Kémia:Biapeném
A vegyület IUPAC-neve:
- magyarul: (4R,5S,6S)-3-(6,7-dihidro-5H-pirazolo[1,2-a][1,2,4]triazol-8-ium-6-ilszulfanil)-6-(1-hidroxietil)-4-metil-7-oxo-1-azabiciklo[3.2.0]hept-2-én-2-karboxilát[1]
- térgeometria nélkül: 3-(6,7-dihidro-5H-pirazolo[1,2-a][1,2,4]triazol-8-ium-6-ilszulfanil)-6-(1-hidroxietil)-4-metil-7-oxo-1-azabiciklo[3.2.0]hept-2-én-2-karboxilát
| Hely | Név |
|---|---|
| 3 | 6,7-dihidro-5H-pirazolo[1,2-a][1,2,4]triazol-8-ium-6-ilszulfanil- |
| 6 | 1-hidroxietil |
| 4 | metil- |
| 7 | oxo- |
| 1 | aza- |
| biciklo[3.2.0]hept- | |
| 2 | -én |
| 2 | karboxilát |
A vegyület egy észter, melynek alkoholtagja egy bonyolult, összetett előtagban adott, és az alapvegyület 3-as atomjához kapcsolódik. A savrésze egy Baeyer-nómenklatúrában adott gyűrűpár heteroatommal, kettős kötéssel és szubsztituensekkel. Az alkoholrész pozitív, a savrész negatív töltésű.
A savrészt skicc nélkül fel tudjuk rajzolni. A gyűrűpár egyik tagja 5, a másik 4 tagú. A nagyobbik gyűrűfél a 2–4., a fő híd az 1:5, a kisebbik gyűrűfél a 6-os és 7-es atomból áll.
Ezután beillesztjük a heteroatomot, a kettős kötést és a szubsztituenseket. Az eredmény jobbra.
Az alkoholrész
A pozitív töltésű alkoholkomponens az eredeti alapvegyület 3-as szénatomjához kapcsolódik.
| Hely | Név |
|---|---|
| 6,7 | dihidro- |
| 5H | pirazolo[1,2-a][1,2,4]triazol |
| 8 | -ium |
| 6 | ilszulfanil- |
A pirazol- és triazolgyűrű az 1,2-es nitrogénatompárjával csatlakozik egymáshoz. Ez az alapvegyület.
A fúziós illesztés után a számozás következik. Két gyűrű esetén négy lehetséges kiindulópont van. Mivel a vegyület itt a vízszintes tengelyre szimmetrikus, a négy lehetőségből kettő azonos. Az nyer a kettő közül, ahol a nitrogén helyszáma kisebb. Ez 2 ill. 4; az előbbi a nyerő (kék számok a bal oldali ábrán).
Következik az utótag (szubsztituens előtagok nincsenek), majd a kettős kötések. Az eredmény jobbra.
Végeredmény
3-(6,7-dihidro-5H-pirazolo[1,2-a][1,2,4]triazol-8-ium-6-ilszulfanil)-6-(1-hidroxietil)-4-metil-7-oxo-1-azabiciklo[3.2.0]hept-2-én-2-karboxilát