-karboxilát

A -karboxilát sók és észterek nevének képzésére szolgáló egyik utótag. A csoportot illeszti az alapvegyület egyik hidrogénjének helyére (szubsztitúció), ahol R valamilyen alapvegyületből egy hidrogénatom elvételével keletkező csoport nevét jelöli. A hidrogénatomot legtöbbször az -il végződéssel vesszük el.

Alakja:

R-…-karboxilát

ahol … az eredeti alapvegyület.

Az észterek alkoholok és savak reakciójából jönnek létre egy vízmolekula kilépésével. Az R az alkoholból az ─OH elvételével keletkezett csoport, a … a savmaradék (a sav karboxilcsoportja a hidrogén nélkül).

A -karboxilát utótagot a -karbonsav utótaggal képzett savak észtereinek megnevezésére használjuk. Az R után kötőjel van, a -karboxilát-ot egybeírjuk az alapvegyülettel (mint az utótagokat általában). Ha az alapvegyület (a sav) bonyolult, az R és a -karboxilát távol kerül egymástól a névben, ami megnehezíti az értelmezést.

A -karbonsav utótag helyettesítése -karboxilát-tal a savból sav aniont (─COO^-) képez.

Példa:

Ciklohexánkarbonsav

Etil-ciklohexánkarboxilát

Többértékű savak észterei

Az R-csoportokat a zárójelbe tett többértékű sav neve előtt soroljuk fel előtagként, az előtagokra vonatkozó sorrendi szabályok szerint. Savanyú észterek esetén az R helyén a hidrogén- előtagot használjuk. Ha szükséges, az előtagok helyét helyszámokkal (számok vagy dőlt betűs vegyjelek, pl. N-) jelöljük meg. Ezek a megfelelő karboxilcsoport helyszámára utalnak. A -karboxilát utótag elé sokszorozó tagot teszünk (pl. -dikarboxilát).

Példa:

Amlodipin

A vegyület egy bonyolult szerkezetű dikarbonsav. A két karboxilcsoport a pirimidin 3-as és 5-ös atomjához kapcsolódik. Az egyik a metil- a másik az etilalkohollal alkot észtert.

A vegyület nevének észter-része: 3-Etil-5-metil-{…-3,5-dikarboxilát}

A teljes név: 3-Etil-5-metil-{2-[(2-aminoetoxi)metil]-4-(2-klórfenil)-6-metil-1,4-dihidropiridin-3,5-dikarboxilát}

Forrás

Nyitrai József – Nagy József: Útmutató a szerves vegyületek IUPAC nevezéktanához. Budapest: Magyar Kémikusok Egyesülete (1998) R-5.7.4.2., 125. o. Az IUPAC Szerves Kémiai Nómenklatúrabizottságának 1993-as ajánlása alapján.