„Fúziós nómenklatúra” változatai közötti eltérés
Laci (vitalap | szerkesztései) |
Laci (vitalap | szerkesztései) |
||
76. sor: | 76. sor: | ||
Fájl:Benzol.svg|{{hulink|Benzol}} |
Fájl:Benzol.svg|{{hulink|Benzol}} |
||
Fájl:Pirrol.svg|1''H''-{{hulink|Pirrol}} |
Fájl:Pirrol.svg|1''H''-{{hulink|Pirrol}} |
||
+ | Fájl:Oxepin.svg|Oxepin |
||
Fájl:Pirazol.svg|{{hulink|Pirazol}}<br>1,2-Diazol |
Fájl:Pirazol.svg|{{hulink|Pirazol}}<br>1,2-Diazol |
||
</gallery> |
</gallery> |
A lap 2020. április 15., 22:25-kori változata
A fúziós nómenklatúra kondenzált gyűrűs policiklusok nevének előállítására szolgál. A már meglevő gyűrűrendszerhez nevezéktani művelettel újabb gyűrűket lehet adni.
Minden monociklusnak van rendszertani neve. Szénhidrogének esetén a ciklo- előtaggal képezhetők gyűrűk, a heterociklusok pedig a Hantzsch-Widman-nevezéktannal nevezhetők el. Az áthidalt gyűrűknek külön nevezéktanuk van (Baeyer-rendszer).
A kondenzált gyűrű neve -én-re végződik, ha a rendszer teljesen telítetlen. (Kivétel a naftalin, mely ugyancsak teljesen telítetlen, de a neve -in-re végződik.)
Névképzés
Ha a kondenzált gyűrűrendszernek nincs trivális neve, alaprendszernek kiválasztjuk a legnagyobb (fél)triviális névvel elnevezhető részgyűrűt vagy egy monociklust, és előtagokkal illesztjük hozzá a többi gyűrűt. Az egyetlen kikötés, hogy ha az egész rendszer heterociklusos, akkor az alaprendszer is az kell legyen.[Nyitrai 1] A fúziós név képzése külön nevezéktani művelet.
A gyűrűt hozzáadó előtagok nevét
- monociklusos szénhidrogénekből az -a végződéssel. Az így képzett gyűrűk teljesen telítetlenek. A telített atomokat a hidro- vagy H- előtaggal adjuk meg.
- a
ciklohexa-helyett a benzo- előtagot használjuk. - (fél)triviális vagy heterociklusos névből az -o végződéssel képezünk. Az -o akkor sem maradhat el, ha magánhangzó követi.
A gyűrűk csatlakozási helyét úgy adjuk meg, hogy
- megszámozzuk az alapvegyületet és a csatlakoztatni kívánt gyűrűt annak számozási szabálya szerint
- az alapvegyület 1:2-es oldalát a-val jelöljük, a 2:3-ast b-vel, stb. A betűket dőlt betűvel írjuk.
- a csatlakozás helyét a két gyűrűrendszer között szögletes zárójelben adjuk meg az alaprendszer előbb hozzárendelt betűjével, szükség esetén előtte a csatlakozó gyűrű két pontját is megadva. A két él számozásának iránya azonos kell legyen.
Számozás
A csatlakoztatás után a kapott gyűrűrendszer atomjait újraszámozzuk.[Erdey 1]
A gyűrűket szabályos sokszögként rajzoljuk le. A számozáshoz úgy kell forgatni a molekulát, hogy
- a heteroatomok a lehető legkisebb helyszámot kapják, a Hantzsch-Widman-rendszerbeli prioritásuk sorrendjében[Erdey 2]
- a 3, 4, 6 és 8 tagú gyűrűknek legyen függőleges élük
- az 5 és 7 tagú gyűrűknek legyen vízszintes élük (azaz az egyik csúcsuk alul vagy fölül középen legyen)
- a legtöbb gyűrű vízszintes sorban legyen
- a legtöbb gyűrű kerüljön a jobb fölső térnegyedbe
- a legkevesebb gyűrű kerüljön a bal alsó térnegyedbe
- a közös atomok a lehető legkisebb számot kapják
- a kiemelt hidrogén (H-) a lehető legkisebb helyszámot kapja
A számozást az óramutató járásával azonos irányban végezzük a csak egy gyűrűhöz tartozó atomokon. Az első atom a jobb fölső gyűrű első ilyen atomja. A több gyűrűhöz tartozó atomok nem kapnak külön sorszámot, hanem a korábbi gyűrű számához illesztett latin betűt.[Erdey 3] Ez pl. azt jelenti, hogy két gyűrű esetén a kisebb tagszámú kerül a jobb oldalra, és azon kezdjük a számozást.
1. példa
A fenti szabályok alapján az alapgyűrű heterociklus kell legyen, így sok választásunk nincs. A hét tagú teljesen telítetlen gyűrű Hantzsch-Widman-neve azepin. A piros számok az alapvegyület számozását jelzik. (A benzolgyűrűt felesleges lett volna megszámozni.) A 2:3 élhez kapcsolódik a benzolgyűrű, ez a b él, így a kapcsos zárójelbe [b]
kerül. (Ha a benzolgyűrű nem lenne ennyire szimmetrikus, és fel kellene tünteni az ottani számokat is, [1,2-b]
-t kapnánk.) A benzolgyűrű csatlakozását jelző előtag benzo-
.
Ezután (kék színnel) újraszámozzuk az immár kéttagú gyűrűt. Már csak az azepingyűrű kijelölt hidrogénje van hátra, ami az N heteroatomon van, ami az 1-es számot kapta. (A benzolgyűrűben mindegyik atom telítetlen.) Így lett a vegyület neve 1H-Benzo[b]azepin
.
2. példa
Az alapvegyület az 5 tagú gyűrű (heterociklusos kell legyen), aminek a Hantzsch-Widman-rendszerbeli neve 1,2,3-tiadiazol.[1]
Ehhez illesztettük a benzolgyűrűt a benzo- fúziós nevezéktani művelettel (lásd alább). A kapott kondenzált gyűrű négyféleképpen helyezhető el úgy, hogy a két gyűrű egymás mellett legyen. Ha a benzol van a jobb oldalon, az első közös atom az 5a
, ha a tiadiazol, akkor 3a
. Az utóbbi két lehetőségből azt választjuk, ahol a kén van fölül, mert a Hantzsch-Widman-előtagok között annak van prioritása a nitrogénhez képest. Így a kén kapja az 1-es helyszámot.
A 7-es atomhoz kapcsolódó csoportot szubsztitúciós utótaggal adtuk meg.
A vegyület kereskedelemben használt neve Acibenzolár. Gomba elleni növényvédő szer.[2]
3. példa
Pirimidin | Pirazol |
1,2-diazol |
A kondenzált gyűrűben heteroatomok vannak, ezért főgyűrűként is heteroatomos vegyületet kell választani. Ezúttal nincs is más lehetőség. A lehető legnagyobb gyűrű 6 atomos, teljesen telítetlen, triviális neve pirimidin (Hantzsch-Widman-neve 1,3-diazin lenne, de a diazin név nem használható,[Nyitrai 2] így a rendszertani név 1,3-diazabenzol).
A csatlakoztatandó gyűrű szintén teljesen telítetlen, triviális neve pirazol, rendszertani neve 1,2-diazol.
A pirimidingyűrűben a csatlakozás éle az 1:2, amit a-val jelölünk. A pirazingyűrűben több csatlakoztatási lehetőség van, ezért azt is fel kell tüntetni: ez az 1:5 él lesz (a számozás pirossal látható az ábrán). A kapott név: Pirazolo[1,5-a]pirimidin
.
4. példa
Jegyzetek
- ↑ Thiadiazoles (angol Wikipédia)
- ↑ Acibenzolár (magyar Wikipédia)
Forrás
- Nyitrai József – Nagy József: Útmutató a szerves vegyületek IUPAC nevezéktanához. Budapest: Magyar Kémikusok Egyesülete (1998) Az IUPAC Szerves Kémiai Nómenklatúrabizottságának 1993-as ajánlása alapján.
- A magyar kémiai elnevezés és helyesírás szabályai. Szerkesztette: Erdey-Grúz Tibor és Fodorné Csányi Piroska Budapest: Akadémiai Kiadó (1972)