Kémia:CPI-0610

A vegyület IUPAC-neve:

• angolul: 2-[(4S)-6-(4-chlorophenyl)-1-methyl-4H-[1,2]oxazolo[5,4-d][2]benzazepin-4-yl]acetamide
• magyarul: 2-[6-(4-klórfenil)-1-metil-4H-[1,2]oxazolo[5,4-d][2]benzazepin-4-il]acetamid

Acetamid

Az alapvegyület az acetamid, aminek 2-es szénatomjához egy összetett csoport kapcsolódik.

1,2-Oxazol

2H-2-Benzazepin

Az összetett előtag (az IUPAC-névben szögletes zárójelben):

Hely	Név
6	(4-klórfenil)-
1	metil-
	4H-[1,2]oxazolo[5,4-d][2]benzazepin
4	-il

Az alapvegyület fúziós nómenklatúrával képzett gyűrűrendszer. Az egyik gyűrű az 1,2-oxazol, a másik a 2-benzazepin. Az utóbbi a benzo- előtaggal képzett, ugyancsak fúziós vegyület.

Az 1,2-oxazol és az azepin a Hantzsch-Widman nómenklatúrával képzett heterociklus. A helyszámokat a fúziós nómenklatúrában szögletes zárójelbe kell írni.

Az 1,2-oxazol 5:4-es éle közös a 2-benzazepin d, azaz 4:5-ös élével. Az irány fontos, hogy a heteroatomok megfelelő helyzetbe kerüljenek.

Fájl:4H-(1,2)oxazolo(5,4-d)(2)benzazepin.svg

4H-[1,2]oxazolo[5,4-d][2]benzazepin

Ezután következik az újraszámozás. A három gyűrű nem esik egy egyenesbe: ilyenkor mindkét szélső gyűrű a jobb felső negyedbe forgatható/tükrözhető. A két lehetőségből azt választjuk, amelyikben a heteroatomok a kisebb helyszámot kapják. Ez nyilvánvalóan úgy teljesül, ha az 1,2-oxazolon kezdjük a számozást. A 3 gyűrűs ábrát kb. 103°-kal kell balra forgatni, hogy az 1,2-oxazol a jobb felső negyedbe kerüljön. A fúzió 1-es atomja az 1,2-oxazol eredetileg 3-as számú atomja lesz.

A következő lépés a kiemelt hidrogén (H-) helyretétele. Ez átrendezi a kettős kötéseket. Ezt az ábrát látjuk jobbra.

A gyűrűhármas előtagjai és utótagja következik.

4-Klórfenil-

Az előtagok közül a 4-klórfenil- összetett. A fenil- csoport a benzolból származik egy hidrogén elvételével (szubtrakció). A 4-klór- szubsztitúció a 4-es hidrogénatomon. A 4-kórfenil- a gyűrűhármas 6-os szénatomjához csatlakozik.

Az 1-metil- előtag az 1-es atom hidrogénjének metilcsoporttal történő szubsztitúcióját jelenti. A 4-il utótag jelzi, hogy a gyűrűhármas a 4-es szénatomon kapcsolódik az alapvegyülethez (az acetamid 2-es szénatomjához).

A végeredményben a színek három számozást jelölnek. A névben a fekete számok nincsenek feltüntetve az ábrán.

CPI-0610
2-[6-(4-Klórfenil)-1-metil-4H-[1,2]oxazolo[5,4-d][2]benzazepin-4-il]acetamid

Forrás

• Nyitrai József – Nagy József: Útmutató a szerves vegyületek IUPAC nevezéktanához. Budapest: Magyar Kémikusok Egyesülete (1998) Az IUPAC Szerves Kémiai Nómenklatúrabizottságának 1993-as ajánlása alapján.