Baeyer-rendszer

A Baeyer-rendszer policiklusos, áthidalt vagy kondenzált gyűrűs szénhidrogének elnevezési rendszere.

A Baeyer-rendszerbeli molekulában minden szénatom gyűrűben kell legyen (nem lehet benne elsődleges szénatom; az ilyen vegyületeket a Baeyer-névből további nevezéktani műveletekkel vezetjük le).

A Baeyer-rendszerben elnevezett névre alkalmazható a helyettesítéses művelet; ezáltal a rendszerrel heterogyűrűs vegyületek is elnevezhetők.

A Baeyer-rendszer nem az egyetlen (bizonyos esetekben nem is preferált) módja a fenti vegyületek elnevezésének.

Fogalmak

Híd

két tercier vagy kvaternel szénatomot összekötő vegyértékkötés, atom vagy egyenes lánc.

Hídfő

a hídhoz csatlakozó két tercier vagy kvaternel szénatom.

Gyűrűszám

a vegyület nyílt lánccá alakításához szükséges elhagyandó hidak száma.

Főgyűrű

a leghosszabb gyűrű.

Főhíd

a lehető leghosszabb híd, melynek mindkét hídfője a főgyűrűhöz tartozik. Több lehetőség esetén az, amelyik a a molekulát a lehető legszimmetrikusabban osztja ketté.

A főgyűrű és főhíd segítségével a policiklus nevének kiindulópontja a két gyűrűből álló rendszer neve lesz. A számozás a főhíd egyik hídfőjéből indul, és először a főgyűrűt atomjait számozza meg, a hosszabbik út felé kezdve.

Elnevezés

A Baeyer-rendszerben elnevezett telített policiklus neve: gyűrűszámciklo[hidak]nyílt név, ahol

• a gyűrűszámot sokszorozó taggal adjuk meg (di-, tri-, stb.)
• a nyílt név a policiklus összes szénatomjából képzett egyenes láncú nyílt szénhidrogén neve (bután, pentán, stb.)
• a hidak ponttal elválasztott számok, és a hidak atomszámát adják meg csökkenő sorrendben. Kettőnél több gyűrű esetén a mellékhidakat hosszuk szerint csökkenő sorrendben soroljuk fel, és hídfőinek helyszámát felső indexpárban adjuk meg, a két számot vesszővel elválasztva. Azonos atomszámú hídból a kisebb helyszámú hídfőatomból kiinduló kerül előre. A mellékhidakat a kisebbik helyszámú hídfőtől a nagyobb felé számozzuk.

A ponttal elválasztott hidak közül az első három számnak nincs felső indexe.

Két gyűrűből álló szénhidrogének

A név eleje: biciklo[. A kéttagú gyűrűben három híd van: a szögletes zárójelben három szám lesz ponttal elválasztva, csökkenő sorrendben.

Biciklo[1.1.0]bután

A legegyszerűbb Baeyer-rendszerben elnevezhető vegyület.

4-oxa-1-azabiciklo[3.2.0]heptán-7-on

Az alapvegyület a két kondenzált gyűrű; az oxocsoportot egyelőre figyelmen kívül hagyjuk, és a két heteroatom helyett szenet képzelünk.

A Baeyer-rendszer szerint a számozást a híd bármelyik atomjánál kezdhetnénk az öt tagú gyűrű felé. Ez esetben a heteroatomok döntöttek a számozás mellett (a helyettesítéskor a heteroatom helyszáma a lehető legkisebb legyen).

A Baeyer-rendszerbeli név: biciklo[3.2.0]heptán. A heteroatomokat előtagként, helyettesítéses művelettel adtuk meg (4-oxa-1-aza-), az oxocsoportot pedig szubsztitúciós utótagként (-7-on).

A molekula egy antibiotikum.

3,6,8-trioxabiciklo[3.2.2]nonán

A rendszer három gyűrűből és kilenc atomból áll. A főgyűrű kétféleképpen választható ki, de a hármas hídhoz bármelyik kettest választjuk, a szimmetria miatt ugyanarra az eredményre jutunk. A név eddig: triciklo[3.2.2]nonán.

A főgyűrű után a híd oxigénatomjával folytatjuk számozás, hogy a hídbeli helyszámok a legkisebbek legyenek a helyettesítéskor. Végül helyettesítéses művelettel visszacseréljük a szénatomokat oxigénekre (3,6,8-trioxa előtag).

Forrás

• A magyar kémiai elnevezés és helyesírás szabályai. Szerkesztette: Erdey-Grúz Tibor és Fodorné Csányi Piroska Budapest: Akadémiai Kiadó (1972) 1. kötet, A-31. és A-32., 142–145. o.
• Nyitrai József – Nagy József: Útmutató a szerves vegyületek IUPAC nevezéktanához. Budapest: Magyar Kémikusok Egyesülete (1998) R-2.4.2., 52–53. o. Az IUPAC Szerves Kémiai Nómenklatúrabizottságának 1993-as ajánlása alapján.
• IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry: R-2.4.2 Bridged parent hydrides - extension of the von Baeyer system. www.acdlabs.com (1993) Kék könyv.
• Áthidalt gyűrűs nómenklatúra (magyar Wikipédia)
• Biciklobután (angol Wikipédia)
• 4-Oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one. www.chemspider.com (Hozzáférés: 2020. ápr. 10.)