Kondenzált gyűrű

Két gyűrű kondenzált, ha pontosan két közös atomjuk van.

A kondenzált gyűrű neve -én-re végződik, ha a rendszer teljesen telítetlen. (Kivétel a naftalin, mely ugyancsak teljesen telítetlen, de a neve -in-re végződik.)

Névképzés

Ha a kondenzált gyűrűrendszernek nincs trivális neve, alaprendszernek kiválasztjuk a legnagyobb (fél)triviális névvel elnevezhető részgyűrűt vagy egy monociklust, és előtagokkal illesztjük hozzá a többi gyűrűt. Egyetlen kikötés, hogy ha az egész rendszer heterociklusos, akkor az alaprendszer is az kell legyen. A fúziós név képzése külön nevezéktani művelet.

Számozás

A gyűrűket szabályos sokszögként rajzoljuk le. A számozáshoz úgy kell forgatni a molekulát, hogy

• a 3, 4, 6 és 8 tagú gyűrűknek legyen függőleges élük
• az 5 és 7 tagú gyűrűknek legyen vízszintes élük (azaz az egyik csúcsuk alul vagy fölül középen legyen)
• a legtöbb gyűrű vízszintes sorban legyen
• a legtöbb gyűrű kerüljön a jobb fölső térnegyedbe
• a legkevesebb gyűrű kerüljön a bal alsó térnegyedbe
• a közös atomok a lehető legkisebb számot kapják

A számozást az óramutató járásával azonos irányban végezzük a csak egy gyűrűhöz tartozó atomokon. Az első atom a jobb fölső gyűrű első ilyen atomja. A több gyűrűhöz tartozó atomok nem kapnak külön sorszámot, hanem a korábbi gyűrű számához illesztett latin betűt. Ez pl. azt jelenti, hogy két gyűrű esetén a kisebb tagszámú kerül a jobb oldalra, és azon kezdjük a számozást.

1. példa

1,2,3-Benzotiadiazol-7-tio-S-sav

Az alapvegyület az 5 tagú gyűrű, aminek a Hantzsch-Widman-rendszerbeli neve 1,2,3-tiadiazol.

Ehhez illesztettük a benzolgyűrűt a benzo- fúziós nevezéktani művelettel (lásd alább). A kapott kondenzált gyűrű négyféleképpen helyezhető el úgy, hogy a két gyűrű egymás mellett legyen. Ha a benzol van a jobb oldalon, az első közös atom az 5a, ha a tiadiazol, akkor 3a. Az utóbbi két lehetőségből azt választjuk, ahol a kén van fölül, mert a Hantzsch-Widman-előtagok között annak van prioritása a nitrogénhez képest. Így a kén kapja az 1-es helyszámot.

A 7-es atomhoz kapcsolódó csoportot szubsztitúciós utótaggal adtuk meg.

A vegyület kereskedelemben használt neve Acibenzolár. Gomba elleni növényvédő szer.

Forrás

• Nyitrai József – Nagy József: Útmutató a szerves vegyületek IUPAC nevezéktanához. Budapest: Magyar Kémikusok Egyesülete (1998) Az IUPAC Szerves Kémiai Nómenklatúrabizottságának 1993-as ajánlása alapján.

• A magyar kémiai elnevezés és helyesírás szabályai. Szerkesztette: Erdey-Grúz Tibor és Fodorné Csányi Piroska Budapest: Akadémiai Kiadó (1972)