Fúziós nómenklatúra

A fúziós nómenklatúra kondenzált gyűrűs policiklusok nevének előállítására szolgál. A már meglevő gyűrűrendszerhez nevezéktani művelettel újabb gyűrűket lehet adni.

Minden monociklusnak van rendszertani neve. Szénhidrogének esetén a ciklo- előtaggal képezhetők gyűrűk, a heterociklusok pedig a Hantzsch-Widman-nevezéktannal nevezhetők el. Az áthidalt gyűrűknek külön nevezéktanuk van (Baeyer-rendszer).

A kondenzált gyűrű neve -én-re végződik, ha a rendszer teljesen telítetlen. (Kivétel a naftalin, mely ugyancsak teljesen telítetlen, de a neve -in-re végződik.)

Névképzés

Ha a kondenzált gyűrűrendszernek nincs trivális neve, alaprendszernek kiválasztjuk a legnagyobb (fél)triviális névvel elnevezhető részgyűrűt vagy egy monociklust, és előtagokkal illesztjük hozzá a többi gyűrűt. Az egyetlen kikötés, hogy ha az egész rendszer heterociklusos, akkor az alaprendszer is az kell legyen. A fúziós név képzése külön nevezéktani művelet.

A gyűrűt hozzáadó előtagok nevét

• monociklusos szénhidrogénekből az -a végződéssel. Az így képzett gyűrűk teljesen telítetlenek. A telített atomokat a hidro- vagy H- előtaggal adjuk meg.
• a ciklohexa- helyett a benzo- előtagot használjuk.
• (fél)triviális vagy heterociklusos névből az -o végződéssel képezünk. Az -o akkor sem maradhat el, ha magánhangzó követi.

A gyűrűk csatlakozási helyét úgy adjuk meg, hogy

• megszámozzuk az alapvegyületet és a csatlakoztatni kívánt gyűrűt annak számozási szabálya szerint
• az alapvegyület 1:2-es oldalát a-val jelöljük, a 2:3-ast (vagy, ha a következő atom közös két gyűrű között, a 2:2a-t) b-vel, stb. A betűket dőlt betűvel írjuk.
• a csatlakozás helyét a két gyűrűrendszer között szögletes zárójelben adjuk meg az alaprendszer előbb hozzárendelt betűjével, szükség esetén előtte a csatlakozó gyűrű két pontját is megadva. A két él számozásának iránya azonos kell legyen.

Számozás

A csatlakoztatás után a kapott gyűrűrendszer atomjait újraszámozzuk.

A gyűrűket szabályos sokszögként rajzoljuk le. A számozáshoz úgy kell forgatni a molekulát, hogy

• a heteroatomok a lehető legkisebb helyszámot kapják, a Hantzsch-Widman-rendszerbeli prioritásuk sorrendjében
• a 3, 4, 6 és 8 tagú gyűrűknek legyen függőleges élük
• az 5 és 7 tagú gyűrűknek legyen vízszintes élük (azaz az egyik csúcsuk alul vagy fölül középen legyen)
• a legtöbb gyűrű vízszintes sorban legyen
• a legtöbb gyűrű kerüljön a jobb fölső térnegyedbe
• a legkevesebb gyűrű kerüljön a bal alsó térnegyedbe
• a közös atomok a lehető legkisebb számot kapják
• a kiemelt hidrogén (H-) a lehető legkisebb helyszámot kapja

A számozást az óramutató járásával azonos irányban végezzük a csak egy gyűrűhöz tartozó atomokon. Az első atom a jobb fölső gyűrű első ilyen atomja. A több gyűrűhöz tartozó atomok nem kapnak külön sorszámot, hanem a korábbi gyűrű számához illesztett latin betűt. Ez pl. azt jelenti, hogy két gyűrű esetén a kisebb tagszámú kerül a jobb oldalra, és azon kezdjük a számozást.

1. példa

Fájl:1H-Benzo(b)azepin.svg

1H-Benzo[b]azepin

A fenti szabályok alapján az alapgyűrű heterociklus kell legyen, így sok választásunk nincs. A hét tagú teljesen telítetlen gyűrű Hantzsch-Widman-neve azepin. A piros számok az alapvegyület számozását jelzik. (A benzolgyűrűt felesleges lett volna megszámozni.) A 2:3 élhez kapcsolódik a benzolgyűrű, ez a b él, így a kapcsos zárójelbe [b] kerül. (Ha a benzolgyűrű nem lenne ennyire szimmetrikus, és fel kellene tünteni az ottani számokat is, [1,2-b]-t kapnánk.) A benzolgyűrű csatlakozását jelző előtag benzo-.

Ezután (kék színnel) újraszámozzuk az immár kéttagú gyűrűt. Már csak az azepingyűrű kijelölt hidrogénje van hátra, ami az N heteroatomon van, ami az 1-es számot kapta. (A benzolgyűrűben mindegyik atom telítetlen.) Így lett a vegyület neve 1H-Benzo[b]azepin.

2. példa

1,2,3-Benzotiadiazol-7-tio-S-sav

Az alapvegyület az 5 tagú gyűrű (heterociklusos kell legyen), aminek a Hantzsch-Widman-rendszerbeli neve 1,2,3-tiadiazol.

Ehhez illesztettük a benzolgyűrűt a benzo- fúziós nevezéktani művelettel (lásd alább). A kapott kondenzált gyűrű négyféleképpen helyezhető el úgy, hogy a két gyűrű egymás mellett legyen. Ha a benzol van a jobb oldalon, az első közös atom az 5a, ha a tiadiazol, akkor 3a. Az utóbbi két lehetőségből azt választjuk, ahol a kén van fölül, mert a Hantzsch-Widman-előtagok között annak van prioritása a nitrogénhez képest. Így a kén kapja az 1-es helyszámot.

A 7-es atomhoz kapcsolódó csoportot szubsztitúciós utótaggal adtuk meg.

A vegyület kereskedelemben használt neve Acibenzolár. Gomba elleni növényvédő szer.

3. példa

Pirimidin	Pirazol
1,3-diazin	1,2-diazol

Pirazolo[1,5-a]pirimidin

A kondenzált gyűrűben heteroatomok vannak, ezért főgyűrűként is heteroatomos vegyületet kell választani. Ezúttal nincs is más lehetőség. A lehető legnagyobb gyűrű 6 atomos, teljesen telítetlen, triviális neve pirimidin (Hantzsch-Widman-neve 1,3-diazin lenne, de a diazin név nem használható, így a rendszertani név 1,3-diazabenzol).

A csatlakoztatandó gyűrű szintén teljesen telítetlen, triviális neve pirazol, rendszertani neve 1,2-diazol.

A pirimidingyűrűben a csatlakozás éle az 1:2, amit a-val jelölünk. A pirazingyűrűben több csatlakoztatási lehetőség van, ezért azt is fel kell tüntetni: ez az 1:5 él lesz (a számozás pirossal látható az ábrán). A kapott név: Pirazolo[1,5-a]pirimidin.

4. példa

Benzol 1H-Pirrol Oxepin Pirazol Indol

Pirazolo[4′,3′:6,7]oxepino[4,5-b]indol

A példabeli gyűrűrendszer négy gyűrűből áll, mindegyik teljesen telítetlen. Mivel nitrogén van benne, alapgyűrűnek N-tartalmú gyűrűt kell választani. A legnagyobb triviális nevű részgyűrűrendszer az indol, és nitrogént is tartalmaz. Ez az alapvegyület, amihez az oxepin és a pirazol kapcsolódik.

Megszámozzuk a három komponens atomjait a komponensek szabályai szerint (piros számok). Az alapgyűrűrendszer jelöletlen, az oxepin egyvesszős, a pirazol kétvesszős számokat kap. A komponenseket ebben a sorrendben soroljuk fel – csak éppen jobbról balra, hiszen az alapvegyület az utolsó a névben. A név tehát ilyen alakú: pirazolo[…]oxepino[…]indol.

A pirazol számozásakor a két nitrogénatom kapja az 1′′-es és 2′′-es számot. A kettős kötések helyszáma mindkét irányban azonos (2′′ és 5′′), így az az irányt választottuk, ahol az oxepinnel közös élek a kisebb sorszámot kapják. Az oxepin esetén viszont az oxigénatomhoz közelebbi kettős kötés felé kellett számozni. A pirazol esetén a nitrogén az 1-es számú atom, ez már meghatározza a többi számot. A 2:3-as él kapja a b betűjelet.

Betűjelet csak az alapgyűrű élei kapnak, így az oxepin és pirazol közös élét az atompárok helyszámával adjuk meg. A piros/zöld számozás iránya különböző, ezért az egyik csúcspár helyszámai növekvő, a másikéi csökkenő sorrendben vannak.

Forrás

• Nyitrai József – Nagy József: Útmutató a szerves vegyületek IUPAC nevezéktanához. Budapest: Magyar Kémikusok Egyesülete (1998) Az IUPAC Szerves Kémiai Nómenklatúrabizottságának 1993-as ajánlása alapján.

• A magyar kémiai elnevezés és helyesírás szabályai. Szerkesztette: Erdey-Grúz Tibor és Fodorné Csányi Piroska Budapest: Akadémiai Kiadó (1972)