Kémia:Remdesivir

A vegyület IUPAC-neve:

• angolul: (2S)-2-{(2R,3S,4R,5R)-[5-(4-Aminopyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-yl)-5-cyano-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-ylmethoxy]phenoxy-(S)-phosphorylamino}propionic acid 2-ethyl-butyl ester
• magyarul: ((2S)-2-{(2R,3S,4R,5R)-[5-(4-Aminopirrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-il)-5-ciano-3,4-dihidroxitetrahidrofurán-2-ilmetoxi]fenoxi-(S)-foszforilamino}propionsav)-(2-etilbutil)-észter
• térgeometria nélkül: (2-{[5-(4-Aminopirrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-il)-5-ciano-3,4-dihidroxitetrahidrofurán-2-ilmetoxi]fenoxifoszforilamino}propionsav)-(2-etilbutil)-észter

2-Etilbutil-

Az -észter csoportfunkciós névnek két előtagja van:

1. a sav neve (a savmaradékot adja meg)
2. a szénhidrogéncsoport neve (az alkoholt adja meg a hidroxilcsoport nélkül).

Az „alkoholcsoport” neve az egyszerűbb: a butil- (CH₃─CH₂─CH₂─CH₂─) 2-es szénatomjához etilcsoport (CH₃─CH₂─) kapcsolódik (lásd jobbra).

Propionsav

Propionsav-(2-etilbutil)-észter

Hely	Név
2	[5-(4-Aminopirrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-il)-5-ciano-3,4-dihidroxitetrahidrofurán-2-ilmetoxi]fenoxifoszforilamino-
	propionsav

A propionsav triviális nevű sav. Rendszertani neve propánsav.

A propionsav alkot észtert a 2-etilbutil- csoporttal. Középső szénatomjához egy bonyolult csoport kapcsolódik.

Fenoxifoszforilamino-

Fenoxi-

Foszforil-

Az alapnév a fenoxifoszforilamin. Az -amin → amino- változtatással lett a vegyületből szubsztituens: az aminocsoporton keresztül kapcsolódik a fenoxifoszforamin a propionsav 2-es szénatomjához.

A fenoxi- csoport a fenil- és -oxi- összevonásával létrejött szubsztituens, mely a foszforil- egyik szabad vegyértékéhez kapcsolódik. A másik szabad vegyértékhez az utótaggal megadott -amin (─NH₂), míg a harmadikhoz egy összetett csoport kötődik.

Itt tartunk. A foszforhoz kapcsolódó, a hidrogént helyettesítő összetett csoport van hátra.

(2-Fenoxifoszforilaminopropionsav)-(2-etilbutil)-észter

Foszfor előtag

Tetrahidrofurán

5-Ciano-3,4-dihidroxitetrahidrofurán-2-ilmetoxi-

Hely	Név
5	4-Aminopirrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-il-
5	ciano-
3,4	dihidroxi-
	tetrahidrofurán
2	-ilmetoxi-

Az alapvegyület a tetrahidrofurán, Hantzsch-Widman-rendszerbeli nevén oxolán. A 2-es szénatomhoz kapcsolódó metoxi- csoporton keresztül kapcsolódik az előző vegyület foszforatomjához. Az első, összetett előtagon kívül a többi felrajzolása egyszerű.

4-Aminopirrolo[2,1-f][1,2,4]triazin

Pirrol

1,2,4-Triazin

Pirrolo[2,1-f][1,2,4]triazin

Fúziós nómenklatúra. A pirrol 2:1-es és az 1,2,4-triazin f, azaz 6:1-es éle a közös.

Újraszámozás: két heterociklusnál a hídfő melletti atomok közül az az 1-es, amelyikhez a legközelebb van heteroatom. Az egyik hídfő melletti atom ilyen, ez nyer a 4 lehetőség közül.

A 4-es szénatomhoz majd egy aminocsoportot kell még illeszteni.

A végeredmény

Remdesivir

(2-{[5-(4-Aminopirrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-il)-5-ciano-3,4-dihidroxitetrahidrofurán-2-ilmetoxi]fenoxifoszforilamino}propionsav)-(2-etilbutil)-észter

Forrás

• Nyitrai József – Nagy József: Útmutató a szerves vegyületek IUPAC nevezéktanához. Budapest: Magyar Kémikusok Egyesülete (1998) Az IUPAC Szerves Kémiai Nómenklatúrabizottságának 1993-as ajánlása alapján.