Helyettesítés
A helyettesítés az egyik nevezéktani művelet. Egyetlen (nem hidrogén) atomnak másikra cserélését végzi.[Nyitrai 1] Elsősorban a heteromonogyűrűs vegyületek Hantzsch-Widman-neveinél használatos,[Nyitrai 2] de bizonyos esetekben nyílt heterogén hidrideknél is.
Nyílt heterogén hidridek
Nyílt, egyenes láncú heterogén hidridek
| Elem | Vegy- érték |
Előtag[Nyitrai 4] |
|---|---|---|
| oxigén | 2 | oxa- |
| kén | 2 | tia- |
| szelén | 2 | szelena- |
| nitrogén | 3 | aza- |
| foszfor | 3 | foszfa- |
A lánc leghosszabb, szénnel végződő részét tudjuk helyettesítéssel elnevezni. Először úgy nevezzük el a láncot, mintha szénatomokból állna (lásd nyílt szénhidrogének), az atomokat megszámozzuk, majd a jobb oldali táblázat (szükség szerint sokszorozott) előtagjaival a szénatomokat heteroatomokra cseréljük. Az előtagok sorrendjét a táblázat sorrendje adja meg. Az előtagok előtt adjuk meg a helyszámokat.[Erdey 2] A sokszorozó tag „a” végződését elhagyjuk, ha azt magánhangzó követi.[Nyitrai 5]
A jobb oldali táblázat sorrendje a periodusos rendszert követi: először a 6., aztán az 5. főcsoport növekvő atomsúly szerint.
Példa:
Nyílt, elágazó láncú heterogén hidridek
A főlánc kiválasztása:[Erdey 3]
- a főlánc a legtöbb főcsoportot (a főlánchoz nem tartozó, de ahhoz csatlakozó atomcsoportot) tartalmazza
- a főlánc a legtöbb heteroatomot tartalmazza
- a főlánc a legtöbb kettős és hármas kötést tartalmazza
- a főlánc a legnagyobb legyen
- a főlánc tartalmazza a legtöbb olyan heteroatomot, melyet a jobb oldali táblázat felsorol
- a főlánc a legtöbb kettős kötést tartalmazza
- a főcsoportnak (melyet utótaggal adunk meg) a helyszáma a legkisebb
- a heteroatomoknak a lehető legkisebb helyszámok jussanak
- a jobb oldali táblázatban előbb álló atomoknak kisebb helyszámok jussanak.
Számozás:
- a legkisebb helyszámot a főcsoportok kapják. Más szóval: a számozás szempontjából csak az oldalláncok csatlakozási pontjai számítanak, az oldalláncok elágazásai már nem.
- a legkisebb helyszámokat a heteroatomok kapják a fenti táblázat szerinti sorrendben
- a telítetlen kötések kapják a legkisebb helyszámot
1. Példa
A felső láncban két főcsoport van (karboxil és hidroxil), az alsóban csak az utóbbi: a felső a főlánc.
A csoportokat szubsztitúciós művelettel kapcsoljuk az előbb megállapított főlánchoz. A szubsztitúció rangsorában a karbonsavak jóval előbb állnak, mint az alkoholok, ezért a jobb oldali láncvég kapja az 1-es helyszámot. A karboxilcsoportot tekintjük főcsoportnak, és a végén a -sav utótaggal kapcsoljuk a főlánchoz.
A másik oldallánc gyökös neve metoxi-, a 3-as szénatomhoz kapcsolódik. Ezen felül van még egy jellemző csoport: a főlánc végéhez kapcsolódó hidroxilcsoport (előtagneve hidroxi-). A két (elváló) előtagot abc-rendben kapcsoljuk a főlánchoz.
2. példa
-3-hex%C3%A9ndisav.svg)
A vegyület a középső kettős kötésre tengelyesen szimmetrikus, amit részben kihasználunk az elnevezéskor.
A főlánc kiválasztására négy lehetőség van: a bal és jobb felső láncrészt választjuk, mert csak abban van jellemző csoport. A főláncot kékkel számoztuk. A két karboxilcsoport nem lehet a főlánc része, [1] de a szénatomjaik igen.
A főlánc lesz az alapvegyület, amit szénhidrogénként nevezzük el, a karboxilcsoportot pedig mint jellemző csoportot utótagként (-sav) adjuk meg. Így lett a főlánc 3-hexéndisav. (A főlánc elnevezésekor nem használtuk ki a szimmetriát.)
A főlánchoz két azonos oldallánc csatlakozik (zölddel számozva). Az oldallánc elnevezésére a helyettesítéses műveletet alkalmazzuk, és szubsztitúciós művelettel kapcsoljuk a főlánchoz őket.
Az oldallánc hét atomból áll, amiket szénatomnak véve a kapott vegyület a heptán. Az oxigénatomok visszatétele után két számozási lehetőség van, az egyiknél az 1-es, a másiknál a 2-es szénatom lenne a legkisebb helyszámú oxigén, így az első változatot választjuk. A helyettesítéses nómenklatúra szerint tehát az oldallánc az 1,6-dioxa-heptán.
Szubtraktív művelettel az utótagból gyököt képezünk: 1,6-dioxa-heptil-. A láncot duplázzuk a bisz- sokszorozó előtaggal; a sokszorozandó részt kerek zárójelbe tesszük. Az így kapott két oldalláncot a főlánc 3. és 4. szénatomjához kapcsoljuk. Így alakul ki az ábrán látható név.
3. példa
A példában két lánc lehetséges, mindkettőben egyetlen, ugyanaz a hidroxilcsoport a jellemző csoport. A főláncot tehát eszerint nem tudjuk kiválasztani. A második lehetőség a heteroatomok száma, ami szerint a felső a főlánc. Így a lánc 11 atomból áll; a hidroxilcsoportot utótagként fogjuk megnevezni (-ol). A hidroxilcsoport egyúttal azt is eldönti, hogy a főláncot jobbról balra számozzuk.
A főláncban három heteroatom van: O, S és N, ami a fenti táblázat szerint egyúttal az erősorrend is. Az előtagok közül a vázmódosítókat adjuk meg utoljára (a főcsoporthoz legközelebb) a fenti módon. Ezeket megelőzik az elváló csoportok (esetünkben a propil).
4. példa
-4-(metilamino)-metil-2,9-dioxa-6-tia-dek%C3%A1n.svg)
A felső láncban 2-2, az alsóban 1-1 heteroatom van, vagyis a felső lesz a főlánc. Balról számozva a 7-es, jobbról a 4-es szénatomhoz kapcsolódik a két főcsoport, vagyis jobbról számozunk.
A metoxi- (CH3─O─) triviális nevű szubsztitúciós előtag, melyet a metánra alkalmaztunk (triviális nevű nyílt szénhidrogén), majd az így kapott vegyületből szubtrakcióval képeztünk gyököt (-il utótag). Ezt újabb szubsztitúcióval kötöttük a 4-es szénatomhoz.
Az amino- szubsztitúciós előtag (NH2─), melyet szubsztitúcióval kapcsoltunk a metil- (CH3─) gyökhöz (metilamino-: CH3─NH─). Összetett gyököt kaptunk. Szubsztitúcióval újabb metilgyökhöz kapcsoltuk: (metilamino)metil-: CH3─NH─CH2─, melyet újabb szubsztitúcióval kapcsoltunk a főlánc 4-es szénatomjához. Az összetett gyököket kerek ill. szögletes zárójelbe tettük, amikor műveletet végeztünk rajtuk.
Jegyzetek
Forrás
- Nyitrai József – Nagy József: Útmutató a szerves vegyületek IUPAC nevezéktanához. Budapest: Magyar Kémikusok Egyesülete (1998) Az IUPAC Szerves Kémiai Nómenklatúrabizottságának 1993-as ajánlása alapján.
- A magyar kémiai elnevezés és helyesírás szabályai. Szerkesztette: Erdey-Grúz Tibor és Fodorné Csányi Piroska Budapest: Akadémiai Kiadó (1972) 1. kötet, C-61.1., 221. o.
- IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry: Replacement Nomenclature. Rule C-63. www.acdlabs.com (1993) Kék könyv.