Helyettesítés

Helyettesítés funkciócsoportban

Előtag	Beékelt szótag	Mit	Mire
amido-	-amido-	─OH	─NH2
azido-	-azido-	─OH	─N3
bromo-	-bromido-	─OH	─Br
cianato-	-cianatido-	─OH	─O─C≡N
ciano-	-cianido-	─OH	─C≡N
ditioperoxi-	-ditioperoxo-	─O─	─S─S─
fluoro-	-fluorido-	─OH	─F
hidrazido-	-hidrazido-	─OH	─NH─NH2
imido-	-imido-	═O	═NH
izocianato-	-izocianatido-	─OH	─N═C═O
izociano-	-izocianido-	─OH	─NC
izotiocianato-	-izotiocianatido-	─OH	─N═C═S
jodo-	-jodido-	─OH	─I
kloro-	-klorido-	─OH	─Cl
nitrido-	-nitrido-	─OH ═O	≡N ═N─
peroxi-	-peroxo-	─O─	─O─O─
tio-	-tio-	─O─	─S─
		═O	═S
tiocianato-	-tiocianatido-	─OH	─S─C≡N
tioperoxi-	-tioperoxo-	─O─	─O─S─ ─S─O─

A helyettesítés az egyik nevezéktani művelet. Egyetlen (nem hidrogén) atomnak másikra cserélését végzi. Elsősorban a heteromonogyűrűs vegyületek Hantzsch-Widman-neveinél használatos, de bizonyos esetekben nyílt heterogén hidrideknél és oxigént tartalmazó jellemző csoportokban is.

Oxigénatom és hidroxilcsoport helyettesítése

Az oxigénatom (═O ill. ─O─) és a hidroxilcsoport (─OH) jellemző csoport, ami alapnévben, funkciós alapnévben, triviális névben vagy funkcionális alapnévben fordul elő. A helyettesítést előtaggal vagy névbe ékelt szótaggal adjuk meg (lásd a jobb oldali táblázatot).

Ha a beékelt szó mássalhangzóval kezdődik, és az előtte levő szótag mássalhangzóval végződik, a kettő közé az o magánhangzót szúrhatjuk be.

A beékelt szótag végén levő o magánhangzót általában elhagyjuk, ha a, i vagy o követi.

Az ido-ra végződő tagok o-ját elhagyjuk, ha a -sav utótag követi.

Nyílt heterogén hidridek

Hantzsch-Widman-előtagok
csökkenő prioritási sorrendben

Elem	Vegy- érték	Előtag
oxigén	2	oxa-
kén	2	tia-
szelén	2	szelena-
nitrogén	3	aza-
foszfor	3	foszfa-

Nyílt, egyenes láncú heterogén hidridek

A lánc leghosszabb, szénnel végződő részét tudjuk helyettesítéssel elnevezni. Először úgy nevezzük el a láncot, mintha szénatomokból állna (lásd nyílt szénhidrogének), az atomokat megszámozzuk, majd a jobb oldali táblázat (szükség szerint sokszorozott) előtagjaival a szénatomokat heteroatomokra cseréljük. Az előtagok sorrendjét a táblázat sorrendje adja meg. Az előtagok előtt adjuk meg a helyszámokat. A sokszorozó tag „a” végződését elhagyjuk, ha azt magánhangzó követi.

A jobb oldali táblázat sorrendje a periodusos rendszert követi: először a 6., aztán az 5. főcsoport növekvő atomsúly szerint.

Példa:

4-Oxa-13-tia-8,9-diaza-hexadekapenta-1,6,8,10,15-én

Nyílt, elágazó láncú heterogén hidridek

A főlánc kiválasztása:

1. a főlánc a legtöbb főcsoportot (a főlánchoz nem tartozó, de ahhoz csatlakozó atomcsoportot) tartalmazza
2. a főlánc a legtöbb heteroatomot tartalmazza
3. a főlánc a legtöbb kettős és hármas kötést tartalmazza
4. a főlánc a legnagyobb legyen
5. a főlánc tartalmazza a legtöbb olyan heteroatomot, melyet a jobb oldali táblázat felsorol
6. a főlánc a legtöbb kettős kötést tartalmazza
7. a főcsoportnak (melyet utótaggal adunk meg) a helyszáma a legkisebb
8. a heteroatomoknak a lehető legkisebb helyszámok jussanak
9. a jobb oldali táblázatban előbb álló atomoknak kisebb helyszámok jussanak.

Számozás:

1. a legkisebb helyszámot a főcsoportok kapják. Más szóval: a számozás szempontjából csak az oldalláncok csatlakozási pontjai számítanak, az oldalláncok elágazásai már nem.
2. a legkisebb helyszámokat a heteroatomok kapják a fenti táblázat szerinti sorrendben
3. a telítetlen kötések kapják a legkisebb helyszámot

1. Példa

11-Hidroxi-3-metoxi-6,9-dioxaundekánsav

A felső láncban két főcsoport van (karboxil és hidroxil), az alsóban csak az utóbbi: a felső a főlánc.

A csoportokat szubsztitúciós művelettel kapcsoljuk az előbb megállapított főlánchoz. A szubsztitúció rangsorában a karbonsavak jóval előbb állnak, mint az alkoholok, ezért a jobb oldali láncvég kapja az 1-es helyszámot. A karboxilcsoportot tekintjük főcsoportnak, és a végén a -sav utótaggal kapcsoljuk a főlánchoz.

A másik oldallánc gyökös neve metoxi-, a 3-as szénatomhoz kapcsolódik. Ezen felül van még egy jellemző csoport: a főlánc végéhez kapcsolódó hidroxilcsoport (előtagneve hidroxi-). A két (elváló) előtagot abc-rendben kapcsoljuk a főlánchoz.

2. példa

3,4-Bisz(1,6-dioxa-heptil)-3-hexéndisav

A vegyület a középső kettős kötésre tengelyesen szimmetrikus, amit részben kihasználunk az elnevezéskor.

A főlánc kiválasztására négy lehetőség van: a bal és jobb felső láncrészt választjuk, mert csak abban van jellemző csoport. A főláncot kékkel számoztuk. A két karboxilcsoport nem lehet a főlánc része, de a szénatomjaik igen.

A főlánc lesz az alapvegyület, amit szénhidrogénként nevezzük el, a karboxilcsoportot pedig mint jellemző csoportot utótagként (-sav) adjuk meg. Így lett a főlánc 3-hexéndisav. (A főlánc elnevezésekor nem használtuk ki a szimmetriát.)

A főlánchoz két azonos oldallánc csatlakozik (zölddel számozva). Az oldallánc elnevezésére a helyettesítéses műveletet alkalmazzuk, és szubsztitúciós művelettel kapcsoljuk a főlánchoz őket.

Az oldallánc hét atomból áll, amiket szénatomnak véve a kapott vegyület a heptán. Az oxigénatomok visszatétele után két számozási lehetőség van, az egyiknél az 1-es, a másiknál a 2-es szénatom lenne a legkisebb helyszámú oxigén, így az első változatot választjuk. A helyettesítéses nómenklatúra szerint tehát az oldallánc az 1,6-dioxa-heptán.

Szubtraktív művelettel az utótagból gyököt képezünk: 1,6-dioxa-heptil-. A láncot duplázzuk a bisz- sokszorozó előtaggal; a sokszorozandó részt kerek zárójelbe tesszük. Az így kapott két oldalláncot a főlánc 3. és 4. szénatomjához kapcsoljuk. Így alakul ki az ábrán látható név.

3. példa

9-Propil-10-oxa-6-tia-3-azaundekán-1-ol

A példában két lánc lehetséges, mindkettőben egyetlen, ugyanaz a hidroxilcsoport a jellemző csoport. A főláncot tehát eszerint nem tudjuk kiválasztani. A második lehetőség a heteroatomok száma, ami szerint a felső a főlánc. Így a lánc 11 atomból áll; a hidroxilcsoportot utótagként fogjuk megnevezni (-ol). A hidroxilcsoport egyúttal azt is eldönti, hogy a főláncot jobbról balra számozzuk.

A főláncban három heteroatom van: O, S és N, ami a fenti táblázat szerint egyúttal az erősorrend is. Az előtagok közül a vázmódosítókat adjuk meg utoljára (a főcsoporthoz legközelebb) a fenti módon. Ezeket megelőzik az elváló csoportok (esetünkben a propil).

4. példa

4-(metoximetil)-4-[(metilamino)metil]-2,9-dioxa-6-tia-3-azadekán

A felső láncban 2-2, az alsóban 1-1 heteroatom van, vagyis a felső lesz a főlánc. Balról számozva a 7-es, jobbról a 4-es szénatomhoz kapcsolódik a két főcsoport, vagyis jobbról számozunk.

A metoxi- (CH₃─O─) triviális nevű szubsztitúciós előtag, melyet a metánra alkalmaztunk (triviális nevű nyílt szénhidrogén), majd az így kapott vegyületből szubtrakcióval képeztünk gyököt (-il utótag). Ezt újabb szubsztitúcióval kötöttük a 4-es szénatomhoz.

Az amino- szubsztitúciós előtag (NH₂─), melyet szubsztitúcióval kapcsoltunk a metil- (CH₃─) gyökhöz (metilamino-: CH₃─NH─). Összetett gyököt kaptunk. Szubsztitúcióval újabb metilgyökhöz kapcsoltuk: (metilamino)metil-: CH₃─NH─CH₂─, melyet újabb szubsztitúcióval kapcsoltunk a főlánc 4-es szénatomjához. Az összetett gyököket kerek ill. szögletes zárójelbe tettük, amikor műveletet végeztünk rajtuk.

Forrás

• Nyitrai József – Nagy József: Útmutató a szerves vegyületek IUPAC nevezéktanához. Budapest: Magyar Kémikusok Egyesülete (1998) Az IUPAC Szerves Kémiai Nómenklatúrabizottságának 1993-as ajánlása alapján.

• A magyar kémiai elnevezés és helyesírás szabályai. Szerkesztette: Erdey-Grúz Tibor és Fodorné Csányi Piroska Budapest: Akadémiai Kiadó (1972) 1. kötet, C-61.1., 221. o.

• IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry: Replacement Nomenclature. Rule C-63. www.acdlabs.com (1993) Kék könyv.