„Hantzsch-Widman-rendszer” változatai közötti eltérés

A lap jelenlegi, 2020. szeptember 23., 01:32-kori változata

Gyűrűvégződések a Hantzsch-Widman-rendszerben
Tag	Telítetlen	Telített
3	-irén -irin^[1]	-iridin -irán
4	-et	-etidin -etán
5	-ol	-olidin -olán
6A	-in^[2]	-án
6B	-in^[3]	-inán
6C	-inin	-inán
7	-epin	-epán
8	-ocin	-okán
9	-onin	-onán
10	-ecin	-ekán
6A: O, S, Se 6B: N 6C: P

Hantzsch-Widman-előtagok
csökkenő prioritási sorrendben^{[Nyitrai 1]}^{[Erdey 1]}
Elem	Vegy- érték	Előtag^{[Nyitrai 2]}
oxigén	2	oxa-
kén	2	tia-
szelén	2	szelena-
nitrogén	3	aza-
foszfor	3	foszfa-

A kiterjesztett Hantzsch-Widman elnevezési rendszer legfeljebb tíztagú, heteroatomot tartalmazó monociklusos gyűrűk elnevezési rendszere. A név végződése adja meg a gyűrű atomjainak számát, és azt, hogy a gyűrű telített vagy teljesen telítetlen. A jobb oldali táblázatbeli előtagok jelzik a széntől különböző atomokat és azok helyét az egyenes láncú heterogén hidridekhez hasonló módon. (A táblázat nem teljes.) Az előtagokat sokszorozó tagok előzhetik meg.

Bővebben: Helyettesítés

A hat tagú heterociklusok végződése a legkevésbé preferált (azaz: a helyettesítési lánc legvégén, a gyűrűnévhez legközelebb álló) heteroatom szerint.

A számozást a jobb oldali táblázat szerint legnagyobb prioritású atommal kezdjük, és az első heteroatom előtt írjuk ki az összes heteroatom helyszámát. Több lehetőség esetén úgy számozunk, hogy a helyszámok a lehető legkisebbek legyenek.

Ha a teljesen telítetlen gyűrűben van telített atom, és annak helye nem egyértelmű, a H- előtaggal meg kell adni. Ha a nevet a teljesen telítetlen névből képezzük, a telített atompárokat a hidro- előtaggal kell megadni.

A kiemelt hidrogén helyszámát a lehető legkisebbre kell választani. Ez nagyobb prioritású szabály, mint a szubsztituensek számozása, beleértve a főcsoportot is.^{[Nyitrai 3]}

Példa:

1,2,5-Oxadiazol

A gyűrű 5 tagú, teljesen telítetlen: az -ol végződés a megfelelő. Az atomok számozását az O-n kezdjük, mert magasabb prioritású N-nél.

A kettős kötések helyét nem kell megadni, mert

az oxigén 2 vegyértékű (lásd a táblázatot), tehát abból kettős kötés nem indulhat
a vegyületben nincs kumulált kettős kötés az elnevezési rendszer miatt.

Példák

Az első sorban a Hantzsch-Widman név, a másodikban a triviális, ha van. A gyűrűk a Hantzsch-Widman név szerinti abc rendben.

3–4 atom

5 atom

Azol
1H-Pirrol
1,2-Diazol
Pirazol
1,3-Diazol
Imidazol
1,3-Dioxol
1,2,5-Oxadiazol
Furazán
1,2-Oxazol
Izoxazol
Oxol
Furán
Oxolán
Tetrahidrofurán
1,2,4-Tiadiazol
1,2,4-Triazol

6 atom

1,3-Dioxán
1,3,5-Triazin
~~Azin~~^[3]
Piridin
1,2-Diazin
Piridazin
1,4-Diazin
Pirazin
Oxán
Tetrahidropirán
1,4-Oxazinán
Morfolin

7 és több atom

Jegyzetek

↑ Csak akkor használható, ha a gyűrű nitrogént tartalmaz.
↑ Az oxin név nem használható, mert korábban a kinolin-8-ol triviális neve volt. Az oxin triviális neve pirán.
↑ ^3,0 ^3,1 Az azin név nem használható, mert az azin a ═N─N═ típusú vegyületcsalád neve. Az azin triviális neve piridin.

Forrás

Nyitrai József – Nagy József: Útmutató a szerves vegyületek IUPAC nevezéktanához. Budapest: Magyar Kémikusok Egyesülete (1998) Az IUPAC Szerves Kémiai Nómenklatúrabizottságának 1993-as ajánlása alapján.

↑ R-2.3.3.1., 3. táblázat és R-9.3., 33. táblázat, 191. oldal.
↑ Az előtag „a” végződését elhagyjuk, ha azt magánhangzó követi. (R‑0.1.7.1. (b)
↑ R-4.1.5., 75. oldal.

A magyar kémiai elnevezés és helyesírás szabályai. Szerkesztette: Erdey-Grúz Tibor és Fodorné Csányi Piroska Budapest: Akadémiai Kiadó (1972)

↑ B-1.1.

IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry: Rule B-1. Extension of Hantzsch-Widman System. www.acdlabs.com (1993) Kék könyv.

[1] Csak akkor használható, ha a gyűrű nitrogént tartalmaz.

[2] Az oxin név nem használható, mert korábban a kinolin-8-ol triviális neve volt. Az oxin triviális neve pirán.

[azin-3] 3,0 ^3,1 Az azin név nem használható, mert az azin a ═N─N═ típusú vegyületcsalád neve. Az azin triviális neve piridin.

[4] R-2.3.3.1., 3. táblázat és R-9.3., 33. táblázat, 191. oldal.

[6] Az előtag „a” végződését elhagyjuk, ha azt magánhangzó követi. (R‑0.1.7.1. (b)

[7] R-4.1.5., 75. oldal.

[5] B-1.1.

[1]

[2]

[3]

[Nyitrai 1]

[Erdey 1]

[Nyitrai 2]

[Nyitrai 3]

@@ 58. sor: / 58. sor: @@
 === 3–4 atom ===
 <gallery>
+Fájl:Azirin.svg|{{enlink|Azirine}}<br>Azirén
 Fájl:Oxirán.svg|Oxirán<br>{{hulink|Etilén-oxid}}
 Fájl:Oxirén.svg|{{hulink|Oxirén}}
 Fájl:Azetidin.svg|{{hulink|Azetidin}}
-Fájl:Azirin.svg|{{enlink|Azirine}}
 </gallery>
@@ 74. sor: / 74. sor: @@
 Fájl:Furán.svg|Oxol<br>{{hulink|Furán}}
 Fájl:Oxolán.svg|Oxolán<br>{{hulink|Tetrahidrofurán}}
+Fájl:1,2,4-Tiadiazol.svg|1,2,4-Tiadiazol
 Fájl:1,2,4-Triazol.svg|1,2,4-Triazol
 </gallery>
@@ 82. sor: / 83. sor: @@
 Fájl:1,3,5-Triazin.svg|1,3,5-Triazin
 Fájl:Piridin.svg|<del>Azin</del><ref name="azin"/><br>{{hulink|Piridin}}
+Fájl:Piridazin.svg|1,2-Diazin<br>{{hulink|Piridazin}}
 Fájl:Pirazin.svg|1,4-Diazin<br>{{hulink|Pirazin}}
 Fájl:Tetrahidropirán.svg|Oxán<br>{{enlink|Tetrahydropyran|Tetrahidropirán}}