„Fúziós nómenklatúra” változatai közötti eltérés
Laci (vitalap | szerkesztései) |
Laci (vitalap | szerkesztései) |
||
120. sor: | 120. sor: | ||
[[Fájl:Dibenzo(b,e)(1,4)diazepin.svg|bélyegkép|balra|320px|Hétszög elhelyezése fúziós számozáshoz<br><font color="blue">5</font>''H''-Dibenzo[''<font color="LawnGreen">b</font>'',''<font color="LawnGreen">e</font>''][<font color="red">1</font>,<font color="red">4</font>]diazepin]] |
[[Fájl:Dibenzo(b,e)(1,4)diazepin.svg|bélyegkép|balra|320px|Hétszög elhelyezése fúziós számozáshoz<br><font color="blue">5</font>''H''-Dibenzo[''<font color="LawnGreen">b</font>'',''<font color="LawnGreen">e</font>''][<font color="red">1</font>,<font color="red">4</font>]diazepin]] |
||
− | {{anchor|hétszög}} A három gyűrű nincs egy egyenesben. A szimmetria miatt azt kell eldönteni, hogy a tengely a 6:6 vagy 6:7 tagú atomok középpontján menjen-e át. Mindkét esetben van olyan pozíció, hogy mindhárom gyűrű a tengely felett legyen. A nem tengelyen levő egy szem gyűrű akkor tud a jobb felső negyedbe kerülni, ha a tengely a jobb oldali benzol és a diazepin középpontján megy át. |
+ | {{anchor|hétszög}} A három gyűrű nincs egy egyenesben. A szimmetria miatt azt kell eldönteni, hogy a tengely a 6:6 vagy 6:7 tagú atomok középpontján menjen-e át. Mindkét esetben van olyan pozíció, hogy mindhárom gyűrű a tengely felett legyen. A nem a tengelyen levő egy szem gyűrű akkor tud a jobb felső negyedbe kerülni, ha a tengely a jobb oldali benzol és a diazepin középpontján megy át. |
{{clear}} |
{{clear}} |
||
A lap 2020. augusztus 16., 17:43-kori változata
A fúziós nómenklatúra kondenzált gyűrűs policiklusok nevének előállítására szolgál. A már meglevő gyűrűrendszerhez nevezéktani művelettel újabb gyűrűket lehet adni.
Minden monociklusnak van rendszertani neve. Szénhidrogének esetén a ciklo- előtaggal képezhetők gyűrűk, a heterociklusok pedig a Hantzsch-Widman-nevezéktannal nevezhetők el. Az áthidalt gyűrűs policiklusoknak külön nevezéktanuk van (Baeyer-rendszer), mellyel a kondenzált gyűrűs vegyületek is elnevezhetők.
A triviális nevű kondenzált gyűrű neve -én-re végződik, ha a rendszer teljesen telítetlen. (Kivétel a naftalin, mely ugyancsak teljesen telítetlen, de a neve -in-re végződik.)
Névképzés
Ha a kondenzált gyűrűrendszernek nincs trivális neve, alaprendszernek kiválasztjuk a legnagyobb (fél)triviális névvel elnevezhető részgyűrűt vagy egy monociklust, és előtagokkal illesztjük hozzá a többi gyűrűt.[Nyitrai 1] A fúziós név képzése külön nevezéktani művelet.
Az alapgyűrű kiválasztása
Ha több lehetőség van az alapgyűrű kiválasztására, az alábbi szabályok döntenek (csökkenő prioritással)[Erdey 1]
- heterociklusos gyűrűrendszer alapgyűrűje is heterociklusos legyen
- az alapgyűrű lehetőleg tartalmazzon nitrogént
- azt választjuk alapgyűrűnek, aminek a heteroatomjának nagyobb a prioritása a Hantzsch-Widman-rendszerben
- az alapgyűrű lehetőleg minél több gyűrűt tartalmazzon
- az alapgyűrű a legnagyobb tagszámú gyűrűt tartalmazza
- az alapgyűrű a lehető legtöbb heteroatomot tartalmazza
- az alapgyűrű a lehető legtöbbféle heteroatomot tartalmazza
- az alapgyűrű a lehető legtöbb Hantzsch-Widman-rendszerben felsorolt heteroatomot tartalmazza
- alapgyűrűnek azt a gyűrű(rendszer)t válasszuk, aminek heteroatomjai a lehető legkisebb helyszámokat tartalmazzák.
A kondenzálódó gyűrű kiválasztása
Ha az alapgyűrű és a kondenzálandó gyűrű közös heteroatomot tartalmaz, az mindkét gyűrűben legyen benne.[Erdey 2] A gyűrűt hozzáadó előtagok nevét
- monociklusos szénhidrogénekből az -a végződéssel. Az így képzett gyűrűk teljesen telítetlenek. A telített atomokat a hidro- vagy H- előtaggal adjuk meg.
- a
ciklohexa-helyett a benzo- előtagot használjuk. Ha a másik gyűrű heterociklus, az elnevezés módja változik (lásd a benzo- szócikkben). - (fél)triviális vagy heterociklusos névből az -o végződéssel képezünk. Az -o akkor sem maradhat el, ha magánhangzó követi. Ha a Hantzsch-Widman-névben helyszám van, azt szögletes zárójelbe kell tenni. Pl. az 1,2,5-oxadiazol névből
[1,2,5]oxadiazolo-
előtag vagy alapgyűrűnév lesz; lásd a deaza- szócikkben.
A gyűrűk csatlakozási helyét úgy adjuk meg, hogy
- megszámozzuk az alapvegyületet és a csatlakoztatni kívánt gyűrűt annak számozási szabálya szerint
- az alapvegyület 1:2-es oldalát a-val jelöljük, a 2:3-ast (vagy, ha a következő atom közös két gyűrű között, a 2:2a-t) b-vel, stb. A betűket dőlt betűvel írjuk.
- a csatlakozás helyét a két gyűrűrendszer között szögletes zárójelben adjuk meg az alaprendszer előbb hozzárendelt betűjével, szükség esetén előtte a csatlakozó gyűrű két pontját is megadva. A két él számozásának iránya azonos kell legyen. Ha az új gyűrű több élhez csatlakozik, helyköz nélkül több betűt sorolunk fel,[Erdey 3] ill. az élsorozat elejének és végének a helyszámát adjuk meg. Lásd a 8. példát.
Rövidített előtagok
Gyűrű | Furán | Imidazol | Izokinon | Piridin | Pirimidin | Kinolin | Tiofén |
Hosszú név | furano- | imidazolo- | izokinono- | piridino- | pirimidino- | kinolino- | tiofeno- |
Rövid név | furo- | imidazo- | izokino- | pirido- | pirimido- | kino- | tieno- |
Számozás
A csatlakoztatás után a kapott gyűrűrendszer atomjait újraszámozzuk.[Erdey 5]
A gyűrűket szabályos sokszögként rajzoljuk le, az ötszög kivételével, amit derékszögű trapézként ábrázolunk. A számozáshoz úgy kell forgatni a molekulát,[Erdey 7] hogy
- a maximális számú gyűrű vízszintes sorban legyen
- a legtöbb gyűrű legyen a vízszintes sor felett, jobb oldalt (a jobb felső térnegyedben)
- a legkevesebb gyűrű legyen a bal alsó térnegyedben.
A jobb oldali példában a három gyűrű egyvonalban van (ha az ötszöget derékszögű trapézként ábrázoljuk). Hétszög esetén (dibenzepin) nincs egyvonalban (lásd alább).
A számozást a legfelső jobb szélső gyűrűnek az óramutató járásával ellenkező irányú szélső csúcsától kezdjük, amelyik nem tartozik másik gyűrűhöz. Az óramutató járásával egyező irányban számozunk.
Két vagy több gyűrűhöz tartozó atom – ha az nem heteroatom – nem kap külön számot, hanem az előző atom után írt a, b, c
stb. betűvel jelöljük. A belső atomoknak a lehető legnagyobb számot választjuk, lehetőleg az óramutató járásával azonos irányban.[Erdey 8] Lásd a 8. példát.
Ha több lehetőség van,
- széngyűrűk esetén a közös a közös atomok betű előtti része a lehető legkisebb legyen.[Erdey 6]
- a heteroatomok a lehető legkisebb helyszámot kapják, a Hantzsch-Widman-rendszerbeli prioritásuk sorrendjében[Erdey 9]
- két vagy több gyűrűhöz tartozó heteroatom a lehető legkisebb helyszámú atom után következzék. A közös heteroatomok önálló helyszámot kapnak.
- a kiemelt hidrogénatomok (H-) a lehető legkisebb számot kapják
Következmények:
- ha széngyűrűk egy egyenesbe esnek, mindig a kisebb tagszámú szélső gyűrűn kezdjük a számozást, a hídfő melletti egyik atomtól. A két lehetőség ugyanazt a számozást adja.
- két tagú heterociklus esetén a hídfő melletti 4 atomból azon kezdjük a számozást, amelyikhez legközelebb van heteroatom.
- ha három gyűrű nem esik egy egyenesbe, akkor mindkét szélső gyűrű a jobb felső negyedbe forgatható. Kétféle számozási lehetőség van.
Példák
1. példa
A fenti szabályok alapján az alapgyűrű heterociklus kell legyen, így sok választásunk nincs. A hét tagú teljesen telítetlen gyűrű Hantzsch-Widman-neve azepin.
A benzolgyűrű csatlakozását jelző előtag benzo-; erre speciális szabályok vonatkoznak. A vegyület neve …-benzazepin
lesz.
Megszámozzuk a kéttagú gyűrűt. A nitrogénatom az 1-es, vagyis a vegyület neve …1-benzazepin
. Már csak az azepingyűrű kijelölt hidrogénje van hátra, ami az N heteroatomon van, ami az 1-es számot kapta. (A benzolgyűrűben mindegyik atom telítetlen.) Így lett a vegyület neve 1H-1-Benzazepin
.
2. példa
Az alapvegyület az 5 tagú gyűrű (heterociklusos kell legyen), aminek a Hantzsch-Widman-rendszerbeli neve 1,2,3-tiadiazol.[1]
Ehhez illesztettük a benzolgyűrűt a benzo- fúziós nevezéktani művelettel, aminek speciális elnevezési szabályai vannak. A kapott kondenzált gyűrű kétféleképpen számozható. A két lehetőségből azt választjuk, ahol a kén az 1-es, mert a Hantzsch-Widman-előtagok között annak van prioritása a nitrogénhez képest.
A 7-es atomhoz kapcsolódó csoportot szubsztitúciós utótaggal adtuk meg.
A vegyület kereskedelemben használt neve Acibenzolár. Gomba elleni növényvédő szer.[2]
3. példa
Pirimidin | Pirazol |
1,2-diazol |
A kondenzált gyűrűben heteroatomok vannak, ezért főgyűrűként is heteroatomos vegyületet kell választani. Ezúttal nincs is más lehetőség. A lehető legnagyobb gyűrű 6 atomos, teljesen telítetlen, triviális neve pirimidin (Hantzsch-Widman-neve 1,3-diazin lenne, de a diazin név nem használható,[Nyitrai 2] így a rendszertani név 1,3-diazabenzol).
A csatlakoztatandó gyűrű szintén teljesen telítetlen, triviális neve pirazol, rendszertani neve 1,2-diazol.
A pirimidingyűrűben a csatlakozás éle az 1:2, amit a-val jelölünk. A pirazingyűrűben több csatlakoztatási lehetőség van, ezért azt is fel kell tüntetni: ez az 1:5 él lesz (a számozás pirossal látható az ábrán). A kapott név: Pirazolo[1,5-a]pirimidin
.[3]
Az egyesített gyűrűpár számozására elvileg négy lehetőség van, de csak azt a kettőt érdemes megvizsgálni, amelyikben az 1-es nitrogénatom. A pirazol 2-es atomjával kezdve a nitrogénatomok számai: 1,4,8, a pirazol 3-as atomján kezdve 1,5,6. Az előbbi a kisebb.
4. példa
A három gyűrű nincs egy egyenesben. A szimmetria miatt azt kell eldönteni, hogy a tengely a 6:6 vagy 6:7 tagú atomok középpontján menjen-e át. Mindkét esetben van olyan pozíció, hogy mindhárom gyűrű a tengely felett legyen. A nem a tengelyen levő egy szem gyűrű akkor tud a jobb felső negyedbe kerülni, ha a tengely a jobb oldali benzol és a diazepin középpontján megy át.
5. példa
|
A példabeli gyűrűrendszer négy gyűrűből áll, mindegyik teljesen telítetlen. Mivel nitrogén van benne, alapgyűrűnek N-tartalmú gyűrűt kell választani. A legnagyobb triviális nevű részgyűrűrendszer az indol, és nitrogént is tartalmaz. Ez az alapvegyület, amihez az oxepin és a pirazol kapcsolódik.
Megszámozzuk a három komponens atomjait a komponensek szabályai szerint (piros és zöld számok). Az alapgyűrűrendszer jelöletlen, az oxepin egyvesszős, a pirazol kétvesszős számokat kap. A komponenseket ebben a sorrendben soroljuk fel – csak éppen jobbról balra, hiszen az alapvegyület az utolsó a névben. A név tehát ilyen alakú: pirazolo[…]oxepino[…]indol
.
A pirazol számozásakor a két nitrogénatom kapja az 1′′-es és 2′′-es számot. A kettős kötések helyszáma mindkét irányban azonos (2′′ és 5′′), így az az irányt választottuk, ahol az oxepinnel közös élek a kisebb sorszámot kapják. Az oxepin esetén viszont az oxigénatomhoz közelebbi kettős kötés felé kellett számozni. A pirazol esetén a nitrogén az 1-es számú atom, ez már meghatározza a többi számot. A 2:3-as él kapja a b betűjelet.
Betűjelet csak az alapgyűrű élei kapnak, így az oxepin és pirazol közös élét az atompárok helyszámával adjuk meg. A piros/zöld számozás iránya különböző, ezért az egyik csúcspár helyszámai növekvő, a másikéi csökkenő sorrendben vannak.
Utolsó lépésként megszámozzuk a teljes vegyületet (kék számok). Jelöljük a négy gyűrűt Benzol, Azol, Oxepin és Diazol betűvel.
Az első szempont – minél több gyűrű legyen vízszintes vonalban – nem játszik: háromnál több nem lehet egy vonalban. (Az 5 atomos gyűrűket nem szabályos ötszögként, hanem derékszögű trapézként kell ábrázolni a számozáskor; lásd Számozás alfejezet). Tükrözzük az ábrát a függőleges, vízszintes és mindkét tengelyen át, hogy könnyebb legyen felmérni a variációkat.[4] Csak azokat vesszük figyelembe, ahol mindkét gyűrű a vízszintes tengely felett van, hiszen pl. az A–O tengelyt vízszintesnek véve találtunk ilyet.
- eredeti ábra: a B–A és A–O tengelyt hozhatjuk vízszintes helyzetbe. B–A esetén 2, A–O esetén 1 gyűrű van a jobb felső negyedben. A számozás eleje mindkét esetben az 5′′. A legközelebbi heteroatom (2) sorszáma 2 lesz.
- függőleges tükör: a D–O és O–A tengelyt hozhatjuk vízszintes helyzetbe. D–O esetén 2, O–A esetén 1 gyűrű van a jobb felső negyedben. A számozás eleje mindkét esetben a 4. A legközelebbi heteroatom (7) sorszáma 5 lesz.
- vízszintes tükör: a B–D tengelyt hozhatjuk vízszintes helyzetbe. 1 gyűrű van a jobb felső negyedben. A számozás eleje a 3′. A legközelebbi heteroatom (4) sorszáma 3 lesz.
- függőleges+vízszintes tükör: a D–B tengelyt hozhatjuk vízszintes helyzetbe. 1 gyűrű van a jobb felső negyedben. A számozás eleje az 1. A legközelebbi heteroatom (7) sorszáma 1 lesz.
A második szempont – minél több gyűrű legyen a vízszintes tengelyen – minden megvizsgált variációra teljesül. A bal alsó negyedben egyik esetben sincs gyűrű, és a molekulában nincs gyűrűk között közös heteroatom. Viszont csak két variációban van a jobb felső negyedben mindkét tengelyen kívüli gyűrű. Az egyik esetben a legközelebbi heteroatom sorszáma 2, a másikban 5 lesz. Az előbbi a nyerő: ezt mutatják a kék számok az ábrán.
6. példa
A gyűrűrendszer két furán-, két ciklobután- és egy benzolgyűrűből áll. Heterociklusos rendszer, ezért az alapvegyület is heterociklusos kell legyen, ezért az alapgyűrű a furán. A rendszer nem teljesen szimmetrikus a két oxigénatom eltérő helyzete miatt.
A gyűrűrendszer neve benzo[…]diciklohexa[…]difurán
alakú lesz.
A csatlakozási helyek megadásához először a komponenseket számozzuk meg. A furán esetén csak az élek betűjelére lesz szükségünk; ezeket pirossal jelöltük. Az egyik furán oldalélei jelöletlenek, a másikéit felső vesszővel (′
-vel) jelöltük. A ciklobutánnál csak a helyszámokra van szükségünk; ezeket zölddel jelöltük, ugyancsak jelöletlenül ill. felső vesszővel jelölve. A benzol számozása lila, ′′
-val jelölve.
A komponensek számozásakor az egyetlen megkötés az volt, hogy a furánnál az oxigénatom az 1-es. A többi számot úgy választottuk, hogy a csatlakozó élek számozása azonos irányú legyen. Ezek után a csatlakozó élek számozása már egyszerű. A benzol csatlakozási éleit helyszám-párokkal kellett megadni. Egy pár két helyszámát vesszővel, a helyszámpárokat kettősponttal választjuk el, a két élpárt pedig pontosvesszővel. Az eredmény színesen: Benzo[1′′,2′′:3,4;4′′,5′′:3′,4′]diciklobuta[1,2-b:1′,2′-c′]difurán
.
Ezután megszámozzuk a teljes molekulát. Az összes gyűrű egy tengelyen van, és nincs gyűrűk között közös heteroatom. A következő szempont az, hogy a heteroatom (ez esetben oxigén) a legkisebb (ez esetben az 1-es) számot kapja (kék számok).
7. példa
A rendszer négy gyűrűbúl áll. A legnagyobb triviális nevű részrendszer a fenantrén: ez az alapvegyület. Ciklopentánt kell illeszteni hozzá. A fenantrén speciális számozása miatt az illesztő él az 1:2-es (lásd jobbra, kék számok), amit a-val jelölünk. A ciklopenta- előtag teljesen telítetlen vegyületet képez a ciklopentánból. A telítettséget a H- és hexadekahidro- előtaggal adjuk meg. A végeredmény: 2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-Hexadekahidro-1H-ciklopenta[a]fenantrén
.
A vegyület triviális neve gonán, és a számozása is rendhagyó (bal oldali ábra, kék számok). A szabályos számozás a 17-es atomtól visszafelé indulna, a közös atomok (kék számokkal 14, 8, 5, 10, 13) nélkül. A zöld betűk a gyűrűk szteroidoknál szokásos jelölését mutatják.
A gonán a Baeyer-rendszerben is elnevezhető (lásd ott). Az ábrán a piros számok az ottani számozást mutatják.
8. példa: dupla fúzió
A középső (pirimidin) gyűrűnek két szomszédja van.
9. példa: belső atom számozása
Legfeljebb 3 gyűrű lehet egy egyenesben. A negyedik gyűrű a rajzon a felső bal térnegyedben van, azért az ábra y-tengelyes tükörképe alapján számozunk (kék számok).
A belső atomnak mindig a lehető legnagyobb számot adjuk. A belső atom száma lehetne 3b, 5b, de a legnagyobb érték a 10c.
A gyűrű vázának fúziós neve Indolo[4,3-fg]kinolin
. A példa a több éllel egymáshoz kapcsolódó gyűrűk fúziós megadási módját mutatja.[5]
10. példa: több éllel kapcsolódó gyűrűk
Lásd az előző példát is.
1,3,4,6,8,13-hexahidroxi-10,11-dimetilfenantro[1,10,9,8-opqra]perilén-7,14-dion
Legfeljebb 3 gyűrű van egy vonalban, és ez kétféleképpen lehetséges. Az ideális elrendezés az, ha az ijkl─hq─abcr a gyűrűtengely. Ekkor a 8 gyűrűből 7 a felső térfélen, és 2 a jobb felső negyedben van. Az 5-ös atomtól kell kezdeni a számozást.
Egyelőre nem tudom, hogyan kell számozni a belső atomokat.
Jegyzetek
- ↑ Thiadiazoles (angol Wikipédia)
- ↑ Acibenzolár (magyar Wikipédia)
- ↑ Pyrazolopyrimidine (angol Wikipédia)
- ↑ A vízszintes és függőleges tükrözés eredményét az eredeti molekula 180°-os forgatásával is megkaphatjuk. Ugyanígy 180°-os forgatással fedésbe hozható a vízszintes és függőleges tükrözése eredménye.
- ↑ A módszert több helyen megtaláltam ChemSpidernél, de az IUPAC kiadványában szabályban nem, csak példában (Nyitrai 128. oldal).
Forrás
- Nyitrai József – Nagy József: Útmutató a szerves vegyületek IUPAC nevezéktanához. Budapest: Magyar Kémikusok Egyesülete (1998) Az IUPAC Szerves Kémiai Nómenklatúrabizottságának 1993-as ajánlása alapján.
- A magyar kémiai elnevezés és helyesírás szabályai. Szerkesztette: Erdey-Grúz Tibor és Fodorné Csányi Piroska Budapest: Akadémiai Kiadó (1972)