-il

Az -il utótag az egyik szubtraktív művelet.

Szabad vegyérték képzése

Az -il egy hidrogénatom elvételével egy szabad vegyértéket hoz létre az alapvegyületben.

1. Telített, aciklusos vagy monociklusos szénhidrogénekből (továbbá néhány más hidridből) leszármaztató csoportok esetén az -il-t az alapnév -án végződésének a helyére kell írni. A szabad vegyértékű atom mindig a lánc végén van, és az 1-es helyzetszámot kapja, amit a nevében nem kell jelezni.
2. Az -il bármilyen alapnév után írható. A szabad vegyértékű atom a lehető legkisebb helyzetszámot kapja, az alapvegyület számozásának megfelelően. Ilyenkor az 1-es helyzetszámot is ki kell írni. Mindig ki kell írni az 1-es helyszámot telítetlen alapvegyületből képzett szubsztituens esetén. Pl. but-3-én-1-il (CH₂═CH─CH₂─CH₂─).

Az -il utótag sokszorozható (-diil, -triil, -tetrail, stb.).

Bár az -il formálisan műveleti utótag, egyúttal előtagvégződés is, és ez a gyakoribb használata. (Egy névben csak egy utótag van, de végződése minden előtagnak van, vagyis -il több lehet, akár egy előtagon belül is. A szubtrakció nemcsak utótaggal, hanem végződésváltoztatással is megadható.)

A dekán végződés decil-re módosul.

Példák:

• CH₃–   metil (1. változat)

• CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–
  • pentil (1. változat)
  • pentán-1-il (2.)

• 
  • 1-metilbutil (1. változat). A metil a jobb oldali CH₃, ami a butil (nem jelzett) 1-es szénatomjához kapcsolódik (ahonnan a hidrogént elvettük) szubsztitúcióval (ez vette el a második hidrogént).
  • pentán-2-il (2. változat).

• SH–   szulfanil (2. változat. A szulfán egycentrumos hidrid.)

• 
  • pentán-1,2,3-triil (2. változat)

Acilcsoport képzése

Egyes triviális nevű vegyületekben az -il acilcsoportot képez a sav (latin nevű) szótövéből. Pl.

• ecetsav → acetil- (triviális nevű sav)

Forrás

• Nyitrai József – Nagy József: Útmutató a szerves vegyületek IUPAC nevezéktanához. Budapest: Magyar Kémikusok Egyesülete (1998) Az IUPAC Szerves Kémiai Nómenklatúrabizottságának 1993-as ajánlása alapján.

• • R-2.5.
  • R-5.8.1.1.
• IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry: R-1.2.5 Subtractive operation. www.acdlabs.com (1993) Kék könyv.
• IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry: R-2.5 Substituent Prefix Names Derived from Parent Hydrides. www.acdlabs.com (1993) Kék könyv.
• IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry: R-3.1.4 Substituent prefix names for unsaturated/saturated parent hydrides. www.acdlabs.com (1993) Kék könyv.
• IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry: R-5.8.1 Radicals. www.acdlabs.com (1993) Kék könyv.