Kémia:Pemigatinib

Névértelmezési példa, ezúttal angolból.

Fúziós nómenklatúra

A vegyület IUPAC-neve:

• angolul: 3-(2,6-Difluoro-3,5-dimethoxyphenyl)-1-ethyl-8-(4-morpholinylmethyl)-1,3,4,7-tetrahydro-2H-pyrrolo[3',2':5,6]pyrido[4,3-d]pyrimidin-2-one
• magyarul: 3-(2,6-Difluor-3,5-dimetoxifenil)-1-etil-8-(4-morfolinilmetil)-1,3,4,7-tetrahidro-2H-pirrolo[3',2':5,6]pirido[4,3-d]pirimidin-2-on

Pirrol

Piridin

Pirimidin

Pirido[4,3-d]pirimidin

Pirrolo[3′,2′:5,6]pirido[4,3-d]pirimidin

Hely	Név
3	2,6-difluoro-3,5-dimethoxyphenyl-
1	ethyl-
8	4-morpholinylmethyl-
	1,3,4,7-tetrahydro-2H-pyrrolo[3',2':5,6]pyrido[4,3-d]pyrimidin
2	-one

Az alapvegyület váza: pyrrolo[3',2':5,6]pyrido[4,3-d]pyrimidin. Fúziós nómenklatúra. Alapvegyület a pirimidin, a komponensek:

A fúziós nómenklatúrában úgy számozunk, hogy (sorrendben)

1. a heteroatomok a lehető legkisebb számot kapják
2. a gyűrűk közös atomjai a lehető legkisebb számot kapják.

A pirido[4,3-d]pirimidin esetén a pirimidin mint alapvegyület meghatározza a számozás irányát. A csatlakozó élek számozása ezt az irányt kell kövesse; ezért a piridin 4-es atomja a pirimidin 4-esével lesz párban, a piridin 3-asa a pirimidin 5-össel. Ebből derül ki a piridin számozásának iránya és a nitrogénatomjának a helye. Ugyanez érvényes a pirrol és piridin közös élére.

Számozás

Helyszámok

Fúziós	Baeyer
1	13
2	12
3	11
8	4

Miután a három gyűrű nincs egy vonalban, a gyűrűt úgy kell forgatni, hogy a harmadik gyűrű a jobb felső negyedben legyen. Ez a középső gyűrű nem lehet, mert az középen van. Így két lehetőség maradt a számozás kezdésére: az 1-esen vagy 9-esen kezdeni. A következő szempont az, hogy a heteroatom minél kisebb helyszámot kapjon: ez az előbbivel teljesül. Az újraszámozás helyszámai kékkel láthatók az ábrán.

Jellemző csoportok

A jellemző csoportok ugyanazok, mint a Baeyer-nómenklatúrában (a morpholin-4-ylmethyl- ugyanaz, mint a 4-morpholinylmethyl-), csak a helyszámuk más, ami a számozás különbözőségeiből ered. A jobb oldali kis táblázat mutatja a megfeleltetéseket.

A teljes vegyület alább látható. Az alapvegyület a Baeyer-nómenklatúra számozásával.

Baeyer-nómenklatúra

A vegyület IUPAC-neve:

• angolul: 11-(2,6-difluoro-3,5-dimethoxyphenyl)-13-ethyl-4-(morpholin-4-ylmethyl)-5,7,11,13-tetrazatricyclo[7.4.0.0^2,6]trideca-1,3,6,8-tetraen-12-one.
• magyarul: 11-(2,6-Difluor-3,5-dimetoxifenil)-13-etil-4-(morfolin-4-ilmetil)-5,7,11,13-tetrazatriciklo[7.4.0.0^2,6]trideka-1,3,6,8-tetraén-12-on.

Hely	Név
11	2,6-difluoro-3,5-dimethoxyphenyl-
13	ethyl-
4	morpholin-4-ylmethyl-
	5,7,11,13-tetrazatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-1,3,6,8-tetraen
12	-one

Alapvegyület

Szénváz

Szénváz

Alapvegyület a jellemző csoportok helyével

Az alapvegyület szénváza: tricyclo[7.4.0.02,6]tridecane

Baeyer-rendszerbeli név. Három gyűrű üres hidakkal → kondenzált gyűrűs vegyület. A fő gyűrű két lánca 7 ill. 4 atomos, vagyis

• 1. atom: főhíd hídfő
• 2…8: a főlánc nagyobbik fele
• 9: főhíd hídfő
• 10…13: főlánc kisebbik fele.

A főlánc kisebbik fele egyetlen gyűrű, a főhíd két hídfőjével együtt az 1. és 9–13. atomból áll. 6 tagú → ciklohexán.

A hosszabbik lánc két gyűrű. A szélső a 2–6. helyszámú atom a mellékhíddal → ciklopentán. A főlánc 7. és 8. atomja tartozik még a fő gyűrűhöz. A két híd hídfőjével az atomjai: 1, 2, 6–9. 6 tagú → ciklohexán. A ciklopentán a 2:6-os élhez csatlakozik, ez a ciklohexán b éle (a fúziós nómenklatúrából kölcsönözve a jelölést).

A teljes alapvegyület

A számozás után a nitrogének behelyettesítése (5,7,11,13-tetraza) és a kettős kötések (1,3,6,8-tetraen) már nem okoznak problémát. Egyúttal bejelöltük a jellemző csoportok helyét is.

2,6-Difluoro-3,5-dimethoxyphenyl-

2,6-Difluor-3,5-dimetoxifenil-

Hely	Név
2,6	difluoro-
3,5	dimethoxy
	phenyl-

Összetett előtag. Alapvegyülete a fenil-csoport:

A fluor- (angolul: fluoro-) szubsztitúciós előtag egy hidrogénatomot fluoratomra cserél.

A metoxi- szubsztitúciós előtag egy hidrogénatomot CH₃─O─-ra cserél.

Morpholin-4-ylmethyl-

Morfolin

Morfolin-4-ilmetil-

A morfolin triviális nevű vegyület. Rendszertani neve 1,4-oxazinán. A -4-il utótag a nitrogénatomról elvesz egy hidrogént (szubtrakció). Az így kapott előtag helyettesíti a metilcsoport egyik hidrogénjét (szubsztitúció).

A teljes vegyület

Pemigatinib

3-(2,6-Difluor-3,5-dimetoxifenil)-1-etil-8-(4-morfolinilmetil)-1,3,4,7-tetrahidro-2H-pirrolo[3',2':5,6]pirido[4,3-d]pirimidin-2-on

11-(2,6-Difluor-3,5-dimetoxifenil)-13-etil-4-(morfolin-4-ilmetil)-5,7,11,13-tetrazatriciklo[7.4.0.02,6]trideka-1,3,6,8-tetraén-12-on

Forrás

• Pemigatinib (angol Wikipédia)