Kémia:Geranin A

A vegyület IUPAC-neve:

• angolul: (1R,5R,6S,13S,21R)-5,13-Bis(4-hydroxyphenyl)-4,12,14-trioxapentacyclo[11.7.1.0^2,11.0^3,8.0^15,20]henicosa-2,8,10,15,17,19-hexaene-6,9,17,19,21-pentol
• magyarul: 5,13-Bisz(4-hidroxifenil)-4,12,14-trioxapentaciklo[11.7.1.0^2,11.0^3,8.0^15,20]henejkoza-2,8,10,15,17,19-hexaén-6,9,17,19,21-pentol

Skicc

Hely	Név
5,13	Bisz(4-hidroxifenil)-
4,12,14	trioxa-
	pentaciklo[11.7.1.02,11.03,8.015,20]henejkoza
2,8,10,15,17,19	hexaén
6,9,17,19,21	pentol

Baeyer-nómenklatúra. 5 gyűrűből és 21 atomból (henejkoza = 21) álló rendszer, melyből 11+7+2=20 (a +2 a fő híd két hídfője) a fő gyűrűben van.

A skiccről látjuk, hogy

• minden gyűrű 6 tagú
• minden atom legfeljebb 2 gyűrűhöz tartozik (ortokondenzált gyűrűrendszer)
• a gyűrűknek egy kivételével egyetlen közös élük van.

Gyűrűváz

Geranin A az összetett előtag nélkül

A váz megállapítása után a heteroatomok (helyettesítés), kettős kötések (szubtrakció) és az utótagbeli hidroxilcsoportok (szubsztitúció) felrajzolása nem okoz nehézséget.

Az első előtag ugyancsak szubsztitúció: ugyanazt a csoportot (bisz-) helyettesíti az 5-os és 13-as szénatom egy-egy hidrogénje helyére. A csoport a fenilcsoportból jön létre a 4-es szénatom egyik hidrogénjének hidroxilcsoportra cserélésével.

4-Hidroxifenil-

A teljes vegyület:

Geranin A

5,13-Bisz(4-hidroxifenil)-4,12,14-trioxapentaciklo[11.7.1.02,11.03,8.015,20]henejkoza-2,8,10,15,17,19-hexaén-6,9,17,19,21-pentol

Forrás

• Nyitrai József – Nagy József: Útmutató a szerves vegyületek IUPAC nevezéktanához. Budapest: Magyar Kémikusok Egyesülete (1998) Az IUPAC Szerves Kémiai Nómenklatúrabizottságának 1993-as ajánlása alapján.

• Geranin A (angol Wikipédia)