Kémia:Kolesztán

A vegyület IUPAC-neve:

• angolul: (8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-Dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
• magyarul: 10,13-Dimetil-17-(6-metilheptán-2-il)-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradekahidro-1H-ciklopenta[a]fenantrén

Fenantrén

Ciklopentán

Hely	Név
10,13	dimetil-
17	6-metilheptán-2-il-
2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17	tetradekahidro-
1H	ciklopenta[a]fenantrén

Az alaprendszer a ciklopenta[a]fenantrén, egy fúziós nómenklatúrával megadott gyűrűrendszer, melyhez két metilcsoport és egy összetett csoport kapcsolódik. A fenantrén triviális név, aminek a számozása is rendhagyó. A ciklopentán szabályos név.

Az a él az 1:2-es. A ciklopentán teljesen szimmetrikus, így nem kell megjelölni a kapcsolódási élet.

17H-Ciklopenta[a]fenantrén

Androsztán

A ciklopenta[a]fenantrén és származékai a szteroidok, a származékok közé értve a gyűrűfelnyitás, -kiterjesztés ill. -illesztéssel keletkezetteket. A gyűrűrendszer számozása rendhagyó; a piros számok ezt mutatják.

A hidro- előtagból látszik, hogy a kolesztán teljesen telített. A 10. és 13. szénatom nincs felsorolva a hidro- helyszámai között, mivel a két szénatom három másikhoz és egy metilcsoporthoz is kapcsolódik.

Az összetett előtag nélküli név: 10,13-dimetil-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradekahidro-1H-ciklopenta[a]fenantrén, triviális néven androsztán.

6-Metilheptán-2-il-

Az alapvegyület a heptán: 7 szénatomból álló, telített, egyenes lánc, mely a 2-es szénatomjával kapcsolódik az androsztán 17-es szénatomjához, a 6-os szénatomjának egyik hidrogénjét pedig metilcsoport helyettesíti.

Forrás

• Nyitrai József – Nagy József: Útmutató a szerves vegyületek IUPAC nevezéktanához. Budapest: Magyar Kémikusok Egyesülete (1998) Az IUPAC Szerves Kémiai Nómenklatúrabizottságának 1993-as ajánlása alapján.

• International Union Of Pure And Applied Chemistry – International Union Of Biochemistry: Nomenclature Of Steroids. publications.iupac.org (1989)