„Hantzsch-Widman-rendszer” változatai közötti eltérés
Laci (vitalap | szerkesztései) (→Forrás) |
Laci (vitalap | szerkesztései) Címke: Visszavonás |
||
| 71. sor: | 71. sor: | ||
* {{kék könyv|https://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_702.htm|Rule B-1. Extension of Hantzsch-Widman System}} |
* {{kék könyv|https://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_702.htm|Rule B-1. Extension of Hantzsch-Widman System}} |
||
| − | [[Kategória: |
+ | [[Kategória:Fogalmak]] |
A lap 2020. április 18., 13:45-kori változata
A heterociklus egynél többféle atomot tartalmazó gyűrű.
Hantzsch-Widman-rendszer
| Tag | Telítetlen | Telített |
|---|---|---|
| 3 | -irén | -irán |
| 4 | -et | -etán |
| 5 | -ol | -olán |
| 6A | -in[1] | -án |
| 6B | -in[2] | -inán |
| 6C | -inin | |
| 7 | -epin | -epán |
| 8 | -ocin | -okán |
| 9 | -onin | -onán |
| 10 | -ecin | -ekán |
|
6A: O, S, Se | ||
| Elem | Vegy- érték |
Előtag[Nyitrai 2] |
|---|---|---|
| oxigén | 2 | oxa- |
| kén | 2 | tia- |
| szelén | 2 | szelena- |
| nitrogén | 3 | aza- |
| foszfor | 3 | foszfa- |
A kiterjesztett Hantzsch-Widman elnevezési rendszer legfeljebb tíztagú monociklusos gyűrűk elnevezési rendszere. A név végződése adja meg a gyűrű atomjainak számát, és azt, hogy a gyűrű telített vagy teljesen telítetlen. A jobb oldali táblázatbeli előtagok jelzik a széntől különböző atomokat és azok helyét az egyenes láncú heterogén hidridekhez hasonló módon. (A táblázat nem teljes.) Az előtagokat sokszorozó tagok előzhetik meg.
A hat tagú heterociklusok végződése a legkevésbé preferált (azaz: a helyettesítési lánc legvégén, a gyűrűnévhez legközelebb álló) heteroatom szerint.
A számozást a jobb oldali táblázat szerint legnagyobb prioritású atommal kezdjük, és az első heteroatom előtt írjuk ki az összes heteroatom helyszámát. Több lehetőség esetén úgy számozunk, hogy a helyszámok a lehető legkisebbek legyenek.
Ha a teljesen telítetlen gyűrűben van telített atom, és annak helye nem egyértelmű, a H- előtaggal meg kell adni. Ha a nevet a teljesen telítetlen névből képezzük, a telített atompárokat a hidro- előtaggal kell megadni.
Példa:
Miután az oxigén két vegyértékű, csak telített atom lehet, így a telítettség helye egyértelmű, és nem kell külön megadni.
1. példa
A gyűrű 5 tagú, teljesen telítetlen: az -ol végződés a megfelelő. Az atomok számozását az O-n kezdjük, mert magasabb prioritású N-nél.
A kettős kötések helyét nem kell megadni, mert
- az oxigén 2 vegyértékű (lásd a táblázatot), tehát abból kettős kötés nem indulhat
- a vegyületben nincs kumulált (szomszédos) kettős kötés az elnevezési rendszer miatt.
2. példa
A pirrol triviális név, a Hantzsch-Widman név azol. Mindkét névben fel kell tüntetni a kiemelt hidrogént a tautomerek megkülönböztetésére (H-).
Jegyzetek
- ↑ Az oxin név nem használható, mert korábban a kinolin-8-ol triviális neve volt. Az oxin triviális neve pirán.
- ↑ Az azin név nem használható, mert az azin a ═N─N═ típusú vegyületcsalád neve. Az azin triviális neve piridin.
Forrás
- Nyitrai József – Nagy József: Útmutató a szerves vegyületek IUPAC nevezéktanához. Budapest: Magyar Kémikusok Egyesülete (1998) Az IUPAC Szerves Kémiai Nómenklatúrabizottságának 1993-as ajánlása alapján.
- A magyar kémiai elnevezés és helyesírás szabályai. Szerkesztette: Erdey-Grúz Tibor és Fodorné Csányi Piroska Budapest: Akadémiai Kiadó (1972)
- ↑ B-1.1.
- IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry: Rule B-1. Extension of Hantzsch-Widman System. www.acdlabs.com (1993) Kék könyv.