokat vesszük figyelembe, ahol mindkét gyűrű a vízszintes tengely felett van, hiszen pl. az A–O tengelyt vízszintesnek véve találtunk ilyet. |
||
| − | * eredeti ábra: a B–A és A–O tengelyt hozhatjuk vízszintes helyzetbe. B–A esetén 2, A–O esetén 1 gyűrű van a jobb felső negyedben. A számozás eleje mindkét esetben az <font color="red">5′′</font>. A legközelebbi heteroatom (<font color="blue">2</font>) sorszáma 2 lesz. |
||
| − | * függőleges tükör: a D–O és O–A tengelyt hozhatjuk vízszintes helyzetbe. D–O esetén 2, O–A esetén 1 gyűrű van a jobb felső negyedben. A számozás eleje mindkét esetben a <font color="red">4</font>. A legközelebbi heteroatom (<font color="blue">7</font>) sorszáma 5 lesz. |
||
| − | * vízszintes tükör: a B–D tengelyt hozhatjuk vízszintes helyzetbe. 1 gyűrű van a jobb felső negyedben. A számozás eleje a <font color="green">3′</font>. A legközelebbi heteroatom (<font color="blue">4</font>) sorszáma 3 lesz. |
||
| − | * függőleges+vízszintes tükör: a D–B tengelyt hozhatjuk vízszintes helyzetbe. 1 gyűrű van a jobb felső negyedben. A számozás eleje az <font color="red">1</font>. A legközelebbi heteroatom (<font color="blue">7</font>) sorszáma 1 lesz. |
||
| − | A második szempont – minél több gyűrű legyen a vízszintes tengelyen – minden megvizsgált variációra teljesül. A bal alsó negyedben egyik esetben sincs gyűrű, és a molekulában nincs gyűrűk között közös heteroatom. Viszont csak két variációban van a jobb felső negyedben mindkét tengelyen kívüli gyűrű. Az egyik esetben a legközelebbi heteroatom sorszáma 2, a másikban 5 lesz. Az előbbi a nyerő: ezt mutatják a kék számok az ábrán. |
||
{{clear}} |
{{clear}} |
||
| − | === 6. példa === |
||
{| style="float: right; clear: right; margin-left: 10pt" |
{| style="float: right; clear: right; margin-left: 10pt" |
||
| [[Fájl:Furán.svg|bélyegkép|none|100px|{{hulink|Furán}}]] |
| [[Fájl:Furán.svg|bélyegkép|none|100px|{{hulink|Furán}}]] |
||
| 178. sor: | 188. sor: | ||
{{clear}} |
{{clear}} |
||
| − | === |
+ | === További ortokondenzált példák === |
| + | {| style="float: right; clear: right; margin-left: 10pt" |
||
| + | | <gallery> |
||
| + | Fájl:Benzol.svg|{{hulink|Benzol}} |
||
| + | Fájl:Pirrol.svg|1''H''-{{hulink|Pirrol}} |
||
| + | Fájl:Oxepin.svg|{{enlink|Oxepine|Oxepin}} |
||
| + | Fájl:Pirazol.svg|{{hulink|Pirazol}} |
||
| + | Fájl:Indol.svg|{{hulink|Indol}} |
||
| + | </gallery> |
||
| + | |} |
||
| + | |||
| + | [[Fájl:Pirazolo(4′,3′-6,7)oxepino(4,5-b)indol.svg|bélyegkép|balra|250px|Pirazolo[4′,3′:6,7]oxepino[4,5-''b'']indol]] |
||
| + | A példabeli gyűrűrendszer négy gyűrűből áll, mindegyik [[teljesen telítetlen]]. Mivel nitrogén van benne, alapgyűrűnek N-tartalmú gyűrűt kell választani. A legnagyobb triviális nevű részgyűrűrendszer az indol, és nitrogént is tartalmaz. Ez az alapvegyület, amihez az oxepin és a pirazol kapcsolódik. |
||
| + | |||
| + | Megszámozzuk a három komponens atomjait a komponensek szabályai szerint (piros és zöld számok). Az alapgyűrűrendszer jelöletlen, az oxepin egyvesszős, a pirazol kétvesszős számokat kap. A komponenseket ebben a sorrendben soroljuk fel – csak éppen jobbról balra, hiszen az alapvegyület az utolsó a névben. A név tehát ilyen alakú: <code>pirazolo[…]oxepino[…]indol</code>. |
||
| + | |||
| + | [[Fájl:Pirazolooxindol fúziós váz.svg|bélyegkép|jobbra|Fúziós váz]] |
||
| + | |||
| + | A pirazol számozásakor a két nitrogénatom kapja az 1′′-es és 2′′-es számot. A kettős kötések helyszáma mindkét irányban azonos (2′′ és 5′′), így az az irányt választottuk, ahol az oxepinnel közös élek a kisebb sorszámot kapják. Az oxepin esetén viszont az oxigénatomhoz közelebbi kettős kötés felé kellett számozni. A pirazol esetén a nitrogén az 1-es számú atom, ez már meghatározza a többi számot. A 2:3-as él kapja a ''b'' betűjelet. |
||
| + | |||
| + | Betűjelet csak az alapgyűrű élei kapnak, így az oxepin és pirazol közös élét az atompárok helyszámával adjuk meg. A piros/zöld számozás iránya különböző, ezért az egyik csúcspár helyszámai növekvő, a másikéi csökkenő sorrendben vannak. |
||
| + | |||
| + | Utolsó lépésként megszámozzuk a teljes vegyületet (kék számok). Felrajzoljuk a gyűrűket a számozáshoz szükséges alakban (jobb oldali ábra). Két gyűrű van egyvonalban, a másik kettő a felső térfélre mozgatható. Az egyik a bal, a másik a jobb negyedben; függőleges tükrözéssel a két gyűrű helyet cserél. Ez a kétféle számozás lehetséges; az induló csúcsokat ponttal jelöltük. A számozáskor az dönt, hogy a jobb oldali pontból indulva kisebb helyszámokat kapunk a heteroatomoknak. A fúzió utáni számozást a fenti bal ábrán a kék számok mutatják. |
||
| + | {{clear}} |
||
| + | |||
{| style="float: right; clear: right; margin-left: 10pt" |
{| style="float: right; clear: right; margin-left: 10pt" |
||
| [[Fájl:Fenantrén.svg|bélyegkép|none|150px|{{hulink|Fenantrén}}]] |
| [[Fájl:Fenantrén.svg|bélyegkép|none|150px|{{hulink|Fenantrén}}]] |
||
| 185. sor: | 219. sor: | ||
[[Fájl:Gonán.svg|bélyegkép|balra|200px|2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-Hexadekahidro-1''H''-ciklopenta[''a'']fenantrén]] |
[[Fájl:Gonán.svg|bélyegkép|balra|200px|2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-Hexadekahidro-1''H''-ciklopenta[''a'']fenantrén]] |
||
| − | A rendszer négy |
+ | A rendszer négy gyűrűből áll. A legnagyobb triviális nevű részrendszer a fenantrén: ez az alapvegyület. Ciklopentánt kell illeszteni hozzá. A fenantrén speciális számozása miatt az illesztő él az 1:2-es (lásd jobbra, kék számok), amit ''a''-val jelölünk. A ciklopenta- előtag [[teljesen telítetlen]] vegyületet képez a ciklopentánból. A telítettséget a [[H-|''H-'']] és hexadeka[[hidro-]] előtaggal adjuk meg. A végeredmény: <code>2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-Hexadekahidro-1''H''-ciklopenta[''a'']fenantrén</code>. |
A vegyület triviális neve {{hulink|gonán}}, és a számozása is rendhagyó (bal oldali ábra, kék számok). A szabályos számozás a 17-es atomtól visszafelé indulna, a közös atomok (kék számokkal 14, 8, 5, 10, 13) nélkül. A zöld betűk a gyűrűk szteroidoknál szokásos jelölését mutatják. |
A vegyület triviális neve {{hulink|gonán}}, és a számozása is rendhagyó (bal oldali ábra, kék számok). A szabályos számozás a 17-es atomtól visszafelé indulna, a közös atomok (kék számokkal 14, 8, 5, 10, 13) nélkül. A zöld betűk a gyűrűk szteroidoknál szokásos jelölését mutatják. |
||
| 193. sor: | 227. sor: | ||
{{clear}} |
{{clear}} |
||
| + | === {{anchor|belső atom}} Nem ortokondenzált példák === |
||
| − | === 8. példa: dupla fúzió === |
||
| − | {| style="float: right; clear: right; margin-left: 10pt" |
||
| − | | [[Fájl:Pirrol.svg|bélyegkép|none|100px|{{hulink|Pirrol}}]] |
||
| − | | [[Fájl:Piridin.svg|bélyegkép|none|100px|{{hulink|Piridin}}]] |
||
| − | | [[Fájl:Pirimidin.svg|bélyegkép|none|100px|{{hulink|Pirimidin}}]] |
||
| − | |} |
||
| − | [[Fájl:Pirrolo-piridopirimidin.svg|bélyegkép|balra|300px|Pirrolo[3′,2′:5,6]pirido[4,3-''d'']pirimidin]] |
||
| − | |||
| − | |||
| − | A középső (pirimidin) gyűrűnek két szomszédja van. |
||
| − | {{bővebben|Kémia:Pemigatinib}} |
||
| − | {{clear}} |
||
| − | |||
| − | === {{anchor|belső atom}} 9. példa: belső atom számozása === |
||
[[Fájl:Lergotril.svg|bélyegkép|balra|297px|{{enlink|Lergotrile|Lergotril}}]] |
[[Fájl:Lergotril.svg|bélyegkép|balra|297px|{{enlink|Lergotrile|Lergotril}}]] |
||
| 216. sor: | 237. sor: | ||
{{lásd még|Kémia:Lergotril}} |
{{lásd még|Kémia:Lergotril}} |
||
{{clear}} |
{{clear}} |
||
| − | |||
| − | === 10. példa: több éllel kapcsolódó gyűrűk === |
||
| − | Lásd az [[#belső atom|előző példát]] is. |
||
[[Fájl:Hipericin.svg|bélyegkép|balra|315px|{{hulink|Hipericin}}]] |
[[Fájl:Hipericin.svg|bélyegkép|balra|315px|{{hulink|Hipericin}}]] |
||
| 236. sor: | 254. sor: | ||
* {{erdey}} |
* {{erdey}} |
||
{{erdey3|3}} |
{{erdey3|3}} |
||
| + | * {{CitWeb|url=https://www.qmul.ac.uk/sbcs/iupac/fusedring/|tit=Nomenclature of Fused and Bridged Fused Ring Systems|ann=1998}} |
||
| + | {{hasáb eleje|2}} |
||
| + | <references group="fúzió"/> |
||
| + | {{hasáb vége}} |
||
[[Kategória:Nevezéktani műveletek]] |
[[Kategória:Nevezéktani műveletek]] |
||
A lap jelenlegi, 2020. szeptember 18., 11:46-kori változata
A fúziós nómenklatúra kondenzált gyűrűs policiklusok nevének előállítására szolgál. A már meglevő gyűrűrendszerhez nevezéktani művelettel újabb gyűrűket lehet adni.
Minden monociklusnak van rendszertani neve. Szénhidrogének esetén a ciklo- előtaggal képezhetők gyűrűk, a heterociklusok pedig a Hantzsch-Widman-nevezéktannal nevezhetők el. Az áthidalt gyűrűs policiklusoknak külön nevezéktanuk van (Baeyer-rendszer), mellyel a kondenzált gyűrűs vegyületek is elnevezhetők.
A triviális nevű kondenzált gyűrű neve -én-re végződik, ha a rendszer teljesen telítetlen. (Kivétel a naftalin, mely ugyancsak teljesen telítetlen, de a neve -in-re végződik.)
Névképzés
Ha a kondenzált gyűrűrendszernek nincs trivális neve, alaprendszernek kiválasztjuk a legnagyobb (fél)triviális névvel elnevezhető részgyűrűt vagy egy monociklust, és előtagokkal illesztjük hozzá a többi gyűrűt.[Nyitrai 1] A fúziós név képzése külön nevezéktani művelet.
Az alapgyűrű kiválasztása
Ha több lehetőség van az alapgyűrű kiválasztására, az alábbi szabályok döntenek (csökkenő prioritással)[Erdey 1]
- heterociklusos gyűrűrendszer alapgyűrűje is heterociklusos legyen
- az alapgyűrű lehetőleg tartalmazzon nitrogént
- azt választjuk alapgyűrűnek, aminek a heteroatomjának nagyobb a prioritása a Hantzsch-Widman-rendszerben
- az alapgyűrű lehetőleg minél több gyűrűt tartalmazzon
- az alapgyűrű a legnagyobb tagszámú gyűrűt tartalmazza
- az alapgyűrű a lehető legtöbb heteroatomot tartalmazza
- az alapgyűrű a lehető legtöbbféle heteroatomot tartalmazza
- az alapgyűrű a lehető legtöbb Hantzsch-Widman-rendszerben felsorolt heteroatomot tartalmazza
- alapgyűrűnek azt a gyűrű(rendszer)t válasszuk, aminek heteroatomjai a lehető legkisebb helyszámokat tartalmazzák.
A kondenzálódó gyűrű kiválasztása
Ha az alapgyűrű és a kondenzálandó gyűrű közös heteroatomot tartalmaz, az mindkét gyűrűben legyen benne.[Erdey 2] A gyűrűt hozzáadó előtagok nevét
- monociklusos szénhidrogénekből az -a végződéssel. Az így képzett gyűrűk teljesen telítetlenek. A telített atomokat a hidro- vagy H- előtaggal adjuk meg.
- a
ciklohexa-helyett a benzo- előtagot használjuk. Ha a másik gyűrű heterociklus, az elnevezés módja változik (lásd a benzo- szócikkben). - (fél)triviális vagy heterociklusos névből az -o végződéssel képezünk. Az -o akkor sem maradhat el, ha magánhangzó követi. Ha a Hantzsch-Widman-névben helyszám van, azt szögletes zárójelbe kell tenni. Pl. az 1,2,5-oxadiazol névből
[1,2,5]oxadiazolo-előtag vagy alapgyűrűnév lesz; lásd a deaza- szócikkben.
A gyűrűk csatlakozási helyét úgy adjuk meg, hogy
- megszámozzuk az alapvegyületet és a csatlakoztatni kívánt gyűrűt annak számozási szabálya szerint
- az alapvegyület 1:2-es oldalát a-val jelöljük, a 2:3-ast (vagy, ha a következő atom közös két gyűrű között, a 2:2a-t) b-vel, stb. A betűket dőlt betűvel írjuk.
- a csatlakozás helyét a két gyűrűrendszer között szögletes zárójelben adjuk meg az alaprendszer előbb hozzárendelt betűjével, szükség esetén előtte a csatlakozó gyűrű két pontját is megadva. A két él számozásának iránya azonos kell legyen. Ha az új gyűrű több élhez csatlakozik, helyköz nélkül több betűt sorolunk fel,[Erdey 3] ill. az élsorozat elejének és végének a helyszámát adjuk meg. Lásd a 8. példát.
Rövidített előtagok
| Gyűrű | Furán | Imidazol | Izokinon | Piridin | Pirimidin | Kinolin | Tiofén |
| Hosszú név | furano- | imidazolo- | izokinono- | piridino- | pirimidino- | kinolino- | tiofeno- |
| Rövid név | furo- | imidazo- | izokino- | pirido- | pirimido- | kino- | tieno- |
Számozás
A csatlakoztatás után a kapott gyűrűrendszer atomjait újraszámozzuk.[Erdey 5]
 Ötszög ábrázolása fúziós számozáshoz[Erdey 6] |
indol.svg)
A gyűrűk alakja
A gyűrűket szabályos sokszögként rajzoljuk le, a páratlan atomszámú gyűrűk kivételével. Ezek alakját az eggyel kisebb páros gyűrűből vezetik le úgy, hogy derékszögű trapéz alakú maradjon. Az ötszöget derékszögű trapézként ábrázolunk (a szabályos hatszög egyik csúcsát elhagyjuk, így az egyik él hosszabb lesz).[fúzió 1] A hétszögnek két szabályos alakja van.[fúzió 1]
Az alapvető szabály az, hogy a gyűrűk belső szögei 90 vagy 120°-osak lehetnek, kivéve, amikor nem. Pl. amikor a gyűrűk átfedik egymást a rajzon, pedig nem kellene.
A gyűrűk természetesen forgathatók 90, 120 vagy 180 fokkal.
Beteg ember volt, aki a forgatást kitalálta.
A molekula forgatása
A számozáshoz úgy kell forgatni a molekulát,[Erdey 7] hogy
- a maximális számú gyűrű vízszintes sorban legyen úgy, hogy a csatlakozó éleik függőlegesek
- a legtöbb gyűrű legyen a jobb felső térnegyedben
- a legkevesebb gyűrű legyen a bal alsó térnegyedben.
- a legtöbb gyűrű legyen a tengely fölött.
A fúziós nevezéktannak foglalkozó IUPAC-jelentés elismeri, hogy a három és a 7 atomosnál nagyobb gyűrűk esetén a számozás nem mindig egyértelmű (1998-ban).
A jobb oldali példában a három gyűrű egyvonalban van (ha az ötszöget derékszögű trapézként ábrázoljuk). Hétszög esetén (dibenzepin) nincs egyvonalban (lásd alább).
A vízszintes tengely középpontja páros számú gyűrű esetén a központi közös él. Páratlan gyűrűszám esetén a középső gyűrű középpontja.
A számozás
A számozást a legfelső gyűrűnek az óramutató járásával ellenkező irányú szélső csúcsától kezdjük, amelyik nem tartozik másik gyűrűhöz. Ha több legfelső gyűrű van, a jobb szélső gyűrű ilyen atomjával kezdünk.[fúzió 2]
Az óramutató járásával egyező irányban számozunk.
Két vagy több gyűrűhöz tartozó atom – ha az nem heteroatom – nem kap külön számot, hanem az előző atom után írt a, b, c stb. betűvel jelöljük. A belső atomoknak a lehető legnagyobb számot választjuk, lehetőleg az óramutató járásával azonos irányban.[Erdey 8] Lásd a 8. példát.
Ha több lehetőség van,
- széngyűrűk esetén a közös a közös atomok betű előtti része a lehető legkisebb legyen.[Erdey 6]
- a heteroatomok a lehető legkisebb helyszámot kapják, a Hantzsch-Widman-rendszerbeli prioritásuk sorrendjében[Erdey 9]
- két vagy több gyűrűhöz tartozó heteroatom a lehető legkisebb helyszámú atom után következzék. A közös heteroatomok önálló helyszámot kapnak.
- a kiemelt hidrogénatomok (H-) a lehető legkisebb számot kapják
Következmények:
- ha széngyűrűk egy egyenesbe esnek, mindig a kisebb tagszámú szélső gyűrűn kezdjük a számozást, a hídfő melletti egyik atomtól. A két lehetőség ugyanazt a számozást adja.
- két tagú heterociklus esetén a hídfő melletti 4 atomból azon kezdjük a számozást, amelyikhez legközelebb van heteroatom.
- ha három gyűrű nem esik egy egyenesbe, akkor mindkét szélső gyűrű a jobb felső negyedbe forgatható. Kétféle számozási lehetőség van.
Példák
Két gyűrű
Két gyűrű mindig egy egyenesbe esik. Négyféle számozási lehetőség van. Heterogyűrűpár esetén a heteroatomok döntenek, széngyűrű esetén a kisebb gyűrű van a jobb oldalon.
A fenti szabályok alapján az alapgyűrű heterociklus kell legyen, így sok választásunk nincs. A hét tagú teljesen telítetlen gyűrű Hantzsch-Widman-neve azepin.
A benzolgyűrű csatlakozását jelző előtag benzo-; erre speciális szabályok vonatkoznak. A vegyület neve …-benzazepin lesz.
Megszámozzuk a kéttagú gyűrűt. A nitrogénatom az 1-es, vagyis a vegyület neve …1-benzazepin. Már csak az azepingyűrű kijelölt hidrogénje van hátra, ami az N heteroatomon van, ami az 1-es számot kapta. (A benzolgyűrűben mindegyik atom telítetlen.) Így lett a vegyület neve 1H-1-Benzazepin.
Az alapvegyület az 5 tagú gyűrű (heterociklusos kell legyen), aminek a Hantzsch-Widman-rendszerbeli neve 1,2,3-tiadiazol.[1]
Ehhez illesztettük a benzolgyűrűt a benzo- fúziós nevezéktani művelettel, aminek speciális elnevezési szabályai vannak. A kapott kondenzált gyűrű kétféleképpen számozható. A két lehetőségből azt választjuk, ahol a kén az 1-es, mert a Hantzsch-Widman-előtagok között annak van prioritása a nitrogénhez képest.
A 7-es atomhoz kapcsolódó csoportot szubsztitúciós utótaggal adtuk meg.
A vegyület kereskedelemben használt neve Acibenzolár. Gomba elleni növényvédő szer.[2]
|
|
| Pirimidin | Pirazol |
| 1,2-diazol |
A kondenzált gyűrűben heteroatomok vannak, ezért főgyűrűként is heteroatomos vegyületet kell választani. Ezúttal nincs is más lehetőség. A lehető legnagyobb gyűrű 6 atomos, teljesen telítetlen, triviális neve pirimidin (Hantzsch-Widman-neve 1,3-diazin lenne, de a diazin név nem használható,[Nyitrai 2] így a rendszertani név 1,3-diazabenzol).
A csatlakoztatandó gyűrű szintén teljesen telítetlen, triviális neve pirazol, rendszertani neve 1,2-diazol.
A pirimidingyűrűben a csatlakozás éle az 1:2, amit a-val jelölünk. A pirazingyűrűben több csatlakoztatási lehetőség van, ezért azt is fel kell tüntetni: ez az 1:5 él lesz (a számozás pirossal látható az ábrán). A kapott név: Pirazolo[1,5-a]pirimidin.[3]
Az egyesített gyűrűpár számozására elvileg négy lehetőség van, de csak azt a kettőt érdemes megvizsgálni, amelyikben az 1-es nitrogénatom. A pirazol 2-es atomjával kezdve a nitrogénatomok számai: 1,4,8, a pirazol 3-as atomján kezdve 1,5,6. Az előbbi a kisebb.
Dupla fúzió
A középső (pirimidin) gyűrűnek két szomszédja van.
Egy egyenesbe eső gyűrűk
A megfelelő forgatás után a jobb oldali gyűrűn kezdjük a számozást.
(1,4)diazepin.svg)
A három gyűrű a számozás szempontjából egy egyenesben van[fúzió 1]. Négy számozási lehetőség van (a jobb oldali ábrán színes pontokkal jelölve), a nitrogénatomok helyzetszáma dönt:
• 6,…
• 5,11
• 5,10
• 5,11
A zöld nyer. Az eredmény a bal oldalon látható.
A gyűrűrendszer két furán-, két ciklobután- és egy benzolgyűrűből áll. Heterociklusos rendszer, ezért az alapvegyület is heterociklusos kell legyen, ezért az alapgyűrű a furán. A rendszer nem teljesen szimmetrikus a két oxigénatom eltérő helyzete miatt.
A gyűrűrendszer neve benzo[…]diciklohexa[…]difurán alakú lesz.
A csatlakozási helyek megadásához először a komponenseket számozzuk meg. A furán esetén csak az élek betűjelére lesz szükségünk; ezeket pirossal jelöltük. Az egyik furán oldalélei jelöletlenek, a másikéit felső vesszővel (′-vel) jelöltük. A ciklobutánnál csak a helyszámokra van szükségünk; ezeket zölddel jelöltük, ugyancsak jelöletlenül ill. felső vesszővel jelölve. A benzol számozása lila, ′′-val jelölve.
A komponensek számozásakor az egyetlen megkötés az volt, hogy a furánnál az oxigénatom az 1-es. A többi számot úgy választottuk, hogy a csatlakozó élek számozása azonos irányú legyen. Ezek után a csatlakozó élek számozása már egyszerű. A benzol csatlakozási éleit helyszám-párokkal kellett megadni. Egy pár két helyszámát vesszővel, a helyszámpárokat kettősponttal választjuk el, a két élpárt pedig pontosvesszővel. Az eredmény színesen: Benzo[1′′,2′′:3,4;4′′,5′′:3′,4′]diciklobuta[1,2-b:1′,2′-c′]difurán.
Ezután megszámozzuk a teljes molekulát. Az összes gyűrű egy tengelyen van, és nincs gyűrűk között közös heteroatom. A következő szempont az, hogy a heteroatom (ez esetben oxigén) a legkisebb (ez esetben az 1-es) számot kapja (kék számok).
További ortokondenzált példák
|
oxepino(4,5-b)indol.svg)
A példabeli gyűrűrendszer négy gyűrűből áll, mindegyik teljesen telítetlen. Mivel nitrogén van benne, alapgyűrűnek N-tartalmú gyűrűt kell választani. A legnagyobb triviális nevű részgyűrűrendszer az indol, és nitrogént is tartalmaz. Ez az alapvegyület, amihez az oxepin és a pirazol kapcsolódik.
Megszámozzuk a három komponens atomjait a komponensek szabályai szerint (piros és zöld számok). Az alapgyűrűrendszer jelöletlen, az oxepin egyvesszős, a pirazol kétvesszős számokat kap. A komponenseket ebben a sorrendben soroljuk fel – csak éppen jobbról balra, hiszen az alapvegyület az utolsó a névben. A név tehát ilyen alakú: pirazolo[…]oxepino[…]indol.
A pirazol számozásakor a két nitrogénatom kapja az 1′′-es és 2′′-es számot. A kettős kötések helyszáma mindkét irányban azonos (2′′ és 5′′), így az az irányt választottuk, ahol az oxepinnel közös élek a kisebb sorszámot kapják. Az oxepin esetén viszont az oxigénatomhoz közelebbi kettős kötés felé kellett számozni. A pirazol esetén a nitrogén az 1-es számú atom, ez már meghatározza a többi számot. A 2:3-as él kapja a b betűjelet.
Betűjelet csak az alapgyűrű élei kapnak, így az oxepin és pirazol közös élét az atompárok helyszámával adjuk meg. A piros/zöld számozás iránya különböző, ezért az egyik csúcspár helyszámai növekvő, a másikéi csökkenő sorrendben vannak.
Utolsó lépésként megszámozzuk a teljes vegyületet (kék számok). Felrajzoljuk a gyűrűket a számozáshoz szükséges alakban (jobb oldali ábra). Két gyűrű van egyvonalban, a másik kettő a felső térfélre mozgatható. Az egyik a bal, a másik a jobb negyedben; függőleges tükrözéssel a két gyűrű helyet cserél. Ez a kétféle számozás lehetséges; az induló csúcsokat ponttal jelöltük. A számozáskor az dönt, hogy a jobb oldali pontból indulva kisebb helyszámokat kapunk a heteroatomoknak. A fúzió utáni számozást a fenti bal ábrán a kék számok mutatják.
A rendszer négy gyűrűből áll. A legnagyobb triviális nevű részrendszer a fenantrén: ez az alapvegyület. Ciklopentánt kell illeszteni hozzá. A fenantrén speciális számozása miatt az illesztő él az 1:2-es (lásd jobbra, kék számok), amit a-val jelölünk. A ciklopenta- előtag teljesen telítetlen vegyületet képez a ciklopentánból. A telítettséget a H- és hexadekahidro- előtaggal adjuk meg. A végeredmény: 2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-Hexadekahidro-1H-ciklopenta[a]fenantrén.
A vegyület triviális neve gonán, és a számozása is rendhagyó (bal oldali ábra, kék számok). A szabályos számozás a 17-es atomtól visszafelé indulna, a közös atomok (kék számokkal 14, 8, 5, 10, 13) nélkül. A zöld betűk a gyűrűk szteroidoknál szokásos jelölését mutatják.
A gonán a Baeyer-rendszerben is elnevezhető (lásd ott). Az ábrán a piros számok az ottani számozást mutatják.
Nem ortokondenzált példák
Legfeljebb 3 gyűrű lehet egy egyenesben. A negyedik gyűrű a rajzon a felső bal térnegyedben van, azért az ábra y-tengelyes tükörképe alapján számozunk (kék számok).
A belső atomnak mindig a lehető legnagyobb számot adjuk. A belső atom száma lehetne 3b, 5b, de a legnagyobb érték a 10c.
A gyűrű vázának fúziós neve Indolo[4,3-fg]kinolin. A példa a több éllel egymáshoz kapcsolódó gyűrűk fúziós megadási módját mutatja.[4]
1,3,4,6,8,13-hexahidroxi-10,11-dimetilfenantro[1,10,9,8-opqra]perilén-7,14-dion
Legfeljebb 3 gyűrű van egy vonalban, és ez kétféleképpen lehetséges. Az ideális elrendezés az, ha az ijkl─hq─abcr a gyűrűtengely. Ekkor a 8 gyűrűből 7 a felső térfélen, és 2 a jobb felső negyedben van. Az 5-ös atomtól kell kezdeni a számozást.
Egyelőre nem tudom, hogyan kell számozni a belső atomokat.
Jegyzetek
- ↑ Thiadiazoles (angol Wikipédia)
- ↑ Acibenzolár (magyar Wikipédia)
- ↑ Pyrazolopyrimidine (angol Wikipédia)
- ↑ A módszert több helyen megtaláltam ChemSpidernél, de az IUPAC kiadványában szabályban nem, csak példában (Nyitrai 128. oldal).
Forrás
- Nyitrai József – Nagy József: Útmutató a szerves vegyületek IUPAC nevezéktanához. Budapest: Magyar Kémikusok Egyesülete (1998) Az IUPAC Szerves Kémiai Nómenklatúrabizottságának 1993-as ajánlása alapján.
- A magyar kémiai elnevezés és helyesírás szabályai. Szerkesztette: Erdey-Grúz Tibor és Fodorné Csányi Piroska Budapest: Akadémiai Kiadó (1972)
- Nomenclature of Fused and Bridged Fused Ring Systems. www.qmul.ac.uk (1998)