„Fúziós nómenklatúra” változatai közötti eltérés
Laci (vitalap | szerkesztései) |
Laci (vitalap | szerkesztései) |
||
27. sor: | 27. sor: | ||
* monociklusos szénhidrogénekből az [[-a]] végződéssel. Az így képzett gyűrűk [[teljesen telítetlen]]ek. A telített atomokat a [[hidro-]] vagy [[H-]] előtaggal adjuk meg. |
* monociklusos szénhidrogénekből az [[-a]] végződéssel. Az így képzett gyűrűk [[teljesen telítetlen]]ek. A telített atomokat a [[hidro-]] vagy [[H-]] előtaggal adjuk meg. |
||
* a <del>ciklohexa-</del> helyett a [[benzo-]] előtagot használjuk. |
* a <del>ciklohexa-</del> helyett a [[benzo-]] előtagot használjuk. |
||
− | * (fél)triviális vagy heterociklusos névből az [[-o]] végződéssel képezünk. Az <cite>-o</cite> akkor sem maradhat el, ha magánhangzó követi. Ha a [[Hantzsch-Widman]]-névben [[helyszám]] van, azt [[szögletes zárójel]]be kell tenni. Pl. az 1,2,5-oxadiazol névből [1,2,5]oxadiazolo- előtag vagy |
+ | * (fél)triviális vagy heterociklusos névből az [[-o]] végződéssel képezünk. Az <cite>-o</cite> akkor sem maradhat el, ha magánhangzó követi. Ha a [[Hantzsch-Widman]]-névben [[helyszám]] van, azt [[szögletes zárójel]]be kell tenni. Pl. az 1,2,5-oxadiazol névből <code>[1,2,5]oxadiazolo-</code> előtag vagy alapgyűrűnév lesz; lásd a [[deaza-]] szócikkben. |
A gyűrűk csatlakozási helyét úgy adjuk meg, hogy |
A gyűrűk csatlakozási helyét úgy adjuk meg, hogy |
A lap 2020. április 20., 03:47-kori változata
A fúziós nómenklatúra kondenzált gyűrűs policiklusok nevének előállítására szolgál. A már meglevő gyűrűrendszerhez nevezéktani művelettel újabb gyűrűket lehet adni.
Minden monociklusnak van rendszertani neve. Szénhidrogének esetén a ciklo- előtaggal képezhetők gyűrűk, a heterociklusok pedig a Hantzsch-Widman-nevezéktannal nevezhetők el. Az áthidalt gyűrűs policiklusoknak külön nevezéktanuk van (Baeyer-rendszer), mellyel a kondenzált gyűrűs vegyületek is elnevezhetők.
A kondenzált gyűrű neve -én-re végződik, ha a rendszer teljesen telítetlen. (Kivétel a naftalin, mely ugyancsak teljesen telítetlen, de a neve -in-re végződik.)
Névképzés
Ha a kondenzált gyűrűrendszernek nincs trivális neve, alaprendszernek kiválasztjuk a legnagyobb (fél)triviális névvel elnevezhető részgyűrűt vagy egy monociklust, és előtagokkal illesztjük hozzá a többi gyűrűt.[Nyitrai 1] A fúziós név képzése külön nevezéktani művelet.
Az alapgyűrű kiválasztása
Ha több lehetőség van az alapgyűrű kiválasztására, az alábbi szabályok döntenek (csökkenő prioritással)[Erdey 1]
- heterociklusos gyűrűrendszer alapgyűrűje is heterociklusos legyen
- az alapgyűrű lehetőleg tartalmazzon nitrogént
- azt választjuk alapgyűrűnek, aminek a heteroatomjának nagyobb a prioritása a Hantzsch-Widman-rendszerben
- az alapgyűrű lehetőleg minél több gyűrűt tartalmazzon
- az alapgyűrű a legnagyobb tagszámú gyűrűt tartalmazza
- az alapgyűrű a lehető legtöbb heteroatomot tartalmazza
- az alapgyűrű a lehető legtöbbféle heteroatomot tartalmazza
- az alapgyűrű a lehető legtöbb Hantzsch-Widman-rendszerben felsorolt heteroatomot tartalmazza
- alapgyűrűnek azt a gyűrű(rendszer)t válasszuk, aminek heteroatomjai a lehető legkisebb helyszámokat tartalmazzák.
A kondenzálódó gyűrű kiválasztása
Ha az alapgyűrű és a kondenzálandó gyűrű közös heteroatomot tartalmaz, az mindkét gyűrűben legyen benne.[Erdey 2] A gyűrűt hozzáadó előtagok nevét
- monociklusos szénhidrogénekből az -a végződéssel. Az így képzett gyűrűk teljesen telítetlenek. A telített atomokat a hidro- vagy H- előtaggal adjuk meg.
- a
ciklohexa-helyett a benzo- előtagot használjuk. - (fél)triviális vagy heterociklusos névből az -o végződéssel képezünk. Az -o akkor sem maradhat el, ha magánhangzó követi. Ha a Hantzsch-Widman-névben helyszám van, azt szögletes zárójelbe kell tenni. Pl. az 1,2,5-oxadiazol névből
[1,2,5]oxadiazolo-
előtag vagy alapgyűrűnév lesz; lásd a deaza- szócikkben.
A gyűrűk csatlakozási helyét úgy adjuk meg, hogy
- megszámozzuk az alapvegyületet és a csatlakoztatni kívánt gyűrűt annak számozási szabálya szerint
- az alapvegyület 1:2-es oldalát a-val jelöljük, a 2:3-ast (vagy, ha a következő atom közös két gyűrű között, a 2:2a-t) b-vel, stb. A betűket dőlt betűvel írjuk.
- a csatlakozás helyét a két gyűrűrendszer között szögletes zárójelben adjuk meg az alaprendszer előbb hozzárendelt betűjével, szükség esetén előtte a csatlakozó gyűrű két pontját is megadva. A két él számozásának iránya azonos kell legyen.
Számozás
A csatlakoztatás után a kapott gyűrűrendszer atomjait újraszámozzuk.[Erdey 3]
A gyűrűket szabályos sokszögként rajzoljuk le. A számozáshoz úgy kell forgatni a molekulát,[Erdey 4] hogy
- a heteroatomok a lehető legkisebb helyszámot kapják, a Hantzsch-Widman-rendszerbeli prioritásuk sorrendjében
- két vagy több gyűrűhöz tartozó heteroatom a lehető legkisebb helyszámú atom után következzék. Ezek a heteroatomok önálló helyszámot kapnak.
- a kiemelt hidrogénatomok (H-) a lehető legkisebb számot kapják
- a 3, 4, 6 és 8 tagú gyűrűknek lehetőleg legyen függőleges élük, az 5 és 7 tagú gyűrűknek legyen vízszintes élük (azaz az egyik csúcsuk alul vagy fölül középen legyen)
- a legtöbb gyűrű vízszintes sorban legyen
- a legtöbb gyűrű kerüljön a jobb fölső térnegyedbe
- a legkevesebb gyűrű kerüljön a bal alsó térnegyedbe
- a közös atomok a lehető legkisebb számot kapják
A számozást az óramutató járásával azonos irányban végezzük. Az első atom a jobb fölső gyűrű első ilyen atomja. A több gyűrűhöz tartozó szénatomok nem kapnak külön sorszámot, hanem a korábbi gyűrű számához illesztett latin betűt.[Erdey 5] Ez pl. azt jelenti, hogy két széngyűrű esetén a kisebb tagszámú kerül a jobb oldalra, és azon kezdjük a számozást.
Példák
1. példa
A fenti szabályok alapján az alapgyűrű heterociklus kell legyen, így sok választásunk nincs. A hét tagú teljesen telítetlen gyűrű Hantzsch-Widman-neve azepin. A piros számok az alapvegyület számozását jelzik. (A benzolgyűrűt felesleges lett volna megszámozni.) A 2:3 élhez kapcsolódik a benzolgyűrű, ez a b él, így a kapcsos zárójelbe [b]
kerül. (Ha a benzolgyűrű nem lenne ennyire szimmetrikus, és fel kellene tünteni az ottani számokat is, [1,2-b]
-t kapnánk.) A benzolgyűrű csatlakozását jelző előtag benzo-
.
Ezután (kék színnel) újraszámozzuk az immár kéttagú gyűrűt. Már csak az azepingyűrű kijelölt hidrogénje van hátra, ami az N heteroatomon van, ami az 1-es számot kapta. (A benzolgyűrűben mindegyik atom telítetlen.) Így lett a vegyület neve 1H-Benzo[b]azepin
.
2. példa
Az alapvegyület az 5 tagú gyűrű (heterociklusos kell legyen), aminek a Hantzsch-Widman-rendszerbeli neve 1,2,3-tiadiazol.[1]
Ehhez illesztettük a benzolgyűrűt a benzo- fúziós nevezéktani művelettel (lásd alább). A kapott kondenzált gyűrű négyféleképpen helyezhető el úgy, hogy a két gyűrű egymás mellett legyen. Ha a benzol van a jobb oldalon, az első közös atom az 5a
, ha a tiadiazol, akkor 3a
. Az utóbbi két lehetőségből azt választjuk, ahol a kén van fölül, mert a Hantzsch-Widman-előtagok között annak van prioritása a nitrogénhez képest. Így a kén kapja az 1-es helyszámot.
A 7-es atomhoz kapcsolódó csoportot szubsztitúciós utótaggal adtuk meg.
A vegyület kereskedelemben használt neve Acibenzolár. Gomba elleni növényvédő szer.[2]
3. példa
![]() |
![]() |
Pirimidin | Pirazol |
1,2-diazol |
A kondenzált gyűrűben heteroatomok vannak, ezért főgyűrűként is heteroatomos vegyületet kell választani. Ezúttal nincs is más lehetőség. A lehető legnagyobb gyűrű 6 atomos, teljesen telítetlen, triviális neve pirimidin (Hantzsch-Widman-neve 1,3-diazin lenne, de a diazin név nem használható,[Nyitrai 2] így a rendszertani név 1,3-diazabenzol).
A csatlakoztatandó gyűrű szintén teljesen telítetlen, triviális neve pirazol, rendszertani neve 1,2-diazol.
A pirimidingyűrűben a csatlakozás éle az 1:2, amit a-val jelölünk. A pirazingyűrűben több csatlakoztatási lehetőség van, ezért azt is fel kell tüntetni: ez az 1:5 él lesz (a számozás pirossal látható az ábrán). A kapott név: Pirazolo[1,5-a]pirimidin
.[3]
4. példa
|
A példabeli gyűrűrendszer négy gyűrűből áll, mindegyik teljesen telítetlen. Mivel nitrogén van benne, alapgyűrűnek N-tartalmú gyűrűt kell választani. A legnagyobb triviális nevű részgyűrűrendszer az indol, és nitrogént is tartalmaz. Ez az alapvegyület, amihez az oxepin és a pirazol kapcsolódik.
Megszámozzuk a három komponens atomjait a komponensek szabályai szerint (piros és zöld számok). Az alapgyűrűrendszer jelöletlen, az oxepin egyvesszős, a pirazol kétvesszős számokat kap. A komponenseket ebben a sorrendben soroljuk fel – csak éppen jobbról balra, hiszen az alapvegyület az utolsó a névben. A név tehát ilyen alakú: pirazolo[…]oxepino[…]indol
.
A pirazol számozásakor a két nitrogénatom kapja az 1′′-es és 2′′-es számot. A kettős kötések helyszáma mindkét irányban azonos (2′′ és 5′′), így az az irányt választottuk, ahol az oxepinnel közös élek a kisebb sorszámot kapják. Az oxepin esetén viszont az oxigénatomhoz közelebbi kettős kötés felé kellett számozni. A pirazol esetén a nitrogén az 1-es számú atom, ez már meghatározza a többi számot. A 2:3-as él kapja a b betűjelet.
Betűjelet csak az alapgyűrű élei kapnak, így az oxepin és pirazol közös élét az atompárok helyszámával adjuk meg. A piros/zöld számozás iránya különböző, ezért az egyik csúcspár helyszámai növekvő, a másikéi csökkenő sorrendben vannak.
Utolsó lépésként megszámozzuk a teljes vegyületet (kék számok).
5. példa
A gyűrűrendszer két furán-, két ciklobután- és egy benzolgyűrűből áll. Heterociklusos rendszer, ezért az alapvegyület is heterociklusos kell legyen, ezért az alapgyűrű a furán. A rendszer nem teljesen szimmetrikus a két oxigénatom eltérő helyzete miatt.
A gyűrűrendszer neve benzo[…]diciklohexa[…]difurán
alakú lesz.
A csatlakozási helyek megadásához először a komponenseket számozzuk meg. A furán esetén csak az élek betűjelére lesz szükségünk; ezeket pirossal jelöltük. Az egyik furán oldalélei jelöletlenek, a másikéit felső vesszővel (′
-vel) jelöltük. A ciklobutánnál csak a helyszámokra van szükségünk; ezeket zölddel jelöltük, ugyancsak jelöletlenül ill. felső vesszővel jelölve. A benzol számozása lila, ′′
-val jelölve.
A komponensek számozásakor az egyetlen megkötés az volt, hogy a furánnál az oxigénatom az 1-es. A többi számot úgy választottuk, hogy a csatlakozó élek számozása azonos irányú legyen. Ezek után a csatlakozó élek számozása már egyszerű. A benzol csatlakozási éleit helyszám-párokkal kellett megadni. Egy pár két helyszámát vesszővel, a helyszámpárokat kettősponttal választjuk el, a két élpárt pedig pontosvesszővel. Az eredmény színesen: Benzo[1′′,2′′:3,4;4′′,5′′:3′,4′]diciklobuta[1,2-b:1′,2′-c′]difurán
.
Ezután megszámozzuk a teljes molekulát úgy, hogy az egyik oxigénatom a legkisebb (ez esetben az 1-es) számot kapja (kék számok).
6. példa
A rendszer négy gyűrűbúl áll. A legnagyobb triviális nevű részrendszer a fenantrén: ez az alapvegyület. Ciklopentánt kell illeszteni hozzá. A fenantrén speciális számozása miatt az illesztő él az 1:2-es (lásd jobbra, kék számok), amit a-val jelölünk. A ciklopenta- előtag teljesen telítetlen vegyületet képez a ciklopentánból. A telítettséget a H- és hexadekahidro- előtaggal adjuk meg. A végeredmény: 2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-Hexadekahidro-1H-ciklopenta[a]fenantrén
.
A vegyület triviális neve gonán, és a számozása is rendhagyó (bal oldali ábra, kék számok). A szabályos számozás a 17-es atomtól visszafelé indulna, a közös atomok (kék számokkal 14, 8, 5, 10, 13) nélkül. A zöld betűk a gyűrűk szteroidoknál szokásos jelölését mutatják.
A gonán a Baeyer-rendszerben is elnevezhető (lásd ott). Az ábrán a piros számok az ottani számozást mutatják.
Jegyzetek
- ↑ Thiadiazoles (angol Wikipédia)
- ↑ Acibenzolár (magyar Wikipédia)
- ↑ Pyrazolopyrimidine (angol Wikipédia)
Forrás
- Nyitrai József – Nagy József: Útmutató a szerves vegyületek IUPAC nevezéktanához. Budapest: Magyar Kémikusok Egyesülete (1998) Az IUPAC Szerves Kémiai Nómenklatúrabizottságának 1993-as ajánlása alapján.
- A magyar kémiai elnevezés és helyesírás szabályai. Szerkesztette: Erdey-Grúz Tibor és Fodorné Csányi Piroska Budapest: Akadémiai Kiadó (1972)