Kémia:Szimvasztatin
A vegyület IUPAC-neve:
- angolul: [(1S,3R,7S,8S,8aR)-8-[2-[(2R,4R)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-3,7-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl] 2,2-dimethylbutanoate[1]
- magyarul: [(1S,3R,7S,8S,8aR)-8-[2-[(2R,4R)-4-hidroxi-6-oxo-oxán-2-il]etil]-3,7-dimetil-1,2,3,7,8,8a-hexahidronaftalin-1-il]2,2-dimetilbutanoát[2]
Hely | Név |
---|---|
8-[2-[(2R,4R)-4-hidroxi-6-oxo-oxán-2-il]etil]-3,7-dimetil-1,2,3,7,8,8a-hexahidronaftalin-1-il[3] | |
2,2 | dimetil- |
butanoát |
Alapvegyület
Az alapvegyület a butanoát. Az -oát utótagból kiderül, hogy a butánsav észtere. Az észterek neve alkoholcsoport -
acilcsoport -oát
alakú, a vegyület pedig
acilcsoport ─ O ─ alkoholcsoport
alakú. A vegyület első (hosszú) előtagja az alkoholcsoport,[4] a 2,2-dimetil-
az acilcsoporthoz (a butánsavhoz) tartozik. Vagyis a teljes alapvegyület: 2,2-dimetilbutánsav
. A hidroxilcsoport (─OH) hidrogénjét helyettesíti majd az alkoholcsoport.
„Alkohol”csoport
Hely | Név |
---|---|
8 | 2-[(2R,4R)-4-hidroxi-6-oxo-oxán-2-il]etil- |
3,7 | dimetil- |
1,2,3,7,8,8a-hexahidronaftalin-1-il |
A csoport alapvegyülete a naftalin, aminek az 1-es szénatomjáról elvettünk (csoportképzés szubtrakcióval, az -il végződéssel), a felsorolt hat szénatomjához pedig hozzáadtunk (addíció a hidro- előtaggal) egy-egy hidrogént. A második előtag a 3. és 7. helyszámú atomhoz egy-egy metilcsoportot kapcsol szubsztitúcióval. Az első, összetett előtag a 8-as szénatomhoz kapcsolódik.
Alkohol előtag
Hely | Név |
---|---|
2 | 4-hidroxi-6-oxo-oxán-2-il[3] |
etil- |
Az alapvegyület az etil (─CH2─CH2─), melynek 2-es szénatomjához (első sor) kapcsolódik egy összetett előtag, az 1-es szénatomjával pedig a fenti „alkohol”csoport 8-as atomjához kapcsolódik. (Az etil- szimmetrikus, így a helyszámokból csak annyi a fontos, hogy a két kapcsolódás különböző szénatomokhoz történik.)
Jegyzetek
- ↑ Simvastatin (PubChem)
- ↑ Szimvasztatin (magyar Wikipédia)
- ↑ 3,0 3,1 A térgeometriai jelöléseket elhagytuk.
- ↑ Az e szócikkben alkoholcsoportnak nevezett csoport bármilyen szerves csoport lehet.