„Baeyer-rendszer” változatai közötti eltérés
Laci (vitalap | szerkesztései) |
Laci (vitalap | szerkesztései) |
||
| 53. sor: | 53. sor: | ||
=== Policiklusos gyűrűrendszerek === |
=== Policiklusos gyűrűrendszerek === |
||
| + | [[Fájl:Triciklo(4.2.2.22,5)dodekán.svg|bélyegkép|balra|200px|Triciklo[4.2.2.2<sup>2,5</sup>]dodekán]] |
||
| + | |||
| + | A rendszer három gyűrűből áll. A főgyűrű a burkolóvonalakból áll. A szimmetria miatt bármelyik tercier szénatomon lehet kezdeni a főgyűrű számozását, és a szomszédos tercier atomon kell folytatni, a leghosszabb híd felé. |
||
| + | {{clear}} |
||
== Jegyzetek == |
== Jegyzetek == |
||
A lap 2020. április 11., 14:38-kori változata
A Baeyer-rendszer policiklusos, áthidalt vagy kondenzált gyűrűs szénhidrogének elnevezési rendszere.
A Baeyer-rendszerbeli molekulában minden szénatom gyűrűben kell legyen (nem lehet benne elsődleges szénatom; az ilyen vegyületeket a Baeyer-névből további nevezéktani műveletekkel vezetjük le).
A Baeyer-rendszerben elnevezett névre alkalmazható a helyettesítéses művelet; ezáltal a rendszerrel heterogyűrűs vegyületek is elnevezhetők.
A Baeyer-rendszer nem az egyetlen (bizonyos esetekben nem is preferált) módja a fenti vegyületek elnevezésének.
Fogalmak
- Híd
- két tercier vagy kvaternel szénatomot összekötő vegyértékkötés, atom vagy egyenes lánc.
- Hídfő
- a hídhoz csatlakozó két tercier vagy kvaternel szénatom.
- Gyűrűszám
- a vegyület nyílt lánccá alakításához szükséges elhagyandó hidak száma.
- Főgyűrű
- a leghosszabb gyűrű.
- Főhíd
- a lehető leghosszabb híd, melynek mindkét hídfője a főgyűrűhöz tartozik. Több lehetőség esetén az, amelyik a a molekulát a lehető legszimmetrikusabban osztja ketté.
A főgyűrű és főhíd segítségével a policiklus nevének kiindulópontja a két gyűrűből álló rendszer neve lesz. A számozás a főhíd egyik hídfőjéből indul, és először a főgyűrűt atomjait számozza meg, a hosszabbik út felé kezdve.
Elnevezés
A Baeyer-rendszerben elnevezett telített policiklus neve: gyűrűszámciklo[hidak]nyílt név, ahol
- a gyűrűszámot sokszorozó taggal adjuk meg (di-, tri-, stb.)
- a nyílt név a policiklus összes szénatomjából képzett egyenes láncú nyílt szénhidrogén neve (bután, pentán, stb.)
- a hidak ponttal elválasztott számok, és a hidak atomszámát adják meg csökkenő sorrendben. Kettőnél több gyűrű esetén a mellékhidak hídfőinek helyszámát felső indexpárban adjuk meg, a két számot vesszővel elválasztva. Azonos atomszámú hídból a kisebb helyszámú hídfőatomból kiinduló kerül előre. A mellékhidakat a kisebbik helyszámú hídfőtől a nagyobb felé számozzuk.
A ponttal elválasztott hidak közül az első három számnak nincs felső indexe.
Két gyűrűből álló szénhidrogének
A név eleje: biciklo[. A kéttagú gyűrűben három híd van: a szögletes zárójelben három szám lesz ponttal elválasztva, csökkenő sorrendben.
A legegyszerűbb Baeyer-rendszerben elnevezhető vegyület.
Az alapvegyület a két kondenzált gyűrű; az oxocsoportot egyelőre figyelmen kívül hagyjuk, és a két heteroatom helyett szenet képzelünk.
A Baeyer-rendszer szerint a számozást a híd bármelyik atomjánál kezdhetnénk az öt tagú gyűrű felé. Ez esetben a heteroatomok döntöttek a számozás mellett (a helyettesítéskor a heteroatom helyszáma a lehető legkisebb legyen).
A Baeyer-rendszerbeli név: biciklo[3.2.0]heptán. A heteroatomokat előtagként, helyettesítéses művelettel adtuk meg (4-oxa-1-aza-), az oxocsoportot pedig szubsztitúciós utótagként (-7-on).
A molekula egy antibiotikum.[1]
non%C3%A1n.svg)
A rendszer három gyűrűből és kilenc atomból áll. A főgyűrű kétféleképpen választható ki, de a hármas hídhoz bármelyik kettest választjuk, a szimmetria miatt ugyanarra az eredményre jutunk. A név eddig: triciklo[3.2.2]nonán.
A főgyűrű után a híd oxigénatomjával folytatjuk számozás, hogy a hídbeli helyszámok a legkisebbek legyenek a helyettesítéskor. Végül helyettesítéses művelettel visszacseréljük a szénatomokat oxigénekre (3,6,8-trioxa előtag).
Policiklusos gyűrűrendszerek
dodek%C3%A1n.svg)
A rendszer három gyűrűből áll. A főgyűrű a burkolóvonalakból áll. A szimmetria miatt bármelyik tercier szénatomon lehet kezdeni a főgyűrű számozását, és a szomszédos tercier atomon kell folytatni, a leghosszabb híd felé.
Jegyzetek
- ↑ Béta-laktám antibiotikum (magyar Wikipédia)
Forrás
- A magyar kémiai elnevezés és helyesírás szabályai. Szerkesztette: Erdey-Grúz Tibor és Fodorné Csányi Piroska Budapest: Akadémiai Kiadó (1972) 1. kötet, A-31. és A-32., 142–145. o.
- Nyitrai József – Nagy József: Útmutató a szerves vegyületek IUPAC nevezéktanához. Budapest: Magyar Kémikusok Egyesülete (1998) R-2.4.2., 52–53. o. Az IUPAC Szerves Kémiai Nómenklatúrabizottságának 1993-as ajánlása alapján.
- IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry: R-2.4.2 Bridged parent hydrides - extension of the von Baeyer system. www.acdlabs.com (1993) Kék könyv.
- Áthidalt gyűrűs nómenklatúra (magyar Wikipédia)
- Biciklobután (angol Wikipédia)
- 4-Oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one. www.chemspider.com (Hozzáférés: 2020. ápr. 10.)