-olaktám

Laktámcsoport

Butano-4-laktám

A laktámok gyűrűs savamidok. A laktám név a lakton (gyűrűs észter) és az amin összevonásából származik.

A laktámok nevét a laktonok mintájára képezzük az -olaktám utótaggal. (A laktámok neve képezhető heterociklusos vegyületként is.) Az utótagot a -sav utótag helyére tesszük a névben. A helyszámot az -o és laktám közé tesszük.

Egygyűrűs laktámok

Az egygyűrűs laktámok nyílt láncú vegyületből képeznek gyűrűt azáltal, hogy a lánc elejét és valamelyik atomját összekapcsolják a laktámcsoporttal. A gyűrű 1-es szénatomja a heterociklusok számozásának megfelelően a laktámcsoport nitrogénatomja lesz, a helyszám pedig azt mondja meg, hogy az aminocsoport az eredeti sav melyik szénatomhoz kapcsolódik.

Butánsav

Pl. a butánsavból képzett laktám neve butano-4-laktám, mert az aminocsoport a butánsav 4-es szénatomjával alkotja a gyűrűt.

Korábban a laktámokat a gyűrű atomszáma szerint, görög betűkkel jelölték (α = 3, β = 4, stb.), de ezek a nevek – bár ma is széles körben használatosak – már az 1969-es IUPAC-jelentésben sem voltak benne. A fenti butano-4-laktám neve pl. γ-butirolaktám volt. További részletekért lásd az angol Wikipédia szócikkét.

Több gyűrűs laktámok

1,8-Naftolaktám

Gyűrű(rendszer)ben a laktámcsoport két gyűrűatomhoz kapcsolódik. Ilyenkor mindkét atom helyszámát meg kell adni, az első a karbonilcsoporté (═O), a második az aminocsoporté (─NH─). Lásd a példát jobbra.

Forrás

• Nyitrai József – Nagy József: Útmutató a szerves vegyületek IUPAC nevezéktanához. Budapest: Magyar Kémikusok Egyesülete (1998) R-5.7.5.3., 129. o. Az IUPAC Szerves Kémiai Nómenklatúrabizottságának 1993-as ajánlása alapján.