Kémia:Bilirubin

Szisztematikus névvel

A vegyület IUPAC-neve:

• magyarul: 3-[2-({5-[(Z)-(3-etenil-4-metil-5-oxopirrol-2-ilidén)metil]-3-(2-karboxietil)-4-metil-1H-pirrol-2-il}metil)-5-[(Z)-(4-etenil-3-metil-5-oxopirrol-2-ilidén)metil]-4-metil-1H-pirrol-3-il]propánsav
• térgeometria nélkül: 3-[2-({5-[(3-etenil-4-metil-5-oxopirrol-2-ilidén)metil]-3-(2-karboxietil)-4-metil-1H-pirrol-2-il}metil)-5-[(4-etenil-3-metil-5-oxopirrol-2-ilidén)metil]-4-metil-1H-pirrol-3-il]propánsav

Propánsav

Az alapvegyület a propánsav. A 3-as szénatom egyik hidrogénje egy összetett előtagra cserélődik.

Pirrol

Előtag

Hely	Név
2	{5-[(3-etenil-4-metil-5-oxopirrol-2-ilidén)metil]-3-(2-karboxietil)-4-metil-1H-pirrol-2-il}metil-
5	(4-etenil-3-metil-5-oxopirrol-2-ilidén)metil-
4	metil-
1H	pirrol
3	-il

Az alapvegyület a pirrol, ami a 3-as szénatomjával kapcsolódik az alapvegyülethez, azaz a propánsav 3-as szénatomjához. A 2-es és 5-ös szénatomhoz egy-egy összetett előtag kapcsolódik, a 4-eshez egy metilcsoport.

Alapvegyület az előtagok metilcsoportjával

Itt tartunk. Felrajzoltuk az alapvegyületet (a propánsavat), a hozzá kapcsolódó pirrolgyűrűt, és a pirrolgyűrűhöz kapcsolódó metilcsoportokat.

Előtag-5

Pirrol

Előtag-5

Hely	Név
4	etenil-
3	metil-
5	oxo-
	pirrol
2	-ilidén

4-etenil-3-metil-5-oxopirrol-2-ilidén

Az alapvegyület ezúttal is a pirrol. A szubsztituensek egyszerűek.

Előtag-2

Pirrol

Előtag-2

Hely	Név
5	(3-etenil-4-metil-5-oxopirrol-2-ilidén)metil-
3	2-karboxietil-
4	metil-
1H	pirrol
2	-il

3-(2-karboxietil)-5-[(3-etenil-4-metil-5-oxopirrol-2-ilidén)metil]-4-metil-1H-pirrol-2-il

Az alapvegyület ezúttal is a pirrol. A szubsztituensek egyszerűek, kivéve az 5-ös szénatomhoz kapcsolódót.

Előtag-25

Pirrol

Előtag-25

Hely	Név
3	etenil-
4	metil-
5	oxo-
	pirrol
2	-ilidén

3-etenil-4-metil-5-oxopirrol-2-ilidén

Az alapvegyület ezúttal is a pirrol, és most csak egyszerű szubsztituensek vannak.

Végeredmény

Bilirubin

3-[2-({5-[(3-etenil-4-metil-5-oxopirrol-2-ilidén)metil]-3-(2-karboxietil)-4-metil-1H-pirrol-2-il}metil)-5-[(4-etenil-3-metil-5-oxopirrol-2-ilidén)metil]-4-metil-1H-pirrol-3-il]propánsav

Triviális névvel

A vegyület IUPAC-neve: 2,7,13,17-tetrametil-1,19-dioxo-3,18-divinil-1,10,19,22,23,24-hexahidrobilin-8,12-dipropánsav

Bilin

Hely	Név
2,7,13,17	tetrametil-
1,19	dioxo-
3,18	divinil-
1,10,19,22,23,24	hexahidro-
	bilin
8,12	dipropánsav

A végeredmény:

Bilirubin

Az 1-oxo előtag miatt az 1-es szénatom nem lehet telítetlen. A kettős kötés ezért „átvándorolt” a metilcsoportra.

A propánsavnál nincs megadva, hogy a 3-as szénatomjával kapcsolódik.

Érdekes, hogy a bilinnek nincs 20-as atomja.

2,7,13,17-tetrametil-1,19-dioxo-3,18-divinil-1,10,19,22,23,24-hexahidrobilin-8,12-dipropánsav